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2017 Fiscal Year Research-status Report

トリテルペンに着目した抗遺伝毒性物質の探索研究

Research Project

Project/Area Number 17K15473
Research InstitutionKyoto Pharmaceutical University

Principal Investigator

松本 崇宏  京都薬科大学, 薬学部, 助教 (30780431)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
KeywordsCitrus limon / クマリン / オキシム / リモノイド / 抗遺伝毒性 / トリテルペン
Outline of Annual Research Achievements

日常生活において種々の遺伝毒性物質に対する暴露を完全に防ぐことは不可能である事から,抗変異原性物質の摂取は,がんの発症リスクを低減させる手段として意義深いとされている.また,疫学的調査により,野菜及び果物の摂取は種々のがん発症リスクを“ほぼ確実に”低減させることが知られている.そのような背景において,これまで種々の植物より抗遺伝毒性物質の探索研究が行われ,抗酸化作用やラジカル消去能を有する化合物が数多く報告されてきた.
それらを踏まえ,これまでに知られている抗遺伝毒性物質とは異なる機能性成分として,トリテルペンに着目した.本研究は,トリテルペン成分を単離し,それらの化学構造,抗遺伝毒性,及びその作用発現メカニズムを明らかとすることで,新たな化学構造およびメカニズムを有するがん予防物質を見出す事を目指す.また,エビデンスに基づいた抗発がん食品の提案も目的としている.
本年度はまず,抽出エキスが抗変異原性を示した日本産レモン (Citrus limon) 果皮について含有成分の探索を行った.その結果,5 種の新規クマリン誘導体,2 種の新規オキシム誘導体,およびリモノイドを含む 15 種の既知化合物を得ることができた.さらに,活性評価を目的とし,2 種の新規クマリン誘導体および1種の新規オキシム誘導体については合成を行った.
次に,レモン果皮より得られた成分および延命草 (Isodon japonicus) 地上部含有成分であるent-kaurane 型ジテルペン類について,Ames試験を用いた抗変異原性評価を行った.その結果,クマリン,オキシム誘導体,リモノイド,およびent-kaurane 型ジテルペン類は種々のヘテロサイクリックアミンに対し,濃度依存的な抗変異原性を示した.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

日本産レモン (Citrus limon) 果皮より 7 種の新規化合物および 15 種の既知化合物を得ることができた.また,抗遺伝毒性評価および構造の確認を目的とし,2 種の新規クマリン誘導体および 1 種の新規オキシム誘導体の合成を行った.さらに,種々のヘテロサイクリックアミンに対し,レモン果皮含有成分および ent-kaurane 型ジテルペン類が濃度依存的な抗変異原性を有する事を見出した.
これらの結果は,レモン (Citrus limon) 果皮の摂取ががん予防に寄与する可能性を示すものであるとともに,活性の見られた成分については今後,in vivo 試験を含む種々のバイオアッセイを行う事が可能となった.よって,当初の計画のとおり,順調に進展しているといえる.

Strategy for Future Research Activity

今年度得ることができた成分の中でも,in vitro 試験において活性の見られたクマリン誘導体,オキシム誘導体,リモノイド,および ent-kaurane 型ジテルペン類について,in vivo 抗遺伝毒性評価を行う.
さらに,抗遺伝毒性活性を有する新たなトリテルペン類の単離・精製を目的とし,他の植物においても,含有成分の探索を継続して行う.

  • Research Products

    (12 results)

All 2018 2017

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Chemical structures and antimutagenic effects of unusual oximes from the peels of Citrus limon2018

    • Author(s)
      Matsumoto Takahiro、Koike Maoko、Arai Chika、Kitagawa Takahiro、Inoue Eriko、Imahori Daisuke、Watanabe Tetsushi
    • Journal Title

      Phytochemistry Letters

      Volume: 25 Pages: 118~121

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.phytol.2018.04.016

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical structures of novel Maillard reaction products under hyperglycemic conditions2018

    • Author(s)
      Imahori Daisuke, Matsumoto Takahiro, Kojima Naoto, Hasei Tomohiro, Sumii Megumi, Sumida Taishi, Yamashita Masayuki, Watanabe tetsushi
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 66 Pages: 363~367

    • DOI

      https://doi.org/10.1248/cpb.c17-00809

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Structures of antimutagenic constituents in the peels of Citrus limon2017

    • Author(s)
      Matsumoto Takahiro、Takahashi Kazuki、Kanayama Sumire、Nakano Yuka、Imai Hiromi、Kibi Masumi、Imahori Daisuke、Hasei Tomohiro、Watanabe Tetsushi
    • Journal Title

      Journal of Natural Medicines

      Volume: 71 Pages: 735~744

    • DOI

      10.1007/s11418-017-1108-3

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Neolignan and megastigmane glucosides from the aerial parts of Isodon japonicus with cell protective effects on BaP-induced cytotoxicity2017

    • Author(s)
      Matsumoto Takahiro、Nakamura Seikou、Nakashima Souichi、Ohta Tomoe、Ogawa Keiko、Fukaya Masashi、Tsukioka Junko、Hasei Tomohiro、Watanabe Tetsushi、Matsuda Hisashi
    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 137 Pages: 101~108

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.02.007

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Antimutagenic activity of ent- kaurane diterpenoids from the aerial parts of Isodon japonicus2017

    • Author(s)
      Matsumoto Takahiro、Nakamura Seikou、Kojima Naoto、Hasei Tomohiro、Yamashita Masayuki、Watanabe Tetsushi、Matsuda Hisashi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 58 Pages: 3574~3578

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.07.106

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ヒキオコシ (Isodon japonicus) 地上部含有成分の抗変異原性評価2018

    • Author(s)
      松本崇宏、中村誠宏、川添智子、長谷井友尋、松田久司、渡辺徹志
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] レモン (Citrus limon) 果皮より得られた新規成分の化学構造および抗変異原性2018

    • Author(s)
      北川翔大、松本崇宏、新井千佳、中野結華、金山菫玲、長谷井友尋、渡辺徹志
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] ヒキオコシ (Isodon japonicus ) 地上部からの抗変異原性成分の探索研究2017

    • Author(s)
      松本崇宏、中村誠宏、川添智子、長谷井友尋、松田久司、渡辺徹志
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
  • [Presentation] レモン (Citrus limon ) 果皮からの抗変異原性成分の探索研究2017

    • Author(s)
      中野結華、松本崇宏、高橋一輝、金山菫玲、吉備万純、井上枝里子、長谷井友尋、渡辺徹志
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
  • [Presentation] テルペノイドに着目した抗遺伝毒性成分の探索研究2017

    • Author(s)
      松本崇宏、中村誠宏、小島直人、長谷井友尋、山下正行、松田久司、渡辺徹志
    • Organizer
      第7回食品薬学シンポジウム
  • [Presentation] レモン(Citrus limon)果皮中の抗変異原性成分の化学構造2017

    • Author(s)
      北川翔大、松本崇宏、金山菫玲、中野結華、吉備万純、今井宏美、長谷井友尋、渡辺徹志
    • Organizer
      第67回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [Presentation] テルペノイドに着目した抗変異原性成分の探索研究2017

    • Author(s)
      松本 崇宏、中村 誠宏、小島 直人、長谷井 友尋、山下 正行、松田 久司、渡辺 徹志
    • Organizer
      日本環境変異原学会第46回大会

URL: 

Published: 2018-12-17  

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