Development of enantioselective cross-coupling based on dynamic kinetic resolution

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K17805
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Synthetic chemistry; Organic chemistry
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Nambo Masakazu 名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 特任講師 (10705528)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: 不斉クロスカップリング反応 / 動的速度論的光学分割 / 炭素-スルホニル結合活性化 / スルホン / パラジウム触媒 / 銅触媒 / アミノ化 / フッ素化

Outline of Final Research Achievements

We have found the dynamic kinetic asymmetric cross-coupling reactions using organosulfones for the synthesis of enantio-enriched triarylmethane derivatives. During the course of this study, Cu-catalyzed amination of benzhydrylsulfones through the Cu-carbene intermediate and Pd-catalyzed desulfonylative cross-coupling reactions of a-fluorinated benzylsulfones have also been developed.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

安価で容易に調製できるラセミ体を原料として有用な光学活性化合物を得る手法として動的速度論的光学分割が注目を集めている。しかしながらラセミ化する基質にしか適用できないため、実施できる反応様式や得られる光学活性化合物の種類に大きな制約を受けてしまうジレンマを抱えているのが現状である。本クロスカップリング反応は従来の制約を打破し、多様な形式の分子変換に応用できる可能性を秘めている。