2018 Fiscal Year Annual Research Report
Copper-catalyzed C(sp3)-H functionalization for the synthesis of various heterocyclic compounds
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17K15418
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
熊田 佳菜子 東北大学, 薬学研究科, 助教 (30748504)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | ラクトン / 炭素ー水素結合官能基化 / 複素環化合物 / 酸化反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
通常不活性な炭素－水素結合を遷移金属を用いて触媒的に切断し，直接的に炭素－ヘテロ原子 (窒素，酸素，硫黄等) 結合を形成する反応は，あらかじめ基質にハロゲン等の官能基を導入する必要がないため，アトムエコノミーかつステップエコノミーに優れた有用な手法であり，現在活発に研究が行われている．本研究では，その中でも報告例の少ないsp3炭素－水素結合の官能基化に着目し，これを分子内反応へと適用することで含sp3複素環化合物の効率的な合成法の開発を行った．
その結果，2-アルキルカルボン酸類に対して，銅触媒と過酸化物を用いる分子内炭素－水素結合官能基化反応を適用することで，ラクトンの生成が確認された．更に検討を行ったところ，本反応はペルオキソ二硫酸ナトリウムを酸化剤として用いることで，銅触媒を添加しない条件においても良好に進行することが分かった．本反応はシアノ基，ニトロ基，ヒドロキシル基など幅広い官能基を有する基質に対して適用可能であった．
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