2018 Fiscal Year Annual Research Report
Synthetic study on electron rich hybrid polyphenols
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17K15424
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| Research Institution | University of Shizuoka |
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Principal Investigator |
稲井 誠 静岡県立大学, 薬学部, 講師 (20621626)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | ホベニン / プリンセピン / 有機触媒 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
フラボン，フロフラン天然物に代表されるポリフェノール類は，古来より伝承薬等として利用され人々の健康を支えてきた．現在でもその抗酸化作用などが注目されており，健康食品分野などで研究が進められている．これらの化合物群には単量型の単純なポリフェノールとは別に，分子内に多官能基化された骨格を複数持つ複合 (ハイブリット) 型ポリフェノールが存在し，興味深い生物活性を示す．これら複合型天然物は，単量体の活性増強や望外の生物活性が期待できるが，各天然資源の微量成分であるため化合物供給が困難であり，詳細な生物活性評価はなされていない．現在これら化合物群の網羅的合成法の確立と合成的供給が望まれているが，不安定な高電子密度芳香環存在下での分子変換など解決すべき問題が数多く存在し，全合成例は少ない．
前年度までに確立したベンゾジオキサン骨格構築法を利用してホベニン類の全合成を目指した．まず，ホベニンに含まれるフラバノノール骨格の構築法を検討した．Julia反応により合成した環化前駆体に対し種々の条件を検討した結果，酸性条件下にて円滑に環化反応が進行することを見出した．Boldwin則によれば 6-endo 環化は困難であるが，フラバノール骨格構築の場合は，隣接する高電子密度芳香環からの電子供与のため円滑に環化反応が進行した．
これまでの成果によりベンゾジオキサン骨格とフラバノール骨格の構築法を確立できたので今後これらの方法論によりホベニン類の全合成を達成する予定である．
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