Synthesis and Function Developpement of Radial Pi-Clusters Composed of Anthracene Units

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K17849
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Functional solid state chemistry; Organic chemistry
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Tomohiko Nishiuchi 大阪大学, 理学研究科, 助教 (10706774)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: 放射状πクラスター / アントラセン / 光異性化 / エキシマ-発光

Outline of Final Research Achievements

In this study, we planed to synthesize anthracene congested molecular structures, that is, pi-cluster mokecule, to explore fundermental properties, such as long-wavelength absorption, emission, electron donating property, or intramolecular photoisomerization behavior, in pi-congested aromatic molecules. Although one of the target molecules 1,2,3,4-tetra(9-anthryl)benzene could not be obtained in this reaserch period, we could synthesize a highly congested tri(9-anthryl)methyl (TAntM) radical and its cationic species. Due to the bulky three anthryl units, TAntM radical showed ultimate stability under ambient condition, resulting in facile silica-gel column purification as well as recrystallization under air. In addition, TantM radical shows wide range absorption reaching to 1000 nm and good redox properties.

Free Research Field

構造有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

TAntMラジカルの分子骨格は、以前にも合成が試みられたことがあるが達成されていなかった。本研究課題においてはその合成法を編み出すことに成功し、今後類似のπ電子密集型化合物の合成にも適用されることが期待される。
TAntMラジカルの物性において、近赤外吸収と安定な酸化還元特性はラジカル種のSOMOエネルギーの高さにアントラセン骨格のπ平面の広さが掛け合わされて得られた特徴であり、良い電子ドナーとしての利用が大いに期待できる。さらに驚異的な速度論的安定化は、アントラセン骨格を密に集積させたことで初めて得られるものであり、高反応性化学種の安定化手法の一つとして普及していくことが期待できる。