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2017 Fiscal Year Research-status Report

Development of Direct Borylation of pi-Conjugated Polymers

Research Project

Project/Area Number 17K19164
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

畠山 琢次  関西学院大学, 理工学部, 准教授 (90432319)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2019-03-31
Keywords高分子合成 / 有機導体 / 有機化学 / 電子・電気材料
Outline of Annual Research Achievements

π共役ポリマーは,軽量性,柔軟性,加工性,透明性などの優れた特徴を有する半導体・導電性材料として注目を集め,国内外で盛んな研究開発が行われている。これまでに,ポリパラフェニレン,ポリアニリン,ポリチオフェン誘導体などが合成され,その応用例は,透明導電膜,スーパーキャパシタ,2次電池,有機薄膜太陽電池など多岐に渡る。すでに,一部のタッチパネル用透明電極や有機EL用電荷注入層で実用化されているが,優れた導電性と安定性を兼ね備えた材料は未だ多くない。一方,π共役ポリマーに対する発光性の付与により,高分子有機ELの発光材料としての応用研究も進んでいるが,精密重合が可能な強発光性のモノマーは少なく,更なる特性の向上は容易ではない。そこで本研究では,独自に開発したタンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵として,π共役ポリマーに対しホウ素置換基を導入することで,優れた半導体・発光特性を有する新たなπ共役ポリマーを創成する。本年度は,まず,タンデムボラFriedel-Crafts反応におけるホウ素化剤,添加剤,溶媒,反応条件を精査することで,位置選択的かつ効率的な多重C-Hホウ素化反応の開発を行った。トリアリールアミン類に対して,最大で4個のホウ素原子を高選択的に導入することが可能となった。これにより得られた含BN拡張π共役分子は,一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの差が小さく,色純度の高い青色蛍光を示すことから,熱活性化遅延蛍光材料として有用であることが明らかとなった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

タンデムボラFriedel-Crafts反応におけるホウ素化剤,添加剤,溶媒,反応条件を精査することで,位置選択的かつ効率的な多重C-Hホウ素化反応を開発した。トリアリールアミン類に対して,一挙に4個のホウ素原子を高選択的に導入することが可能となった。

Strategy for Future Research Activity

本年度に開発した位置選択的かつ効率的な多重C-Hホウ素化反応を用いて,種々のπ共役オリゴマーおよびポリマーの多重C-Hホウ素化反応を行う。本手法を応用することで様々な含ホウ素π共役オリゴマーおよびポリマーの合成を検討する。

Causes of Carryover

研究補助員を雇用予定だったが適した人材が見つからなかった。その代わりに,研究の効率化のために,高精度な物性予測を可能とするハイパフォーマンスPCを購入した。旅費やその他の経費にも変更が生じたため,それらの差額として残った27014円を繰越すこととした。

  • Research Products

    (7 results)

All 2018 2017

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 3 results)

  • [Journal Article] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs2017

    • Author(s)
      Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 36 Pages: 2622~2631

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00242

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-Shot Multiple Borylation toward BN-Doped Nanographenes2017

    • Author(s)
      Matsui Kohei、Oda Susumu、Yoshiura Kazuki、Nakajima Kiichi、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 140 Pages: 1195~1198

    • DOI

      10.1021/jacs.7b10578

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • Author(s)
      中塚宗一郎・畠山琢次
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] Development of Optoelectronic Materials through Borylation Reactions2018

    • Author(s)
      Takuji Hatakeyama
    • Organizer
      10th China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 芳香族化合物の多重C-Hホウ素化反応の開発2017

    • Author(s)
      小田晋・植浦健太・松井晃平・吉浦一基・畠山琢次
    • Organizer
      第44回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発2017

    • Author(s)
      畠山琢次
    • Organizer
      九州大学先導物質化学研究所講演会
    • Invited
  • [Presentation] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を基盤とした新材料化学2017

    • Author(s)
      畠山琢次
    • Organizer
      ITbM/IGER Organic Chemistry Workshop 2017
    • Invited

URL: 

Published: 2021-12-27  

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