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2017 Fiscal Year Research-status Report

ジグザグ型ヘテロカーボンナノベルトの合成

Research Project

Project/Area Number 17K19131
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

東林 修平  慶應義塾大学, 薬学部(芝共立), 准教授 (30338264)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2019-03-31
Keywordsヘテロ環 / 環状多量体
Outline of Annual Research Achievements

平成29年度はヘテロ環の環状多量体の合成に必要な単量体の合成と、遷移金属試薬を用いた単量体の連結による環状多量体の合成について検討した。
(1)ヘテロ環単量体の合成
ヘテロ環の環状多量体を合成するために必要な単量体は、ヘテロ環上の反応性の低い位置に臭素置換基を有し、反応性の高い位置に官能基を有していない。しかし、反応性の低い位置の選択的な臭素化は一般に困難であるため、反応性の高い位置を予め官能基化し、反応性の低い位置を臭素化した後に、反応性の高い位置の官能基を除去することで目的の単量体を合成した。また、別のヘテロ環においては、非選択的に臭素化した後、望まない位置の臭素を選択的に除去することに成功し、目的の単量体を合成した。
(2)遷移金属試薬を用いたヘテロ環単量体の連結による環状多量体の合成
遷移金属試薬を用いて単量体のホモカップリング反応による連結を検討した。生成物を解析した結果、用いたヘテロ環の種類によって環状多量体を形成するものと、しないものがあることが判明した。また、副生成物として、水素化の生成も確認された。この反応性の違いは、ヘテロ環の環のサイズ、立体構造、電子密度に強く依存していると考えられ、今回検討した合成法では、汎用性が低く、種々のヘテロ環において、目的の環状多量体を必ずしも得られないことがわかった。従って、今後は、種々のヘテロ環で環状多量体を合成できる方法の開発が必要である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

ヘテロ環の環状多量体の生成がヘテロ環の種類に対する依存性が高く、求めるヘテロ環の環状多量体が生成しなかったため。

Strategy for Future Research Activity

環状多量体の合成法として、単量体でなく、二量体を用いることにより、目的の環状多量体を合成できると考えられる。一方、二量体の合成には反応性の高い位置を保護基で保護する必要があり、後の工程での効率的な脱保護法の開発が必要となる。今後は、二量体の合成、環状多量体の形成、脱保護によって、望む環状多量体の合成を進める。

  • Research Products

    (9 results)

All 2018 2017

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (6 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] 7.Application of hydrazine-embedded heterocyclic compounds to high voltage rechargeable lithium organic batteries2018

    • Author(s)
      Takeshi Shimizu, Koji Yamamoto, Palash Pandit, Hirofumi Yoshikawa, Shuhei Higashibayashi
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 8 Pages: 579

    • DOI

      10.1038/s41598-017-19037-8

  • [Journal Article] Non-planar [n]cyclo-1,8-carbazolylenes (n=3,4,6) and [3]cyclo-1,8-carbazolylenyl B, P, PO, SiPh complexes2017

    • Author(s)
      Koji Yamamoto, Palash Pandit, Shuhei Higashibayashi
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 23 Pages: 14011-14016

    • DOI

      10.1002/chem.201702853

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of flake-shaped [3]cyclo-4,6-benzofuranylene2017

    • Author(s)
      Shuhei Higashibayashi
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 47 Pages: 95-96

    • DOI

      10.1246/cl.170925

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 環状カルバゾール化合物の新規酸化的転位反応2018

    • Author(s)
      安井将満, 花屋賢悟, 須貝威, 東林修平
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ヒドラジン構造を有するバタフライ型無置換ビフェノチアジンの合成と性質2018

    • Author(s)
      進藤 佑理, 犀川 陽子, 中田 雅也, 花屋 賢悟, 須貝 威, 東林 修平
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] カルバゾール環化化合物の新規酸化的転位反応2017

    • Author(s)
      安井将満, 花屋賢悟, 須貝威, 東林修平
    • Organizer
      第11回有機π電子系シンポジウム
  • [Presentation] 新規三次元ヘテロπ電子系分子の創製2017

    • Author(s)
      東林修平
    • Organizer
      第11回有機π電子系シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] 1,8-[n]シクロカルバゾリレンの合成2017

    • Author(s)
      山本浩司, Palash Pandit, 東林修平
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 1,8-[n]シクロカルバゾリレンの合成2017

    • Author(s)
      山本浩司, Palash Pandit, 東林修平
    • Organizer
      第111回有機合成シンポジウム

URL: 

Published: 2018-12-17  

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