2018 Fiscal Year Research-status Report
共役高分子材料の開発を加速する効率的合成手法の開拓
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17K05973
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| Research Institution | University of Tsukuba |
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Principal Investigator |
桑原 純平 筑波大学, 数理物質系, 准教授 (70466655)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 共役高分子 / 直接アリール化反応 / 直接アリール化重縮合 / 有機EL / 高分子半導体 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究は、共役高分子材料の合成手法を、モノマーの合成工程も含めて改善していくことを目的としている。
共役高分子は、有機薄膜太陽電池や有機ELの材料としての実用化が期待されている。それぞれの目的に特化して分子設計がなされ高特性材料が開発されているが、様々な要請に応えるために構造が複雑化し、合成工程が増大している。これは材料合成のコスト増加に繋がるため、実用化を妨げる要因となる。そこで本研究では、モノマーの合成工程も含め、共役高分子の合成工程全体を改善し、短工程化することを検討している。より具体的には、芳香族化合物のC-H結合を反応点とする直接アリール化反応を利用して炭素－炭素結合を形成する方法論を、モノマー合成と高分子合成の双方に用いる。これによって、従来必要であった有機金属反応剤の導入工程を削減することができる。さらに、もう一方の反応点となる炭素－ハロゲン部位においても、反応性の高い臭素と反応性の低い塩素を順番に反応させることで、保護・脱保護などを必要とせずに目的の高分子を得ることができる。
これまでに、C-H/C-Br間の直接アリール化反応でモノマーを合成し、C-H/C-Cl間の直接アリール化反応で高分子を合成する手法を確立した。得られる高分子の構造を詳細に検討したところ、触媒の分解に伴う副反応が僅かに進行しており、これが高分子末端構造の欠陥形成の要因となることを明らかにした。この問題を反応機構の観点から検証し、C-H結合を反応点とするモノマーを小過剰量用いることで、解決した。欠陥のない高分子は、NMR、マススペクトル、元素分析などの手法から高純度であることを示した。さらに、この方法で得られた高分子は、欠陥を僅かに含む高分子よりも、発光量子収率が高く、有機ELの材料としても高い性能を示すことが明らかになった。一連の検討から、短工程で高品質な材料の提供を可能にした。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
モデル反応において、目的とした短工程合成によって発光性を有する共役高分子材料の合成が可能となった。これと同時に高分子末端に構造欠陥が生じるという課題を明確にすることができた。反応条件の検討によってこの課題を解決し、末端も含めた構造の精度、高分子の純度が従来法と同等以上の高分子を得ることができた。この知見を活かすことで、より構造が複雑な高特性材料も短工程で合成することが可能になる。最終目標に向けて、基盤となる成果が得られており、学会や学術論文にて報告することができていることから、順調に進展していると判断できる。
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| Strategy for Future Research Activity |
これまでに確立した共役高分子の短工程合成法を活かして、有機薄膜太陽電池や有機ELの材料を合成していく。モデル系を用いて合成工程が確立できたことから、その手法を用いて高特性材料の合成を行う。複雑な構造を有する高分子材料の合成にも適応できるのか、動作に影響を及ぼす欠陥や不純物などが材料に存在しないのかなど、より実践的な検討を進める。合成の対象は、現在トップクラスの光電変換機能や発光機能を有する材料とする。その後、独自に設計した材料の合成にも展開していく。
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