2017 Fiscal Year Research-status Report
有機薄膜太陽電池の高効率化を指向した新規有機二置換フラーレン誘導体の開発
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17K05971
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| Research Institution | Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology |
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Principal Investigator |
伊藤 貴敏 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (60416295)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
岩井 利之 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究主任 (20416291)
松元 深 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究主任 (50416301)
隅野 修平 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究員 (60783272)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | フラーレン / メタノフラーレン / 選択的合成 / ヒドラゾン / 硫黄イリド / 有機薄膜太陽電池 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機薄膜太陽電池材料のアクセプタ材料に関してはフラーレン誘導体の高LUMO化が望まれている。有機基を二つ置換したフラーレン分子はπ共役系が縮小することで高LUMO化し、電圧値の向上が報告されている。しかしながら、フラーレンへの複数置換基の導入は、異性体混合物となり選択的合成は極めて難しい。そこで高度かつコンパクトに置換位置を制御した有機二置換フラーレンを高選択的に合成するために付加前駆体を分子設計した。平成29年度は、アクセプタ材料の標準として利用されているPCBMに類似したフェニル基およびメチルエステル基を含む二置換フラーレン誘導体を合成し、分子構造と電池性能の相関を解明することを目的として行った。フラーレンに対して二置換するために付加前駆体の分子内に二つの反応性基としてビス硫黄イリドを設計したが前駆体のスルホニウム塩が合成することができなかった。そこでトシルヒドラジンとスルホニウム塩を有する付加前駆体の合成を計画した。5-オキソ-5-フェニル吉草酸を原料としてメチルエステル化した後、エステル基のα位臭素化してスルホニウム塩へ変換が可能なスルフィドを導入できた。次にカルボニル基をトシルヒドラジンと反応させて分子内にトシルヒドラゾンとスルフィドを有する付加前駆体を６段階で得ることに成功した。この前駆体を利用してフラーレンとの反応をトシルヒドラゾンとの反応後、続いてスルフィドをスルホニウム塩へ誘導して反応を行ったところ、二置換フラーレン誘導体を合成することに成功した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
分子内にトシルヒドラゾンとスルフィドを有する付加前駆体を６段階で得ることに成功できた。この前駆体を利用することにより、フラーレンとの反応をトシルヒドラゾンとの反応が進行し、続いてスルフィドをスルホニウム塩へ誘導することにより、二置換フラーレン誘導体を合成することに成功した。今年度は、おおむね順調に進展していると考えられる。しかしながら、前駆体合成に多段階を必要とするために、多用なフラーレン誘導体の検討する目的においては短工程で効率的な合成方法の開発検討が必要である。
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| Strategy for Future Research Activity |
分子内にトシルヒドラゾンとスルフィドを有する付加前駆体を６段階で得ることに成功したものの、前駆体合成に多段階を必要とするために、多用なフラーレン誘導体を合成するためには短工程で効率的な合成方法の開発検討が必要である。また、二置換フラーレン誘導体について機器分析による各種構造解析の手法を用いて決定する予定である。さらにフェニル基に各種置換基が置換した誘導体の合成を進めていく。
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| Causes of Carryover |
前駆体合成が予想以上に精密な低温温度制御が必要であることがわかった。このため、精密温度制御に不可欠な低温反応機器の購入を優先すると判断した。使用の計画として、今後大量スケールに向けた検討において必要となるフラーレンなどの試薬等の消耗品として支出する予定である。
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