2019 Fiscal Year Annual Research Report
Precision Synthesis and Characterization of Unnatural Polyaminosaccharides Prepared via Novel Ionic Ring-Opening Polymerization
Project/Area Number |
17K14494
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Research Institution | Osaka City University |
Principal Investigator |
甲田 優太 大阪市立大学, 大学院工学研究科, 特任助教 (90759325)
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Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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Keywords | イオン重合 / 開環重合 / 糖質重合 / 糖鎖化学 / 糖鎖生物学 / アミノ多糖 / 多糖材料 |
Outline of Annual Research Achievements |
今年度(令和元年度)は、非天然オリゴアミノ糖の分子設計の多様化を図るために、新しい単糖モノマーの合成経路の確立を行った。また、本研究課題で得られた成果を学術論文として投稿、受理が完了し、その内容の学会発表を積極的に行った。 (1)単糖モノマーの多様化 前年度までは、メチル基側鎖をもつオキサゾリン型単糖モノマーを使用し、研究展開を図ってきた。ある程度重合系が確立されたので、非天然オリゴ糖の分子設計の多様化を図るために、単糖モノマーの分子設計の多様化を試みた。メチル基側鎖の場合は、市販の原料を1段階の有機反応により合成していた。しかしながら、メチル基以外の側鎖の場合は、グルコサミンから合成する必要があり、反応経路を変更しなければならない。そこで、メチル基側鎖と保護基を同時に導入することを検討した。その結果、精製段階において目的とする生成物の収率が大きく低下した。これは、単糖モノマーの疎水性が大きくなり、副生成物との疎水性の強さが同程度になってしまったためではないかと考えている。そこで、アミノ側鎖置換基を先に導入してから、単糖の水酸基を保護する2段階反応を検討した。 (2)細胞毒性評価 前年度までに得られた非天然オリゴアミノ糖の糖鎖材料への展開を見据えて、細胞毒性の検討を始めた。複数の細胞を使用して、毒性評価の検討を始めたところである。 (3)学術論文と学会発表 本研究課題で得られた成果を学術論文として投稿し、ACS Macro Lttersに受理された。その際、本論文はSupplemental Coverに採択された。また、本論文の内容を国内学会において積極的に発表を行った。
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