2018 Fiscal Year Research-status Report
Modular synthesis of iptycenes using ynolate/aryne triple-cycloadditions
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17K14449
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
岩田 隆幸 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (00781973)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | イプチセン / イノラート / アライン / トリプチセン / トリプチサイン / ベンザイン / ワンポット合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
機能性有機材料への応用が期待できるイプチセン類は、トリプチセン（3つの芳香環が縮環したプロペラ型分子）を構成単位とする芳香族分子であるが、従来の合成法では多くの制限があり、より効率的な合成法が求められている。一方で、報告者らは最近、イノラートが３分子のベンザインと連続的に環化付加反応を起こしトリプチセンを与えることを見出した（ワンポットトリプチセン合成法）。本研究ではベンザインの代わりにトリプチセンアラインをはじめとする種々のイプチセンアラインをイノラートへと作用させることで、より大きなイプチセン類をモジュラー型に合成することを目的とする。平成30年度においては、ワンポットトリプチセン合成法にアラインを用いることでイプチセンのワンポット合成を検討した。種々検討の結果、イノラートとアライン（ベンザイン、トリプチセンアライン）から２度の[2+2]環化付加反応によって活性化アントラセンが系中で調製可能であることを見出した。続いて、この活性化アントラセンにアラインを作用させることによって、トリプチセン、ヘプチプチセンおよびノニプチセンをワンポットで合成することに成功した。本手法は平成29年度に見出した官能基化トリプチセンアラインにも適応可能であり、高度に官能基化されたペンチプチセンの合成も達成した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
当初の計画通り、トリプチセンアラインを用いたワンポットイプチセン合成法を見出すことができたため。
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| Strategy for Future Research Activity |
今後は、イプチセンからアラインを調製する手法の開発を検討する。その後、見出したワンポットイプチセン合成法にイプチセンアラインを利用することで、より大きなイプチセンの合成を検討する。
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