Development of catalytic coupling reactions using molecular oxygen

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K05947
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Green/Environmental chemistry
• Research Institution: Hamamatsu University School of Medicine
• Principal Investigator: Kurono Nobuhito 浜松医科大学, 医学部, 准教授 (10333329)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: 酸素酸化 / 触媒 / 酸化的カップリング / オキソニウムイオン

Outline of Final Research Achievements

Catalyst system consisting from TEMPO and nitric acid promoted the oxidative coupling reactions of N-carbamoyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and alkoxybenzenes under oxygen atmosphere. The corresponding oxoammonium nitrate generated from TEMPO and nitric acid was confirmed as the active species. The coupling reaction using N-carbamoyl isoindoline, acridine, phenanthridine or xanthene derivatives as a substrate also proceeded under the similar reaction conditions to give the corresponding products in high yields.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

我々の身の回りに存在する酸素は、生体内において酸化反応に使われている。その際、酵素が用いられて反応が進行している。本研究では、触媒の存在下、酸素が酸化剤として用いられる反応を化学合成の手法として活用することができないかと考えた。
触媒的な酸素酸化の手法は、これまでにアルコールの酸化反応がよく知られているが、今回は炭素－炭素結合を生成するような反応の構築を狙いとした。