An innovative glycosylation using halogen bonding and photo-irradiation

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K15423
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: Kobayashi Yusuke 京都大学, 薬学研究科, 助教 (90509275)
• Research Collaborator: Saito Masato ; Nakatsuji Yuya ; Masakado Sota ; Kimura Tomohiro
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: 有機触媒 / ハロゲン結合

Outline of Final Research Achievements

N-Glycosides are found in various pharmaceuticals, biologically active compounds, and natural products. However, synthetic methodologies for N-glycosylamides are not as well developed as those for nucleosides or O-glycosides. We achieved a direct N-glycofunctionalization of amides using Schreiner thiourea-XB donor co-catalysis.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

開発したアミド修飾反応は様々な基質に適用可能であり、例えばジペプチドやトリペプチド由来のアスパラギン側鎖を中程度から良好な収率で糖鎖修飾体へと変換することができる。同様に、上市されている抗がん剤テモゾロミドを反応に付したところ、対応する修飾体が59%収率で得られ、テモゾロミドと比べて大幅に溶解性が向上するだけでなく、加水分解によりテモゾロミドに変換されることが確認できた。アミド以外に修飾部位を持たない医薬品類のプロドラッグ化において、本法は強力なツールになると期待される。