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2008 Fiscal Year Self-evaluation Report

Metal-catalyzed reaction of main group elements

Research Project

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Project/Area Number 18064001
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

MIYAURA Norio  Hokkaido University, 大学院・工学研究科, 教授 (10002049)

Project Period (FY) 2006 – 2009
Keywordsホウ素化学 / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 構造・機能化学
Research Abstract

ホウ素基を有機分子に直接導入する方法は意外に少なく、利用できるホウ素源もまた限られている。代表的な合成法は、不飽和炭化水素のヒドロホウ素化反応とホウ酸エステルまたはハロボランと有機金属試薬のトランスメタル化反応である。我々は、ホウ素化合物のトランスメタル化反応あるいは酸化付加反応を基軸とするホウ素化合物の触媒的合成法を中心に調査し、ジボロンやピナコールボランを用いる有機ハロゲン化物のホウ素化、芳香族C-H結合の直接ホウ素化反応などの開発に成功した。これら触媒サイクルには遷移金属-ホウ素結合錯体が鍵中間体として含まれる。本研究課題では、これら遷移金属-ホウ素錯体の特性を利用した反応開発、反応機構を精査する。特に非金属元素であるホウ素、ケイ素化合物のB-C, B-B, Si-C, Si-Si結合の遷移金属錯体に対するトランスメタル化あるいは酸化的付加反応、およびこれら反応で生成する金属錯体の化学的調査を行う。

  • Research Products

    (15 results)

All 2009 2008 2007 2006

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (6 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] γ-Selective Cross-Coupling Reactions of Potassium Allyltrifluoroborates with Haloarenes Catalyzed by a Pd(0)/D-t-BPF or Pd(0)/Josiphos ((R, S)-CyPF-t-Bu) Complex : Mechanistic Studies on Transmetalation and Enantioselection2009

    • Author(s)
      S. Takada, Y. Yamamoto, N. Miyaura
    • Journal Title

      Organometallics 28

      Pages: 152-160

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-Catalyzed Reactions of Organoboronic acids and Esters2008

    • Author(s)
      N. Miyaura
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 81

      Pages: 1535-1553

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclic Triolborates : Air- and Water-Stable Ate Complexes of Organoboronic Acids2008

    • Author(s)
      Y. Yamamoto, M. Takizawa, X. -Q. Yu, N. Miyaura
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      Pages: 928-931

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Vinylic C-H Borylation of Cyclic Vinyl Ethers with Bis(pinacolato)diboron Catalyzed by an Iridium(I)-dtbpy Complex2008

    • Author(s)
      T. Kikuchi, J. Takagi, H. Isou, T. Ishiyama, N. Miyaura
    • Journal Title

      Chem. Asian J. 3

      Pages: 2082-2090

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1, 4-Addition of Arylboron, -silicon, and -bismuth Compounds to α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes2008

    • Author(s)
      Y. Yamamoto, T. Nishikata, N. Miyaura
    • Journal Title

      Pure and Appl. Chem. 80

      Pages: 807-817

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] クロスカップリング反応におけるプロセス化学の新展開2008

    • Author(s)
      宮浦憲夫
    • Organizer
      日本プロセス化学会2008ウインターシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-12-01
  • [Presentation] 有機ボロン酸を用いる触媒的結合形成反応2008

    • Author(s)
      宮浦憲夫
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] ホウ素化合物の触媒的有機合成化学2007

    • Author(s)
      宮浦憲夫
    • Organizer
      第92回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20071100
  • [Presentation] 有機ボロン酸を用いる触媒的不斉炭素-炭素結合形成機構2007

    • Author(s)
      宮浦憲夫
    • Organizer
      第57回有機反応化学討論会
    • Place of Presentation
      広島
    • Year and Date
      2007-09-30
  • [Presentation] Metal-Catalyzed Reactions of Organoboronic Acids and Esters for Organic Synthesis2007

    • Author(s)
      N. Miyaura
    • Organizer
      OMCOS 14
    • Place of Presentation
      Nara, Japan
    • Year and Date
      2007-08-05
  • [Presentation] 有機ホウ素化合物を用いる遷移金属触媒反応2007

    • Author(s)
      山本靖典
    • Organizer
      北海道支部2007年冬季研究発表会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2007-02-06
  • [Book] Chapter 9.05 Boron, Comprehensive Organometallic Chemistry III vol. 92006

    • Author(s)
      N. Miyaura, Y. Yamamoto
    • Total Pages
      145-244
    • Publisher
      Elsevier
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機ケイ素化合物の製造方法2008

    • Inventor(s)
      宮浦憲夫、石山竜生、齋木丈章
    • Industrial Property Rights Holder
      東レ・ダウコーニング(株)
    • Patent Publication Number
      特許権・特開2008-24607
    • Acquisition Date
      2008-03-27
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ピナコールボランの製造方法2008

    • Inventor(s)
      宮浦憲夫、山本靖典
    • Industrial Property Rights Holder
      北海道大学、広栄化学株式会社
    • Industrial Property Number
      特許権, 特願2008-034083
    • Filing Date
      2008-02-15
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機トリオールボレート塩を含んでなる有機合成用試薬2008

    • Inventor(s)
      宮浦憲夫、山本靖典
    • Industrial Property Rights Holder
      北海道大学
    • Industrial Property Number
      特許権, WO2008/093637
    • Acquisition Date
      2008-08-07
    • Overseas

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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