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2007 Fiscal Year Annual Research Report

新規ホスト分子としてのπ電子系分子チューブ類の合成、構造、および機能

Research Project

Project/Area Number 18350025
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

新名主 輝男  Kyushu University, 先導物質科学研究所, 教授 (90037292)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 五島 健太  九州大学, 先導物質科学研究所, 助教 (30380538)
芝原 雅彦  大分大学, 教育福祉学部, 助教 (60253762)
出田 圭子  九州大学, 先導物質科学研究所, 技術職員 (90380542)
Keywords分子チューブ / ホストゲスト錯体 / 超分子集合体 / パイ電子系 / 電荷移動相互作用 / マクロサイクル / シクロファン / 水素結合
Research Abstract

この研究では、チューブ状ホスト分子独特の包接挙動を構造有機化学の立場から精密に解析するためにπ電子系チューブ分子を創製する。今年度は、チューブ状分子の構成単位として有機分子を包接できる新規マクロサイクル類の開発を行い、これらの興味ある包接現象を発見した。また、これらの構成単位を共有結合で段階的に連結する方法を検討した。
1.ゲスト取り込みの駆動力の一つとして電荷移動相互作用を利用する目的で、電子受容性を有するピロメリット酸ジイミド骨格を有する新規マクロサイクル類を合成した。ジイミド骨格を2個含みナフタレン環をスペーサーとするマクロサイクルは、アニリン分子がその空洞に包接されるとともに、空洞外でアニリン三量体が形成していることを明らかにした(CrystEngComm.,first published on the web 8 ^<th> February,2008)。アニリン三量体構造が実験的に見出されたのは始めてである。また、このマクロサイクルは、空孔内に電子供与性のポリメトキシベンゼン類を1:1で包接し、その結合定数はメトキシ基の数と置換位置に依存することも見出した(論文作成中)。
2.ピロメリット酸ジイミド骨格を2個含みベンゼン環をスペーサーとするマクロサイクルに、フェニルアセチレン基を4個導入したπ拡張型マクロサイクルが興味ある発光特性を示すこと、また、フェニルアセチレン基を導入したピロメリット酸ジイミド誘導体が結晶中で積層し易い性質を持ち、有機材料として有望であることを明らかにした(J. Org. Chem. 2008, in press)。
2.チューブ状分子の構築法の一つとして、まずキャップ分子を合成してからマクロサイクルと連結する方法に従い、キャップ分子の合成に成功した。現在、このキャップ分子にマクロサイクルの合成前駆体を連結した後で環化して新たなマクロサイクルを構築する方法を検討している。

  • Research Products

    (29 results)

All 2008 2007

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (23 results)

  • [Journal Article] Novel pyromellitic diimide-based macrocycle with a linear π-electronic system and bis(phenylethynyl)pyromellitic diimide: synthesis, structures, photophysical properties, and redox characteristids2008

    • Author(s)
      S.Kato, et. al.
    • Journal Title

      J. Org. Chem 73(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The first X-ray crystallographic evidence of a cyclic aniline trimer via self-complementary N-H..π interactions: the aniline inclusion both inside and outside the macrocyclic cavity2008

    • Author(s)
      S.Kato, et. al.
    • Journal Title

      CrystEngComm (印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, structure, and transannular π-π interaction of three-and four-layered [3.3]paracyclophanes2008

    • Author(s)
      M.Shibahara, et. al.
    • Journal Title

      J. Org. Chem 73(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and structural and photoseitchable properties of novel chiral host mole cules: axis chiral 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-appended stiff-stilbene2007

    • Author(s)
      T.Shimasaki, et. al.
    • Journal Title

      J. Org. Chem 72

      Pages: 1073-1087

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] J-type aggregation of a simple merocycnine skeketon: spectral features and structure of 4-amino-6-oxopyrimidine2007

    • Author(s)
      K.Goto, et. al.
    • Journal Title

      Phtochemistry and Photobiology, A: Chemistry. 194

      Pages: 92-96

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regulated formation of 2D water layeres with alternating six-membered quqsiplanar and chair cluster units by 1D supramolecular chain2007

