Development of novel chiral catalyst with C2 symmetric ladder-type skeleton and its application to asymmetric catalysis

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K08226
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Meiji Pharmaceutical University
• Principal Investigator: Saito Nozomi 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (80349258)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: 触媒的不斉合成 / 環化反応 / 多環式化合物 / 相間移動触媒 / 不斉反応素子 / Ｃ２対称性

Outline of Final Research Achievements

Asymmetric catalysis is widely recognized as a powerful and efficient methodology for the synthesis of organic molecules as an optically active form. We previously reported ruthenium-catalyzed cyclodimerizatino of 1,7-allenynes leading to a pentacyclotetradecane derivatives having a C2-symmteric skeleton. In order to develop a new class of chiral catalyst for asymmetric synthesis, we conducted synthetic study on the ladder-type skeleton-based molecules having a C2 symmetry. As a result, we succeeded in developing a new bis-ammonium salt as a phase transfer catalyst, which had pentacyclotetradecane skeleton.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

我々が日常生活で何気なく利用しているものの多くは「有機化合物」である。中でも不斉炭素原子を有する光学活性な有機化合物は、特に医薬品において、その絶対配置の違いにより薬理作用が大きく異なる場合がある。従って、望みとする絶対配置を有する化合物を作り分ける「不斉合成法」は、その強力な供給手段となっている。代表者らは不斉合成に用いることが出来る、これまでに無い骨格を有する新しい不斉反応素子の開発を、本研究課題として進めてきた。種々検討した結果、代表者の開発した化学反応のみによって合成することが可能な新規骨格を有する不斉反応触媒を新たに開発し、不斉合成法に利用可能な新手法を提供することができた。