2018 Fiscal Year Annual Research Report
Lewis acid-chiral Lewis base cooperative catalyst for enantioselective dihalogenation
| Project/Area Number |
17K14484
|
|---|
| Research Institution | Nagoya University |
|---|
Principal Investigator |
堀部 貴大 名古屋大学, 工学研究科, 特任助教 (20756655)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2019-03-31
|
| Keywords | ジハロゲン化反応 / ヨードクロロ化反応 / ブロモクロロ化反応 / Lewis塩基 / エナンチオ選択的反応 / カルコゲン触媒 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、キラルLewis塩基-Lewis酸協奏的触媒によりハロゲン分子の制御を行い、エナンチオ選択的ジハロゲン化反応の開発を研究課題とする。エナンチオ選択的ジハロゲン化反応の中でも、1) エナンチオ選択的ヨードクロロ化反応および2) エナンチオ選択的ブロモクロロ化反応への適応できる触媒システムの開発を主なターゲットとした。アルケンのヨードクロロ化反応やブロモクロロ化反応は、海洋性の生理活性物質に見られる1,2-ジハロゲン化合物を１ステップで構築することのできる最も効率的な方法の一つである。一方、高い反応性を有するハロゲン分子(一塩化ヨウ素および一塩化臭素)の特性から、官能基耐性に乏しく副生成物が生じやすい。また選択性の発現のためには、官能基を持たないハロゲン分子を制御する必要がある。そこで、申請者は副反応を抑制したジアステレオ選択的ヨードクロロ化反応の開発に重点を起き、研究を実施した。その結果、副反応の併発しやすいヨードクロロ化反応を円滑に進行させることのできるシステムの開発に成功した。本触媒システムの鍵は、ハロゲンLewis酸-カルコゲンLewis塩基によりハロゲン分子を挟み込むことで反応性の制御を行う点である。その結果、ハロゲン分子の反応性に依存した副生成物を抑制し、ジアステレオ選択的ヨードクロロ化反応の開発を行うことができた。この研究成果は、アメリカ化学会誌 ACS Catalysis に掲載され月間のアクセス数がTop10にランクインする注目度の高い論文となった。
|
Research Products
(23 results)