    • Author(s)
      K.Goto, et. al.
    • Journal Title

      Chem. Lett. 36

      Pages: 1100-1101

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis, structural, and photo-switchable novel chiral host molecules: axis chiral BINOL-appended 2,2,2',2'-tetramethy1-1,1'-indanylindanes2007

    • Author(s)
      T.Shimasaki, et. al.
    • Organizer
      2007 Korea - Japan symposium on frontier photoscience
    • Place of Presentation
      Hyundai Hotel, Gyeongju, Korea
    • Year and Date
      2007-11-24
  • [Presentation] Formation of a cyclic aniline trimer via self-complementary N-H...π interactions by pyromellitic diimide-based macrocycle2007

    • Author(s)
      S.Kato, T. Shinmyozu, et. al.
    • Organizer
      The 3^<rd> Taiwan - Japan bilateral symposium on architecture of functional organic molecules
    • Place of Presentation
      Janufusun Prince Hote, Chia-Yi, Taiwan
    • Year and Date
      2007-11-17
  • [Presentation] 3層[3.3]パラシクロファンの絶対配置と光学特性の起源2007

    • Author(s)
      村中 厚哉、新名主 輝男, 他
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学学術交流会館札幌、北海道
    • Year and Date
      2007-10-28
  • [Presentation] ピロメリットジイミドを母核とするパイ電子受容体大環状ホスト分子の創製と1次元パイ電子系の構築2007

    • Author(s)
      加藤 真一郎、新名主 輝男, 他
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学学術交流会館札幌、北海道
    • Year and Date
      2007-10-28
  • [Presentation] 平行なピロメリットジイミドを有するπ-アクセプター性マクロサイクルの合成と包摂挙動2007

    • Author(s)
      中垣 武、新名主 輝男, 他
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学学術交流会館札幌、北海道
    • Year and Date
      2007-10-28
  • [Presentation] 多層[3.3]パラシクロファンを基本ユニットとしたドナー・アクセプター型シクロファンの合成の試み2007

    • Author(s)
      渡邊 源規、芝原 雅彦, 他
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学学術交流会館札幌、北海道
    • Year and Date
      2007-10-28
  • [Presentation] 多層[3.3](3,5)ピリジノファンの合成と構造2007

    • Author(s)
      芝原 雅彦、新名主 輝男, 他
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学学術交流会館札幌、北海道
    • Year and Date
      2007-10-27
  • [Presentation] Synthesis, structural, and photo-switchable properties of novel chiral host molecules: axis chiral BINOL-appended2,2,2',2'-tetramethy1-1,1'-indanylindanes2007

    • Author(s)
      T.Shimasaki, et. al.
    • Organizer
      The post ISNA-12 symposium on physical organic Chemistry if Fukuoka
    • Place of Presentation
      九州大学医学部キャンパスコラボステーションI福岡市
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] RAFT synthesis and properties of doubly and triply thermo-responsive block copolymers2007

    • Author(s)
      X.Cui, T. Shinmyozu, et. al.
    • Organizer
      The post ISNA-12 symposium on physical organic Chemistry if Fukuoka
    • Place of Presentation
      九州大学医学部キャンパスコラボステーションI福岡市
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] Synthesis of capsule molecules via self-assembly using Schiff-base fromation2007

    • Author(s)
      A.Harano, T. Shinmyozu, et. al.
    • Organizer
      The post ISNA-12 symposium on physical organic Chemistry if Fukuoka
    • Place of Presentation
      九州大学医学部キャンパスコラボステーションI福岡市
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] π-Electron accepting macrocycle that incorporates cofacially aligned pyromellitic diimide units: synthesis, characterization, and supramolecular properties2007

    • Author(s)
      T.Nakagaki, T. Shinmyozu, et. al.
    • Organizer
      The post ISNA-12 symposium on physical organic Chemistry if Fukuoka
    • Place of Presentation
      九州大学医学部キャンパスコラボステーションI福岡市
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] Synthesis, structure, and transannular π-π interaction of three- and four-layered [3.3]pracyclophanes2007

