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2008 Fiscal Year Final Research Report

Innovative reactions utiIizingLewis acid - amine reagents and its application to the synthesis of useful compounds

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 18350056
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

TANABE Yoo  Kwansei Gakuin University, 理工学部, 教授 (30236666)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) MISAKI Tomonori  兵庫県立大学, 物質理学研究科, 助教 (00411786)
NISHII Yoshinori  信州大学, 繊維学部, 准教授 (40332259)
Project Period (FY) 2006 – 2008
Keywords炭素炭素結合形成 / ルイス酸 / クライゼン縮合 / アルドール付加 / 四塩化チタン / 四塩化ジルコニウム / 天然物合成 / 不斉クライゼン縮合
Research Abstract

ルイス酸-アミン反応剤を用いる独自の炭素-炭素結合形成反応であるTi-Claisen縮合・aldol付加・オキシムエーテルを用いるMannich付加を開発した.高反応性,経済的,環境調和型の反応群といえる.これらの有用性を示すため,医農薬・生理活性天然物有用有機化合物合成への応用を行った.殆どの方法が最短段階・最高通算収率を達成している.Ti-Claisen縮合の中には,実際に大学や企業で使用されているものもある.

  • Research Products

    (33 results)

All 2009 2008 2007 2006 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (7 results) Book (8 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of Enol Tosylates of β-Keto Esters for the Cross-coupling Partner Utilizing TsCl-N-methylimidazole Agent2008

    • Author(s)
      H. Nakatsuji, K. Ueno, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Org. Lett. 10

      Pages: 2131-2134(Selected as SYNFACTS)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ti-mediated Direct and Highly Stereoselective Mannich Reactions between Esters and Oxime Ethers2008

    • Author(s)
      T. Funatomi, S. Nakazawa, K. Matsumoto, R. Nagase, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 771-773

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ti-Direct, Powerful, Stereoselective Aldol-type Additions of Esters and Thioesters to Carbonyl Compounds : Application to the Synthesis and Evaluation of Lactone Analogs of Jasmone Perfumes2007

    • Author(s)
      R. Nagase, N. Matsumoto, K. Hosomi, T. Higashi, S. Funakoshi, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem. 5

      Pages: 151-159

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Stereoselective Radical Carbonylations of gem-Dihalocyclopropnane Denvatives with CO2007

    • Author(s)
      Y. Nishii,T. Nagano,H. Gotoh, R. Nagase, J. Motoyoshiya, H. Aoyama, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Org. Lett 9

      Pages: 563-566

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (E)-Ketene t-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived t-Butyl (1Z,3E)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers2007

    • Author(s)
      T. Okabayashi, A. Iida, K. Takai, Y. Nawate, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 72

      Pages: 8142-8145

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pentafluorophenylammonium Triflate (PFPAY)-Catalyzed C-Acylations of Enol Silyl Ethers or Ketene Silyl (Thio)Acetals with Acid Chlorides(Selected as a best synthetic method on Organic portal cite)2007

    • Author(s)
      A. Iida, I. Osada, R. Nagase, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 1859-1862

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Powerful Ti-Crossed Claisen Condensation between Ketene Silyl Acetals or Thioacetals and Acid Chlorides or Acids(Selected as a best synthetic method on Organic portal cite)2006

    • Author(s)
      A. Iida, S. Nakazawa, T. Okabayashi, A. Horii, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Org. Lett. 8

      Pages: 5215-5218

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Water solvent method for estenfication and amide formation between acid chlorides and alcohols promoted by combined catalytic amines : Synergy between N-methylimidazole and TMEDA2006

    • Author(s)
      H. Nakatsuji, J. Morita, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal. 348

      Pages: 2057-2062

  • [Journal Article] Practical and Robust Method for the Preparation of Seebach and Frater's Chiral Template, cis-2-Substitited 5-methy (or phenyl)-1,3-dioxolan-4-ones2006

    • Author(s)
      R. Nagase, Y. Oguni, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Synthesis (PSP)

      Pages: 3915-3918

  • [Journal Article] Efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers with TiCl_4 - Lewis base complex: Application to the synthesis of 1β-methylcarbapenems2006

    • Author(s)
      A. Iida, H. Okazaki, T. Misaki, M. Sunagawa, A. Sasaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 71

      Pages: 5380-5383

  • [Journal Article] Improved practical asymmetric synthesis of α-alkylmandelic acids utilizing highly diastereo selective alkylation of 5-aryl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4-ones2006

    • Author(s)
      T. Misaki, S. Ureshino, R. Nagase, Y. Oguni, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Org. Process Res. Dev. 10

      Pages: 500-504

  • [Journal Article] Isolation of Intermediary anti-Aldol Adducts of the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Utilizing Direct Ti-aldol Addition and Successive Bronsted Acid-Promoted Stereoselective Elimination leading to (Z)-α,β-Unsaturated Esters2006

    • Author(s)
      M. Katayama, R. Nagase, K. Mitarai, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Synlett Special issue

      Pages: 129-132

  • [Journal Article] Pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT): Efficient, practical, and cost-effective catalyst for estenfication, thioesterification, transestenfication, and macrolactone formation(Frontcover Article)2006

    • Author(s)
      T. Funatomi, K. Wakasugi, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Green Chem. 8

