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2017 Fiscal Year Research-status Report

Synthesis of Organic Nanotubes by Helix-to-Tube Method

Research Project

Project/Area Number 17K19155
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊藤 英人  名古屋大学, 教養教育院, 講師 (70706704)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2019-03-31
Keywords有機ナノチューブ / helix-to-tube / ポリフェニレンジエチニレン / らせん高分子 / トポケミカル重合 / 光架橋 / らせん不斉
Outline of Annual Research Achievements

本研究ではらせん高分子から剛直な共有結合生有機ナノチューブを合成するHelix-to-Tube法の確立と、様々な大きさ・構造・機能を有する有機ナノチューブの合成を目指す。本年度はらせん形成ポリマーのためのモノマーの設計と合成を行い、自発的ならせん形成能を有することを明らかにした。
具体的にはキラル側鎖をもつピリジン、ピレンを母骨格とするポリアリレンジエチニレンpoly-PyDE, poly-PyrDEを設計・合成し、いずれもクロロホルム中におけるCDスペクトルで明確なコットン効果を示したことから、これまで合成してきたポリフェニレンジエチニレンと同様に疎溶媒効果と側鎖間の水素結合によるらせん不斉が誘起されたと考えている。また合成したpoly-PyDE, poly-PyrDEは溶媒に応じた多種多様な構造変化を示すことが明らかとなった。特にpoly-PyDEはクロロホルム/メタノール混合溶媒中で、メタノールの混合割合に応じてらせん反転を含む3度のキラルな高次構造変化をすることがあきらかとなった。現在poly-PyDEについては有機溶媒中および固体状態において光照射による架橋共有結合形成反応(helix-to-tube法)を行っており、ラマンスペクトル測定によって、共有結合性有機ナノチューブが生成したことを示す結果を得た。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

計画通り、新たにピリジン・ピレンなどの芳香環をもつらせん高分子の合成に成功した。想定通り、これらの高分子はらせんを形成することがあきらかとなり、poly-PyDEについてはhelix-to-tube法によって共有結合性有機ナノチューブが生成したことを示す結果が得られている。

Strategy for Future Research Activity

各種スペクトル測定と電子顕微鏡、原子間力顕微鏡測定などを通し、poly-PyDEから有機ナノチューブが生成したことを示す根拠となるデータを収集し、論文投稿を目指す。また、ピレンを母骨格にもつpoly-PyrDEや他の芳香環をもつらせん高分子も随時設計・合成し、helix-to-tube法による一連の共有結合性有機ナノチューブ群の合成を行う。

  • Research Products

    (20 results)

All 2018 2017 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (14 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 6 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] C-H Arylation of Phenanthrene with Trimethylphenylsilane by Pd/o-Chloranil Catalysis: Computational Studies on the Mechanism, Regioselectivity, and Role of o-Chloranil2018

    • Author(s)
      Shibata Mari, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 140 Pages: 2196~2205

    • DOI

      10.1021/jacs.7b11260

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent advances in acetylene-based helical oligomers and polymers: Synthesis, structures, and properties2018

    • Author(s)
      Toya Michihisa、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Pages: 1531~1547

    • DOI

      10.1002/anie.201701058

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidative Homocoupling Reaction of Aryltrimethylsilanes by Pd/o-chloranil Catalysis2018

    • Author(s)
      Shibata Mari, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Pages: 1701~1704

    • DOI

      10.1246/cl.170723

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium-Catalyzed Annulative π-Extension Reaction of Unfunctionalized Aromatics with Diiodobiaryls2017

    • Author(s)
      Matsuoka Wataru, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Pages: 12224~12228

    • DOI

      10.1002/anie.201707486

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 長さ・幅・構造を制御したグラフェンナノリボンの精密ボトムアップ合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第10回原子層科学全体会議
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた縮環π拡張反応の開発2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第98回日本化学会春季年会 第32回若い世代の特別講演会
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Helix-to-Tube method2018

    • Author(s)
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • Organizer
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2017年度年次報告会
  • [Presentation] 光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの合成と構造評価2018

    • Author(s)
      戸谷充寿・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] パラジウム触媒による縮環π拡張反応をもちいたナノグラフェン・π拡張へテロ芳香環の一段階合成と物性2017

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 触媒のちから:光る分子の合成実演2017

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      愛知サイエンスフェスティバル
    • Invited
  • [Presentation] Helix-to-Tube Strategy for Construction of Covalent Organic Nanotubes2017

    • Author(s)
      Hideto Ito
    • Organizer
      The 6th TOYOTA RIKEN International Workshop on Chirality in Soft Matter
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 縮環π拡張反応の開発とナノグラフェン・グラフェンナノリボン合成2017

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      若手研究者のための有機合成化学札幌セミナー
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers2017

    • Author(s)
      Michihisa Toya, Kaho Maeda, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Helix-to-Tube法による共有結合性有機ナノチューブの合成2017

    • Author(s)
      戸谷充寿・矢野 裕太・前田果歩・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      第66回高分子討論会
  • [Presentation] らせん高分子の光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの合成と構造評価2017

    • Author(s)
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
  • [Presentation] 光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの新規合成法2017

    • Author(s)
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • Organizer
      統合物質創製化学研究推進機構 第3回国内シンポジウム
  • [Presentation] “Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers”2017

    • Author(s)
      Michihisa Toya, Kaho Maeda, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      7th TOYOTA RIKEN International Workshop on “Chirarity in Soft Matter”
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Annulative π-Extension (APEX) Reactionsfor Synthesis of π-Extended Aromatics2017

    • Author(s)
      Hideto Ito
    • Organizer
      International Symposium on Pure&Applied Chemistry 2017 (ISPAC2017)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 2018 PCCP prize授賞式

    • URL

      http://blogs.rsc.org/cp/2018/04/24/98th-chemical-society-of-japan-annual-meeting-prize-winners/

  • [Remarks] 2018 PCCP prize授賞内容紹介HP

    • URL

      http://www.chemistry.or.jp/news/information/pccp/12-pccp-prize.html

URL: 

Published: 2018-12-17  

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