2019 Fiscal Year Annual Research Report
Efficient synthetic methodology for accelerating development of conjugated polymer materials
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17K05973
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| Research Institution | University of Tsukuba |
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Principal Investigator |
桑原 純平 筑波大学, 数理物質系, 准教授 (70466655)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 高分子半導体 / 有機EL / 有機薄膜太陽電池 / 直接アリール化反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究は、共役高分子材料を効率的に合成するために、合成工程全体の改善を目的としている。
共役高分子は、有機薄膜太陽電池等の有機電子デバイスの中核材料としての実用化が期待されている。実用化に向けては、高特性材料の開発に加えて、コストや環境負荷に配慮した合成方法が必要となる。それに向けて本研究では、合成工程数の削減に着目した。重合反応だけでなく、モノマー合成も含めた合成工程全体を改善し、短工程化を図った。具体的な方策としては、芳香族化合物のC-H結合を反応点とする直接アリール化反応を利用して炭素－炭素結合を形成する方法論を、モノマー合成と高分子合成の双方に用いた。これによって、従来では必要であった有機金属反応剤の導入工程を削減することができた。
これまでに、モノマー合成には従来から用いてきたC-H/C-Br間の直接アリール化反応を利用し、重合反応にはPdとAgの二元系触媒を利用するC-H/C-Cl間の直接アリール化反応を利用する方法を検討してきた。この手法を確立することで、簡便に高純度の発光性材料を合成することが可能となった。次に導入するユニットを変更し、有機薄膜太陽電池に適した構造の高分子合成を行った。用いるモノマーの組み合わせに合わせて反応条件を最適化し、目的の高分子を、構造欠陥なく高純度で得ることを可能にした。得られた材料は有機薄膜太陽電池素子に実装し、光電変換材料として機能することを明らかにした。
また、二元系触媒の利用はC-H/C-Hクロスカップリング反応による重合反応にも有効であることを明らかにし、新たな展開へとつながる成果が得られた。
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