2018 Fiscal Year Research-status Report
高分子固定化型キラル有機分子触媒の合成とワンポット合成反応への応用
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17K05880
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| Research Institution | Toyohashi University of Technology |
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Principal Investigator |
原口 直樹 豊橋技術科学大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (30378260)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 有機分子触媒 / キラル高分子 / 高分子微粒子 / ワンポット合成 / サイトアーソレーション / 不斉反応 / 高分子触媒 / フローシステム |
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| Outline of Annual Research Achievements |
【高分子固定化型キラル有機分子触媒を用いた触媒的不斉反応】：高分子に導入したキラルイミダゾリジノン、キラルピロリジン、シンコナアルカロイド四級塩などのキラル有機分子触媒に対応した不斉反応（Diels-Alder反応、Michael付加反応、アルキル化反応等）を行い、高分子固定化型キラル有機分子触媒の触媒性能の評価を行う。不斉反応における転化率、生成物の収率、立体選択性、触媒の再使用性に関して、高分子固定化型キラル有機分子触媒の特徴を明らかにした。キラルイミダゾリジン系触媒およびキラルピロリジン系触媒は疎水性の高い固定化高分子構造において、それぞれDiels-Alder反応およびMichael付加型反応で高い触媒性能を示すことが明らかとなった。一方、シンコナアルカロイド四級塩を有する高分子触媒は両親媒性構造が好ましいことが明らかとなった。いずれの高分子触媒も回収・再使用が可能であり、フローシステム等への適用の可能性が高くなった。
【高分子固定化型キラル有機分子触媒を用いたワンポット合成反応】：スルホン酸を有する高分子とキラルピロリジン構造を有する高分子を用い、サイトアイソレーション的ワンポット合成を行った。低分子触媒、直鎖状高分子触媒、ゲル状架橋高分子触媒および高分子微粒子触媒の組み合わせを検討した結果、酸と塩基のワンポット反応においては、高分子微粒子どうしの組み合わせで最も高い触媒活性を示すことが明らかとなった。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初計画では平成30年度中に実施予定の高分子固定化型キラル有機分子触媒を用いた触媒的不斉反応および高分子固定化型キラル有機分子触媒を用いたワンポット合成反応を行っており、現在までの進捗状況としては、概ね順調に進展している。
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| Strategy for Future Research Activity |
2019年度は高分子固定化型キラル有機分子触媒を用いた触媒的不斉反高分子固定化型キラル有機分子触媒の開発を目指す。さらに、コモノマー構造の設計により、親水性－疎水性バランスを調節した高分子固定化型キラル有機分子触媒を合成し、水系での不斉反応に適用する。また、低分子触媒系では実現困難かつ実用性の高いワンポット反応系の開発および自動合成システムやフローシステムに適用可能なワンポット反応合成システムの開発を試みる。
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| Causes of Carryover |
使用額の若干のずれによるものであり、次年度の物品購入に有効に使用する。
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