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2020 Fiscal Year Final Research Report

Secondary structure analysis of peptides having alpha-(trifluoromethyl)amino acids and its approach to medicinal chemistry

Research Project

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Project/Area Number 17K19495
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Pharmaceutical Sciences and related fields
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

TANAKA Masakazu  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (00227175)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2021-03-31
Keywords有機化学 / 生体分子 / 薬学 / 分子認識 / ペプチド / タンパク質 / 2次構造
Outline of Final Research Achievements

The optical resolution method of racemic α-trifluoromethyl (αCF3)-amino acids using chiral BINOL esters was developed. Also, we synthesized several chiral phase-transfer catalysts derived from quinidine. Using a chiral phase-transfer catalyst, we synthesized an optically active αCF3-amino acid with 78% ee. We synthesized diastereomeric two peptides Cbz-(L-Leu)2-{(S)- or (R)-CF3-Aib}-(L-Leu)2-OMe, and studied the preferred conformation of peptides using 1H NMR and CD spectra, and also X-ray crystallographic analysis.

Free Research Field

薬化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

トリフルオロメチル(α-CF3)化された化合物は、医薬品の探索研究において重要である。しかし、光学活性なα-CF3-アミノ酸を導入したペプチドについての研究は限られていた。今回、α-CF3-アミノ酸の光学活性体の合成法を開発し、光学活性な(S)-あるいは(R)-α-CF3-アラニン(SとRは光学活性体の鏡像体を意味する)をL-ロイシン中に導入したペプチドの立体構造を調べたところ、導入する鏡像体によりペプチドC末側の立体構造に違いが見られることが分かった。

URL: 

Published: 2022-01-27  

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