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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Synthesis of Organic Nanotubes by Helix-to-Tube Method

Research Project

Project/Area Number 17K19155
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊藤 英人  名古屋大学, 理学研究科, 准教授 (70706704)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2019-03-31
Keywords有機ナノチューブ / トポケミカル重合 / らせん高分子 / ポリアリレンジエチニレン / アルキン / 光架橋 / 光学活性
Outline of Annual Research Achievements

本年度の研究では、前年度に引き続き様々な芳香環ユニットとジエチニル基をもったジエチニルアレーンモノマーの合成とGlayser-Hayカップリング反応による重合によるポリ(アリレンジエチニレン)poly-ADEの合成を行なった。アレーンユニットとして、ピリジン、ピレン、ナフタレンイミドを3種類を設計し、光学活性なアルキルアミド、あるいはアルキルイミド置換を導入することで、3種類のpoly-AEDの合成に成功した。また、吸収スペクトル、蛍光スペクトル、円二色性(CD)スペクトル、IRスペクトル、ラマンスペクトルなどの測定によって、いずれも有機溶媒中で光学活性な螺旋構造を形成していることがわかった。これらは溶媒の種類によってCDスペクトルにおけるコットン効果の増減や吸収スペクトルの短・長波長スフトが観測されたことから、キラルらせん構造の微細な構造変化やランダム構造への変化が動的に起こっていると考えられる。このうちピリジンを有するpoly-ADEのらせん状態において、光照射によってピッチ間光架橋反応(トポケミカル重合)が進行したと思われる結果が得られた。これは当初の目的通り、らせん高分子から共有結合生有機ナノチューブが得られたものと考えられる。

  • Research Products

    (33 results)

All 2019 2018

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (24 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 10 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Journal Article] Bay-Region-Selective Annulative π-Extension (APEX) of Perylene Diimides with Arynes2019

    • Author(s)
      Nakamuro Takayuki、Kumazawa Kazushi、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 30 Pages: 423~428

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611668

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Discovery of Plant Growth Stimulants by C?H Arylation of 2-Azahypoxanthine2018

    • Author(s)
      Kitano Hiroyuki、Choi Jae-Hoon、Ueda Ayaka、Ito Hideto、Hagihara Shinya、Kan Toshiyuki、Kawagishi Hirokazu、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Pages: 5684~5687

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02407

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Annulative π-extension of indoles and pyrroles with diiodobiaryls by Pd catalysis: rapid synthesis of nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds2018

    • Author(s)
      Kitano Hiroyuki、Matsuoka Wataru、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 9 Pages: 7556~7561

    • DOI

      10.1039/c8sc02802h

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides2018

    • Author(s)
      Kitano Hiroyuki、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Pages: 2428~2432

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00775

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polycyclic Arene Synthesis by Annulative π-Extension2018

    • Author(s)
      Ito Hideto、Segawa Yasutomo、Murakami Kei、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Pages: 3~10

    • DOI

      10.1021/jacs.8b09232

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Annulative π-extension for synthesis of nanographenes and graphene nanoribbons2019

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2019 “Toward game-changing molecular materials”
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ナノグラフェン・グラフェンナノリボン・ナノチューブの精密合成2019

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Invited
  • [Presentation] 新規ボトムアップ合成法が拓く縮環π共役分子群の精密合成2019

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第3回 東工大応用化学系 次世代を担う若手シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒とジヨードビアリールによる芳香族化合物の縮環π拡張(APEX)反応2019

    • Author(s)
      松岡和・北野浩之・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
  • [Presentation] 花粉管の受精能獲得を促進する合成小分子の開発2019

    • Author(s)
      上田彩果・時田公美・北野 浩之・鈴木孝征・中野 雄司・伊藤英人・佐藤綾人・東山哲也・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
  • [Presentation] 含窒素ナノグラフェンの効率的合成を志向したAza-APEX反応の開発2019

    • Author(s)
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
  • [Presentation] リビング縮環π拡張重合によるグラフェンナノリボンの精密合成2019

    • Author(s)
      松島佳保・矢野裕太・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
  • [Presentation] 新規ボトムアップ合成法が拓く縮環π共役分子群の精密合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第1回ハイブリット触媒若手道場
    • Invited
  • [Presentation] 長さを制御したグラフェンナノリボンの精密合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • Organizer
      平成30年度育志賞研究発表会
    • Invited
  • [Presentation] 長さを制御したグラフェンナノリボンの精密合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Invited
  • [Presentation] Bottom-up synthesis of graphene nano ribbons by living APEX polymerization2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第8回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン若手研究会
    • Invited
  • [Presentation] ナノグラフェン・グラフェンナノリボン・有機ナノチューブの精密ボトムアップ合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      平成30年第1回有機金属若手研究者の会
    • Invited
  • [Presentation] Annulative π-extension poymerization for precise synthesis of graphene nanoribbon2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第4回統合物質国内シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] Living Annulative π-Extension Polymerization for Graphene Nanoribbons Synthesis2018

    • Author(s)
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • Organizer
      Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • Invited
  • [Presentation] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその生物活性評価2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・藤茂雄・中道範人・伊藤英人・萩原伸也・木下俊則・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      第113回有機合成シンポジウム2018年【春】
  • [Presentation] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその植物成長促進活性評価2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      新規素材探索研究会
  • [Presentation] Synthesis of novel plant-growth stimulants by functionalization of 2-azahypoxanthine2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第13回年会
  • [Presentation] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその活性評価2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      名古屋大学若手女性研究者サイエンスフォーラム
  • [Presentation] リビング縮環π拡張重合によるグラフェンナノリボンの合成2018

    • Author(s)
      矢野裕太・松島佳保・三苫伸・Feiju Wang・宮内雄平・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      第67回高分子討論会
  • [Presentation] 含窒素多環芳香族化合物の新規一段階構築反応の開発2018

    • Author(s)
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
  • [Presentation] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその生物活性評価2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会(名古屋)
  • [Presentation] 含窒素多環芳香族化合物の新規一段階構築反応の開発2018

    • Author(s)
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会(名古屋)
  • [Presentation] Discovery of Plant Growth Stimulants by C_H Arylation of 2-Azahypoxanthine2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      統合物質創製化学研究推進機構第2回国際シンポジウム
  • [Presentation] Evaluation of Covalent Organic Nanotubes Synthesized by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers2018

    • Author(s)
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      Japanese-European EnEx Workshops
    • Int'l Joint Research
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合環化合物、その製法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料2019

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Holder
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2019-064141
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合環化合物の製造方法2019

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Holder
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2019-056984
  • [Patent(Industrial Property Rights)] グラフェンナノリボン及びその製造方法2019

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎、伊藤英人、矢野裕太、松島佳保
    • Industrial Property Rights Holder
      伊丹健一郎、伊藤英人、矢野裕太、松島佳保
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2019-044939
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合環化合物、及びその製法2018

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Holder
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2018-222499

URL: 

Published: 2019-12-27  

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