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2008 Fiscal Year Annual Research Report

半乾燥地帯等における植物の環境ストレス保護剤の開発

Research Project

Project/Area Number 18380192
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

平井 伸博  Kyoto University, 農学研究科, 教授 (00165151)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 水谷 正治  京都大学, 化学研究所, 助教 (60303898)
轟 泰司  静岡大学, 農学部, 准教授 (30324338)
Keywords植物 / 環境 / バイオテクノロジー / 生理活性 / 有機化学
Research Abstract

1) Phaseic acid 4'位還元酵素
数種類の植物をスクリーニングした結果、キヌサヤエンドウの未熟豆果の抽出液にphaseic acid 4'位還元酵素活性を検出した。反応生成物はdihydrophaseic acidであり、そのepi体は検出されなかった。このことはキヌサヤエンドウ未熟豆果からはdihydrophaseic acidだけが検出され、そのepi体は検出されないことと一致していた。Phaseic acid還元反応の至適pHは8.0であり、補酵素としてNADPHを要求した。キヌサヤエンドウ未熟豆果より同酵素を比活性で抽出液の130倍以上に精製した。
Phaseic acid 4'位還元酵素はNADHあるいはNADPH依存的ジヒドロゲナーゼであると予想される。シロイヌナズナゲノム中にはshort-chainアルコールデヒドロゲナーゼ(SDH)が約90遺伝子存在するので、SDHファミリーを候補としてPhaseic acid 4'位還元酵素をスクリーニングすることとし、約60個のSDHの全長cDNAをデータベースあるいはRT-PCRにより取得し、組換え酵素発現系を構築した。今後、Phaseic acid 4'位還元活性を示すクローンの同定を進める。
2) アゾール系ABA 8'位水酸化酵素特異的阻害剤の開発
低選択性P450阻害剤uniconazoleをリード化合物とし、アゾール環部分の自由回転を制限した配座固定アナログ8種、アゾール環に水酸化メチル基を導入したアゾール環修飾アナログ3種,クリック反応によりベンゼン環の4位を修飾したアナログ15種の計26化合物を合成した。このうち、配座固定アナログとベンゼン環4位修飾アナログのいくつかは,イネ実生の生育をほとんど阻害しないにも関わらず、ABA 8'位水酸化酵素に対してuniconazoleに匹敵する高い阻害活性を示した。したがってこれらのアナログは、ジベレリンやブラシノステロイドの生合成に関わるP450をほとんど阻害しない、ABA 8'位水酸化酵素に特異的なP450阻害剤である可能性が高いと考えられる。

  • Research Products

    (8 results)

All 2009 2008

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Structure-activity relationship of uniconazole, a potentinh ibitor of ABA 8' -hydroxylase, with a focus on hydrophilic functional groups and conformation.2008

    • Author(s)
      Y. Todoroki, K. Kobayashi, H. Yoneyama, S. Hiramatsu, M. -H. Jin, B. Watanabe, M. Mizutani, N. Hirai
    • Journal Title

      Bioorganic and Medicnal Chemistry 16

      Pages: 3141-3152

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ABA代謝物質ファゼイン酸の還元酵素の性質2009

    • Author(s)
      藤井佑典, 近藤悟, 水谷正治, 轟泰司,平井伸博
    • Organizer
      日本農芸化学会2009年度大会
    • Place of Presentation
      マリンメッセ福岡(福岡市)
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] アブシジン酸代謝不活性化酵素CYP707Aの特異的阻害剤アブシナゾールE2009

    • Author(s)
      轟泰司, 平松佐織, 白倉美奈穂, 水谷正治, 平井伸博
    • Organizer
      日本農芸化学会2009年度大会
    • Place of Presentation
      マリンメッセ福岡(福岡市)
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] アブシジン酸代謝不活性化酵素CYP707Aの特異的阻害剤アブシナゾールF2009

    • Author(s)
      青山光, 小林亨太郎, 白倉美奈穂, 平松佐織, 水谷正治, 平井伸博, 轟泰司
    • Organizer
      日本農芸化学会2009年度大会
    • Place of Presentation
      マリンメッセ福岡(福岡市)
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] アブシジン酸8'水酸化酵素制御とリンゴの乾燥耐性2009

    • Author(s)
      須川瞬, 大川克哉, 小原均, 上野琴巳, 水谷正治, 轟泰司, 平井伸博, 近藤悟
    • Organizer
      日本園芸学会2009年度春季大会
    • Place of Presentation
      明治大学(東京都)
    • Year and Date
      2009-03-20
  • [Presentation] ABA代謝物質ファゼイン酸の還元酵素の性質2008

    • Author(s)
      藤井佑典, 近藤悟, 水谷正治, 轟 泰司, 平井伸博
    • Organizer
      植物化学調節学会第43回大会
    • Place of Presentation
      つくばカピオ(つくば市)
    • Year and Date
      2008-10-30
  • [Presentation]2008

    • Author(s)
      白倉美奈穂, 小林亨太郎, 青山光, 平松佐織, 水谷正治, 平井伸博, 轟泰司
    • Organizer
      植物化学調節学会第43回大会
    • Place of Presentation
      つくばカピオ(つくば市)
    • Year and Date
      2008-10-30
  • [Presentation] クリック反応を利用した高選択性アゾール系P450阻害剤の創製と探索2008

    • Author(s)
      平松佐織, 白倉美奈穂, 水谷正治, 平井伸博, 轟泰司
    • Organizer
      植物化学調節学会第43回大会
    • Place of Presentation
      つくばカピオ(つくば市)
    • Year and Date
      2008-10-30

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Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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