2006 Fiscal Year Annual Research Report
活性プロトン耐性触媒による実践的直接分子変換法の開発
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18065015
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
馬場 章夫 大阪大学, 大学院工学研究科, 教授 (20144438)
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| Keywords | インジウム / ルイス酸 / アルコール / フリーデルクラフツ / 置換 / ガリウム / アルキル化 / 塩素化 |
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| Research Abstract |
アルコールはきわめて豊富に存在する化学種であるが、活性プロトンを有するため、有機合成反応に直接用いることは困難を伴う。通常は活性プロトンを他の置換基に変換し、適応すべき合成反応を施す必要がある。今回、インジウムを基盤とした触媒系を用いることで、これまで困難であった、アルコールを直接用いる種々の置換反応を効率よく進行させることに成功した。
ハロゲン化インジウムとハロゲン化ケイ素を混合することで、当初予期せぬ強ルイス酸種が発生し、アルコールの効率的活性化に成功した。このルイス酸性種は、発生濃度が低いために、基質のアルコールの有する活性プロトンに分解されること無く目的の反応のみの効率的に進行させることが判明した。この触媒種のスペクトルによる詳細な解析により、その触媒作用の原因について間接的な情報を得ることができた。
また、カルボン酸と芳香族化合物をケイ素化合物存在下、直接反応させるフリーデルクラフツ反応を達成した。この際もインジウム触媒のみが効率的な作用を示した。きわめて高い官能基選択性を達成し、実践的な合成反応に適応できると考えている。
アルコールの直接塩素化反応を我々はすでに報告している。この際、インジウム触媒とともに等もるの添加物が必要であった。今回ガリウムを触媒に用いることで、完全触媒的なアルコールの直接塩素化反応を達成することができた。反応機構に関しては、現在検討解析中であるが、インジウムとは異なる新しい性質を見いだしつつある。
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Research Products
(2 results)
