2018 Fiscal Year Annual Research Report
Development of Environmentally-benign Organic Transformations vis Heterogeneously Catalyzed Aerobic Oxidations
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17K15430
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
松本 健司 徳島文理大学, 薬学部, 講師 (20531817)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 不均一系触媒 / 酸素酸化反応 / 環境調和 / アシロキシ化反応 / Diels-Alder反応 / トリプチセン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
昨年は、不均一系触媒と酸素共存下での多環芳香族化合物のトリフルオロアセトキシ化反応を開発した。本年度は、最初に、上記反応で得たアシロキシ化アントラセンを用いて1,4-ナフトキノンとのDiels-Alder反応を検討した。加熱条件ではほとんど進行しなかったが、ルイス酸として塩化鉄を用いるとDiels-Alder反応が円滑に進行し、環化付加体を高収率で得られることを見出した。塩化鉄以外に、塩化アルミニウムやスカンジウムトリフラートを用いても高収率で環化付加体が得られた。また様々な置換1,4-ベンゾキノンとの反応も進行した。次に、環化付加体の脱水素酸化反応により、橋頭位にアシロキシ基を有するトリプチセンキノンへと変換した。トリプチセンキノンは、イプチセン合成の前駆体として有用性が高い。本反応は、様々な基質にも適応可能であり、官能基化トリプチセンの簡便合成法として期待できる。
次に、不均一系触媒による分子内アシロキシ化反応について検討した。これまでの知見に基づき条件検討を行ったところ、不均一系白金触媒を用いた時に、2-ナフチル安息香酸の酸化的ラクトン化反応が円滑に進行することを見出した。様々に置換した安息香酸誘導体のアシロキシ化反応も円滑に進行し、ベンゾクマリン類の簡便合成法として期待できる。
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[Journal Article] Synthesis and evaluation of simplified functionalized BKA analogs2018
Author(s)
Fujita, S.; Suyama, M.; Matsumoto, K.; Yamamoto, A.; Yamamoto, T.; Hiroshima, Y.; Iwata, T.; Kano, A.; Shinohara, Y.; Shindo, M.
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Journal Title
Tetrahedron
Volume: 74
Pages: 962-969
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Expansion of human γδ T cells for adoptive immunotherapy using a bisphosphonate prodrug2018
Author(s)
Tanaka, Y.; Murata-Hirai, K.; Iwasaki, M.; Matsumoto, K.; Hayashi, K.; Kumagai, A.; Nada, M.; Wang, H.; Kobayashi, H.; Kamitakahara, H.; Okamura, H.; Sugie, T.; Minato, N.; Toi, M.; Morita, C. T.,
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Journal Title
Cancer Science
Volume: 109
Pages: 587-599
DOI
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