      Pages: 1022-1027

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Practical and robust method for stereoselective preparations of ketene silyl (thio)acetal denvatives and NaOH-catalyzed crossed Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters

    • Author(s)
      K. Takai, Y. Nawate, T. Okabayashi, H. Nakatsuji, A. Iida, Y. Tanabe
    • Journal Title

      Tetrahedron (Symposium in print) (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Development of N-methylimidazole (NMI)-catalyzed Acylation Reactions Directed towards Process Chemistry2008

    • Author(s)
      R. Nagase, H. Nakatsuji, T. Misaki, Y. Tanabe
    • Organizer
      KAIST
    • Place of Presentation
      Korea
    • Year and Date
      2008-11-03
  • [Presentation] プロセス化学を指向したN-メチルイミダゾール触媒の利用2008

    • Author(s)
      田辺陽
    • Organizer
      第102回触媒討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2008-09-26
  • [Presentation] プロセス化学を指向した有機合成とは?2008

    • Author(s)
      田辺陽
    • Organizer
      有機合成化学パネル討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      2008-01-11
  • [Presentation] Development of N-methylimidazole (NMI)-catalyzed acylations Directed towards process chemistry2008

    • Author(s)
      Y. Tanabe
    • Organizer
      First Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      2008-01-07
  • [Presentation] 医薬品のプロセス化学 : 環境調和型有機合成を目指して2007

    • Author(s)
      田辺陽
    • Organizer
      産学連携シンポジウムin Tokyo 人と材料にやさしい材料化学
    • Place of Presentation
      東京大学武田ホール
    • Year and Date
      2007-12-10
  • [Presentation] 革新的アシル化反応の開発と有用化合物合成への応用2007

    • Author(s)
      田辺陽
    • Organizer
      有機合成化学協会関西支部賞受賞講演
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター
    • Year and Date
      2007-11-01
  • [Presentation] Ti-Claisen縮合を軸とする効率的アシル化反応の開発(特定領域 炭素資源の高度分子変換)2006

    • Author(s)
      田辺陽
    • Organizer
      第一回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山ママカリフォーラム
    • Year and Date
      2006-06-22
  • [Book] 進化を続ける有機触媒(第21章 エステル化・アミド化・スルホニル化)2009

    • Author(s)
      田辺陽(共著)
    • Total Pages
      183-188
    • Publisher
      化学フロンティア21
  • [Book] 化学工業, 60,No.1(プロセス化学を指向した革新的アシル化・スルホニル化・シリル化縮合反応)2009

    • Author(s)
      永瀬良平, 仲辻秀文, 御前智則, 田辺陽
    • Total Pages
      38-46
  • [Book] 人と環境にやさしい材料化学(医薬品のプロセス化学-環境調和型有機合成を目指して-)(尾崎幸洋編(株)アドスリー(編集))2008

    • Author(s)
      田辺陽(共著)
    • Total Pages
      65-91
    • Publisher
      丸善
  • [Book] 未来を拓く人と環境にやさしいサイエンス(医薬品のプロセス化学~環境調和型有機合成を目指して~)(尾崎幸洋編(株)アドスリー(編集))2008

    • Author(s)
      田辺陽(共著)
    • Total Pages
      38-51
    • Publisher
      丸善
  • [Book] プロセスケミストリーの新展開(日本プロセス化学会編)(第II編 第3章:環境調和型反応の開発)2007

    • Author(s)
      田辺陽(共著)
    • Total Pages
      71-89
    • Publisher
      CMC出版(廉価版)
  • [Book] 有機分子触媒の新展開(第24章 アミン触媒の特徴を活かした汎用反応の実用的合理化)2006

    • Author(s)
      御前智則, 田辺陽
    • Total Pages
      309-324
    • Publisher
      CMC出版
  • [Book] 汎用反応の実用的合理化(ファルマシア・セミナー)422006

    • Author(s)
      御前智則, 田辺陽
    • Total Pages
      835-840
    • Publisher
      ファルマシア
  • [Book] 医薬品原薬・中間体製造におけるスケールアップとトラブル対策(革新的アシル化反応の開発と有用有機化合物合成への応用)2006

    • Author(s)
      仲辻秀文, 永瀬良平, 御前智則, 田辺陽(共著)
    • Total Pages
      223-247
    • Publisher
      橋本幸紀編CMC出版
  • [Remarks] 書籍推薦文: Neal G. Anderson著, Practical Process Research & Development「プロセス化学-医薬品 ; 合成から製造まで」丸善, 上木達生, 酒井未緒, 沼田豊治, 村瀬徳晃, 村田好徳, 翻訳, 2008

  • [Remarks] 制作協力 : NHKスペシャル(2008年7月21日, 22:00-22:49)「インドの衝撃第2回 ; 上陸 インド流ビジネス~日本を狙う"製薬大国"

  • [Remarks] 新聞報道 : (1)朝日新聞, 次代のチカラ『環境に優しい医薬品づくりに欠かせない「プロセス化学」』2008. 10. 26. (2)読売新聞, 「関学サイエンスがものづくりにかける情熱」 2007.2.11. (3)日刊工業新聞, 2007.2.28. 「"英知結集" 環境調和型触媒を開発」

  • [Remarks] 企業依頼講演 : 大日本住友製薬, 神戸天然物化学, 大塚製薬, 田辺三菱製薬, ダイセル化学工業, エーザイ, ファイザー, 和光純薬

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Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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