Challenge to Asymmetric Multicomponent Reactions Utilizing Chiral Amplification Phenomena in Helical Structures with a Minute Chiral Source

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K19154
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Polymer, Organic materials, and related fields
• Research Institution: Kanazawa University
• Principal Investigator: Maeda Katsuhiro 金沢大学, ナノ生命科学研究所, 教授 (90303669)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 覚知 亮平 群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (00743816)
• Project Period (FY): 2017-06-30 – 2019-03-31
• Keywords: 多成分連結反応 / 不斉増幅 / らせん / ポリアセチレン / 不斉反応

Outline of Final Research Achievements

Multicomponent reactions utilizing helical polymers showing significant chiral amplification phenomena were investigated. We demonstrated that multicomponent reactions using poly(diphenylacetylene) derivatives with high thermal and chemical stabilities, which are reported to show a unique “helicity induction and memory effect”, proceeded in a relatively good yield. Moreover, we discovered that poly(diphenylacetylene) derivatives showed unprecedented anomalous chiral amplification phenomena accompanying helicity inversion and their chiral amplification behavior could be controlled by changing solvents and temperatures.

Free Research Field

高分子合成

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

三成分以上の基質が反応により一つの生成物へと収束する反応である多成分連結反応は、迅速かつ高効率な分子構築法としてその重要性が注目されている。本研究成果は、らせん高分子に特有の不斉増幅現象を利用することによって、少ない不斉源から効率的な不斉多成分連結反応を実現することにつながる可能性がある。したがって、新しい不斉反応の構築といった学術的な興味だけでなく、創薬化学分野において多様性を指向した強力な合成手段として応用できる可能性を秘めている。また、多様な官能基を有するキラルマテリアルの効率的な合成法としての応用も期待される。