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2020 Fiscal Year Annual Research Report

Challenge for constructing novel organic electronic materials utilizing phenacene as the extended pi-motif

Research Project

Project/Area Number 17K05976
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

岡本 秀毅  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30204043)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 山路 稔  群馬大学, 大学院理工学府, 准教授 (20220361)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2021-03-31
Keywords有機電子材料 / 有機エレクトロニクス / 電界効果型トランジスタ / 光環化反応 / フェナセン
Outline of Annual Research Achievements

有機半導体物質が今後の電子デバイスに求められていることを背景に,n個のベンゼン環がジグザグに連なる[n]フェナセン骨格を中心とする有機電子材料の開拓を検討した.
(1)フェナセン類の合成:光環化反応をキーステップとする合成法を検討し,種々のフェナセンおよび関連化合物を構築した.(2)フェナセンを用いたFETデバイス:[n]フェナセンを活性層とする薄膜電界効果型トランジスタ(FET)は高い移動度を示すことを見いだし,フェナセンがFET材料として有用であることを示した.[5]フェナセンの分子両末端に電子吸引性のイミド部位を持つ誘導体を活性層とするFETデバイスはn型で作動し,これまで広くn型半導体として用いられているペリレンジカルボキシイミドと同等の特性を持つことを示した.(3)アセン-フェナセンハイブリッド材料の構築:[n]フェナセン(n = 5~7)の分子両端にベンゼン環を追加したジベンゾ[n]フェナセンは,アセンとフェナセンのハイブリッド構造を持つ.ジベンゾ[n]フェナセンの単結晶FETの有効電荷移動度を評価したところ,C2v対称の分子構造を持つ同族体に比べてC2h対称の分子の方が高い性能を示すことを見いだした.(4)有機電子回路の構築:3,10-ジテトラデシルピセンおよび[6]フェナセンをp型半導体として,C8-ペリレンジカルボキシイミドをn型半導体として用いるリングオシレータ回路の発振を確認し,フェナセンを用いて有機電子回路を構築できる可能性を示した.(5)フェナセンと関連化合物の電子特性:フェナセンおよび関連化合物の電子特性を調査する過程で,蛍光特性を示す化合物を見いだし,フェナセン骨格を有する蛍光体や分子内電荷移動型蛍光,励起状態分子内プロトン移動性蛍光体の評価を行った.
本研究の知見を礎として今後高性能有機電子材料の構築を進める計画である.

  • Research Products

    (10 results)

All 2021 2020 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 2 results) Presentation (6 results)

  • [Int'l Joint Research] Universita Politecnica della Marche(イタリア)

    • Country Name
      ITALY
    • Counterpart Institution
      Universita Politecnica della Marche
  • [Journal Article] Fabrication of ring oscillators using organic molecules of phenacene and perylenedicarboximide2021

    • Author(s)
      Fioravanti Niko、Pierantoni Luca、Mencarelli Davide、Turchetti Claudio、Hamao Shino、Okamoto Hideki、Goto Hidenori、Eguchi Ritsuko、Fujiwara Akihiko、Kubozono Yoshihiro
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 11 Pages: 7538~7551

    • DOI

      10.1039/d1ra00511a

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Photochemical synthesis and device application of acene-phenacene hybrid molecules, dibenzo[n]phenacenes (n = 5-7)2021

    • Author(s)
      Yanting Zhang, Ritsuko Eguchi, Shino Hamao, Kenta Goto, Fumito Tani, Minoru Yamaji, Yoshihiro Kubozono, and Hideki Okamoto
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 57 Pages: in press

    • DOI

      10.1039/d1cc01294k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile synthesis of picenes incorporating imide moieties at both edges of the molecule and their application to n-channel field-effect transistors2020

    • Author(s)
      Guo Yuxin、Yoshioka Kaito、Hamao Shino、Kubozono Yoshihiro、Tani Fumito、Goto Kenta、Okamoto Hideki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 10 Pages: 31547~31552

    • DOI

      10.1039/d0ra06629j

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Organic field-effect transistors based on newly synthesized dibenzo[n]phenacenes (n = 5 - 7)2021

    • Author(s)
      Y. Zhang, R. Eguchi, S. Hamao, K. Goto, F. Tani, M. Yamaji, Y. Kubozono, and H. Okamoto
    • Organizer
      2021年第68回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 分子長軸の両端にイミド部位を持つπ拡張フェナセン誘導体の合成研究2020

    • Author(s)
      吉岡海渡,岡本秀毅
    • Organizer
      2020日本化学会中国四国支部大会島根大会
  • [Presentation] Photochemical Synthesis of Picenes Incorporating Imide Moieties at the both Edges of the Molecule and their Application to n-Channel Field-Effect Transistors2020

    • Author(s)
      Yuxin Guo, Kaito Yoshioka, Shino Hamao, Yoshihiro Kubozono, Fumito Tani, Kenta Goto, Hideki Okamoto
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] 長鎖アルキル基を有するπ拡張フェナセンの合成: 高性能FET材料の開拓2020

    • Author(s)
      小笹景子,浜尾志乃,久保園芳博,谷 文都,五島健太,岡本秀毅
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [Presentation] 両端にドナーおよびアクセプター置換基を有する[7]ヘリセン誘導体の合成および電子スペクトル2020

    • Author(s)
      中塚智子,岡本秀毅
    • Organizer
      2020年Web光化学討論会
  • [Presentation] マルチクロモファー化による芳香族分子の発光特性への影響2020

    • Author(s)
      山路 稔,岡本秀毅,加藤真一郎
    • Organizer
      2020年Web光化学討論会

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Published: 2021-12-27  

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