    • Author(s)
      M.Watanabe, et. al.
    • Organizer
      The post ISNA-12 symposium on physical organic Chemistry if Fukuoka
    • Place of Presentation
      九州大学医学部キャンパスコラボステーションI福岡市
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] Synthesis, structure, and transannular π-π interaction of multilayered [3.3]metacyclophanes2007

    • Author(s)
      M.Shibahara, et. al.
    • Organizer
      The post ISNA-12 symposium on physical organic Chemistry if Fukuoka
    • Place of Presentation
      九州大学医学部キャンパスコラボステーションI福岡市
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] Molecular designing of covalently inked molecular tubes and container type molecules from cyclophanes2007

    • Author(s)
      Y.Sangvikar, T.Shinmyozu, et. al.
    • Organizer
      The post ISNA-12 symposium on physical organic Chemistry if Fukuoka
    • Place of Presentation
      九州大学医学部キャンパスコラボステーションI福岡市
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] Formation of a cyclic aniline trimer via self-complementary N-H...π interactions by pyromellitic diimide-based macrocycle2007

    • Author(s)
      S.Kato and T. Shinmyozu
    • Organizer
      The post ISNA-12 symposium on physical organic Chemistry if Fukuoka
    • Place of Presentation
      九州大学医学部キャンパスコラボステーションI福岡市
    • Year and Date
      2007-07-30
  • [Presentation] Supramolecular assemblies and redox modulation of pyromellitic diimide-based macrocycle via noncovalent interactions with naphthols2007

    • Author(s)
      S.Kato and T. Shinmyozu
    • Organizer
      12^<th> International symposium on novel aromatic compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場 淡路島、兵庫県
    • Year and Date
      2007-07-24
  • [Presentation] Synthetic approach towards molecular tubes and container molecules from cyclophanes2007

    • Author(s)
      Y.Sanvikar, T. Shinmyozu, et. al.
    • Organizer
      12^<th> International symposium on novel aromatic compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場 淡路島、兵庫県
    • Year and Date
      2007-07-24
  • [Presentation] Synthesis of capsule molecules via self-assembly using Schiff-base fromation2007

    • Author(s)
      A.Harano, T. Shinmyozu, et. al.
    • Organizer
      12^<th> International symposium on novel aromatic compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場 淡路島、兵庫県
    • Year and Date
      2007-07-24
  • [Presentation] π-Electron accepting macrocycle that incorporates cofacially aligned pyromellitic diimide units: synthesis, characterization, and supramolecular properties2007

    • Author(s)
      T.Nakagaki, T. Shinmyozu, et. al.
    • Organizer
      12^<th> International symposium on novel aromatic compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場 淡路島、兵庫県
    • Year and Date
      2007-07-24
  • [Presentation] J-type aggregation of a simple merocycnine skeketon: spectral features and structure of 4-amino-6-oxopyrimidine2007

    • Author(s)
      K.Goto, et. al.
    • Organizer
      12^<th> International symposium on novel aromatic compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場 淡路島、兵庫県
    • Year and Date
      2007-07-24
  • [Presentation] Synthesis, structure, and transannular π-π interaction of multi-layered [3.3]metacyclophanes2007

    • Author(s)
      M.Shibahara, et. al.
    • Organizer
      12^<th> International symposium on novel aromatic compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場 淡路島、兵庫県
    • Year and Date
      2007-07-23
  • [Presentation] Synthesis, structure, photophysical and chiroptical properties, and transannular π-π interaction of three-and four-layered[3.3]paracyclophanes2007

    • Author(s)
      M.Watanabe, et. al.
    • Organizer
      12^<th> International symposium on novel aromatic compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場 淡路島、兵庫県
    • Year and Date
      2007-07-23
  • [Presentation] Synthesis, structural, and photo-switchable properties of novel chiral host molecules: axis chiral BINOL-appended2,2,2',2'-tetramethyl-1,1'-indanylindanes2007

    • Author(s)
      T.shimasaki, et. al.
    • Organizer
      12^<th> International symposium on novel aromatic compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場 淡路島、兵庫県
    • Year and Date
      2007-07-23

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Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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