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2008 Fiscal Year Final Research Report

Synthetic Investigation of Biologically Active Natural Products Based on the Development of Highly Stereoselective Reaction

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 18390010
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

KOBAYASHI Susumu  Tokyo University of Science, 薬学部, 教授 (70101102)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) NAKAZAKI Atsuo  東京理科大学, 薬学部, 助教 (00366428)
Project Period (FY) 2006 – 2008
Keywords全合成 / 不斉合成 / ビニロガス向山アルドール反応 / カフレフンジン / TMC-151C / ディバーシフォリン
Research Abstract

我々が開発した高立体選択的に進行するビニロガス向山アルドール反応を利用し、カフレフンジン、TMC-151Cの全合成を達成することができた。また、この合成研究の過程で、E-選択的8員環閉環メタセシス反応を見出した。不斉三級アルコールを含む1,2-ジオールの不斉合成法の応用展開としてナフレジンγのコア部分の合成を達成した。一方、不斉三級アルコールを含む1,3-ジオールの立体選択的合成法を利用しディバーシフォリンの全合成を達成することができた。

  • Research Products

    (21 results)

All 2009 2008 2007 2006

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (15 results)

  • [Journal Article] A Switch of Facial Selectivities Using a-Heteroatom- substituted Aldehydes in the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction2009

    • Author(s)
      篠山麻里子, 城川伸一, 中崎敦夫, 小林進
    • Journal Title

      Org.Lett. 11巻

      Pages: 1277-1280

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of (-)-Diversifolin2009

    • Author(s)
      中村友昭, 坪井和馬, 押田もと子, 野村智子, 中崎敦夫, 小林進
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 50巻

      Pages: 2835-2839

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] APhSeCl-Mediated Allylic Oxidation of Prenyl Moiety : A Convenient Method for the Construction of 3-Isopenten-2-ol Unit2008

    • Author(s)
      中村友昭, 押田もと子, 中崎敦夫, 小林進
    • Journal Title

      Chem.Pharm.Bull. 56巻

      Pages: 404-406

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Khafrefungin Using Highly Stereo-selective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction2007

    • Author(s)
      城川伸一, 篠山麻里子, 大井勲, 細川誠二郎, 中崎敦夫, 小林進, Total Synthesis
    • Journal Title

      Org.Lett. 9巻

      Pages: 849-852

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthetic Study of Diversifolin : The Construction of 11-Oxabicyclo [6.2.1] undec-3-ene Core using Ring Closing Metathesis2007

    • Author(s)
      中村友昭, 押田もと子, 野村智子, 中崎敦夫, 小林進
    • Journal Title

      Org.Lett. 9巻

      Pages: 5533-5536

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Convolutamydines B and E2006

    • Author(s)
      中村友昭, 城川伸一, 細川誠二郎, 中崎敦夫, 小林進, Enantioselective Total
    • Journal Title

      Org.Lett. 8巻

      Pages: 677-679

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 不斉クロチル化反応を用いた Diversifolin の全合成2009

    • Author(s)
      坪井和馬, 中村友昭, 押田もと子, 野村智子, 中崎敦夫, 鈴木孝洋, 小林進
    • Organizer
      第44回天然物談話会
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      20090708-20090710
  • [Presentation] TMC-151Cの全合成を日指したE選択的8員環形成RCM反応の開発2009

    • Author(s)
      松井亮介, 瀬戸健太郎, 藤田和弘, 中崎敦夫, 鈴木孝洋, 小林進
    • Organizer
      第44回天然物談話会
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      20090708-20090710
  • [Presentation] Total Synthesis of Diversifolin, Inhibitor of NF-kB-DNA2009

    • Author(s)
      中村友昭, 坪井和馬, 押田もと子, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      10th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      フランス
    • Year and Date
      20090623-20090626
  • [Presentation] 遠隔不斉誘導と閉環メタセシスを鍵反応として抗腫瘍性物質TMC-151Cの全合成研究2008

    • Author(s)
      松井亮介, 佐藤優奈, 瀬戸健太郎, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      第94回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20081107-20081108
  • [Presentation] NF-κB阻害物質ディバーシフォリンの全合成2008

    • Author(s)
      中村友昭, 押田もと子, 坪井和馬, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20081104-20081105
  • [Presentation] Synthesis of Polyketide Antibiotics, Khafrefungin and TMC-151C, By Highly Diastereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction2008

    • Author(s)
      城川伸一, 松井亮介, 細川誠二郎, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      XXth French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • Place of Presentation
      フランス
    • Year and Date
      20080907-20090910
  • [Presentation] TMC-151Cのアグリコンの収束的合成2008

    • Author(s)
      松井亮介, 佐藤優奈, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      第43回 天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      20080710-20080712
  • [Presentation] Total Sunthesis of Diversifolin2008

    • Author(s)
      坪井和馬, 中村友昭, 押田もと子, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      5th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-12-01
  • [Presentation] ディバーシフォリンの合成研究 : 11-オキサビシクロ [6.2.1] ウンデセン骨格の構築2008

    • Author(s)
      中村友昭, 押田もと子, 坪井和馬, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      日本薬学会128年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] 遠隔不斉誘導とケイ素テザーによる閉環メタセシスを鍵反応とした抗腫瘍活性物質TMC-151Cの合成研究2008

    • Author(s)
      松井亮介, 佐藤優奈, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      日本薬学会128
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] NFKB活性阻害物質 Diversifolin の合成研究2007

    • Author(s)
      中村友昭, 押田もと子, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      第91回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20070612-20070613
  • [Presentation] Highly Stereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Application to Natural Product Synthesis2007

    • Author(s)
      中崎敦夫, 城川伸一, 篠山麻里子, 中村友昭, 細川誠二郎, 小林進
    • Organizer
      19th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • Place of Presentation
      富山
    • Year and Date
      20070513-20070516
  • [Presentation] Development of Highly Stereo-selective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Application to Natural Product Synthesis2007

    • Author(s)
      小林進
    • Organizer
      International Synpo-sium on Catalyst and Fine Chemicals 2007
    • Place of Presentation
      シンガポール
    • Year and Date
      2007-12-18
  • [Presentation] 遠隔不斉誘導を鍵反応としたポリケチド構造を有する抗腫瘍性物質TMC-151Cの全合成研究2007

    • Author(s)
      松井亮介, 佐藤優奈, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟
    • Year and Date
      2007-12-01
  • [Presentation] Synthetic Study of TMC-151C : The Construction of Aglycon Part Utilizing Remote Asymmetric Induction2007

    • Author(s)
      松井亮介, 佐藤優奈, 中崎敦夫, 小林進
    • Organizer
      3rd Symposium on Chemical Approach to Chirality
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2007-11-15

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Published: 2011-06-18   Modified: 2016-04-21  

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