2019 Fiscal Year Annual Research Report
Development and biological application of thioamide-click type reactions
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17K08363
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| Research Institution | University of Toyama |
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Principal Investigator |
千葉 順哉 富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (50436789)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | クリックケミストリー / 薬学 / 生体分子 / 有機化学 / スルホニルアジド / チオアミド |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、我々が最近開発した新規なクリック型の化学反応（チオアミドとスルホニルアジドの選択的反応）を生体系に展開することを目的とする。研究最終年度となる今年度は、次の３点について重点的に研究を展開した。
（１）チオアミドとスルホニルアジドの光化学反応・・・昨年度、劇的な反応促進が示唆された本光化学反応について、引き続き詳細に検討した。様々な反応条件検討の結果、光照射で促進された反応は、残念ながら本クリック反応ではなく、一重項酸素の生成によるチオアミドの脱硫反応であることが判明した。そこで方針を変更し、一重項酸素の発生効率を検討したところ、水中で一重項酸素が効率よく発生していることが示唆され、今後の光線力学療法への展開が期待された。
（２）生体分子へのクリック反応の検討・・・昨年度までに合成を進めてきた生体分子のチオアミド化合物と、蛍光分子を導入したスルホニルアジド化合物を用いて、水中でのクリック反応を検討した。有機化学的な官能基変換を中心に進め、糖とアミノ酸を用いて検討した結果、水中において希薄条件下であっても、クリック反応が進行することを確認した。
（３）チオウレアとスルホニルアジドの新規クリック型反応の展開・・・昨年度に引き続き、チオウレアやスルホニルアジドに様々な置換基を導入しつつ、その反応性を水中への展開を検討した。
上記の成果は今年度、学会発表４件（内、国際学会１件）、特許出願１件、および学術論文３報にまとめ既に公表されている。
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