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2008 Fiscal Year Annual Research Report

キノン縮合及び酸化還元不均化を鍵反応とする酸化型二次ポリフェノール生成機構の解析

Research Project

Project/Area Number 18510189
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

田中 隆  Nagasaki University, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (90171769)

Keywords食品 / ポリフェノール / 紅茶 / 酸化 / カテキン
Research Abstract

生薬や食品の機能性成分として近年注目されているポリフェノールであるが、多くの食品に含まれる酸化型ポリフェノールの構造や、活性発現に関わる酸化反応の詳細は分かっていない。本研究ではそれらを明らかにするために研究を行い、以下のような成果を上げた。
(1)紅茶製造時におけるカテキン酸化の分子機構を解析し、鍵反応となるベンゾトロポロン形成反応機構の詳細を明らかにすることに成功した。本研究でこれまで明らかになった紅茶製造時のポリフェノール酸化に関する総合的な知見をもとに、長崎県特産のビワ葉と茶葉ポリフェノールを利用した新しい機能性発酵茶の開発が進んでいる。
(2)カテキン類オリゴマーで多くの果物類の含まれる機能性成分であるプロアントシアニジンの合成法を新たに開発し、合成したプロアントシアニジンの構造と酸化されやすさについて明らかにした。また、構造とラジカル消去活性との相関も検討した。
(3)ウイスキー中の樽材由来の酸化型エラジタンニン代謝産物の分離構造解析に成功した。
(4)中国のツツジ科植物由来薬用茶中のコーヒー酸酸化代謝産物を分離構造解析した。
(5)シナモンの高分子ポリフェノールがシンナムアルデヒドと共重合した物質であることを初めて明らかにした。さらにそこで明らかになった反応から、新たな脂溶性カテキン誘導体の簡便な合成方法を開発し、特許を申請した。
以上の成果は、酸化型ポリフェノールの基礎的理解、および今後機能性物質として応用する上で意義あるものである。

  • Research Products

    (24 results)

All 2009 2008 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (12 results) Book (2 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Production mechanism of proepitheaflagallin, a precursor of benzotropolone-type black tea pigment, derived from epigallocatechin via a bicyclo[3.2.1]octane-type intermediate2009

    • Author(s)
      Matsuo, Y. Tanaka, T. Kouno, I.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 50

      Pages: 1348-1351

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 植物ポリフェノールに関する化学的研究とその紅茶色素生成機構解明への展開2008

    • Author(s)
      田中 隆
    • Journal Title

      薬学雑誌. 128

      Pages: 1119-1131

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Isolation and Structure of Whiskey Polyphenols Produced by Oxidation of Oak Wood Ellagitannins.2008

    • Author(s)
      Fujieda, M, Tanaka, T. Suwa, Y. Koshimizu, S. Kouno, I
    • Journal Title

      J. Agric. Food Chem. 56

      Pages: 7305-7310

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structure of polymeric polyphenols of cinnamon bark deduced from condensation products of cinnamaldehyde with catechin and procyanidin.2008

    • Author(s)
      Tanaka, T. Matsuo, Y. Yamada, Y. Kouno, I.
    • Journal Title

      J. Agric. Food Chem. 56

      Pages: 5864-5870

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Caffeoyl arbutin and related compounds from the buds of Vaccinium dunalianum.2008

    • Author(s)
      Zhao, P. Tanaka, T. Hirabayashi, K Zhang, Y. -J, Yang, C. R. Kouno, I.
    • Journal Title

      Phytochemistry 69

      Pages: 3087-3094

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Trypanocidal activity of extracts and compounds from the stem bark of Anogeissus leiocarpus and Terminalia avicennoides.2008

    • Author(s)
      Shuaib, M., Wuyep, P. Yanagi, T Hirayama, K. Ichinose, A. Tanaka, T., Kouno, I.
    • Journal Title

      Parasitology research 102

      Pages: 697-703

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Protective Effects of Morroniside Isolated from Corni Fructus against Renal Damage in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats.2008

    • Author(s)
      Yokozawa, T., Yamabe, N., Kim, H. Y., Kang, K. S., Hur, J. M., Park, C. H., Tanaka T
    • Journal Title

      Biol. Pharm. Bull. 31

      Pages: 1422-1428

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical constituents of green tea extracts fermented with Penicillium, Fusarium or Rosellinia.2008

    • Author(s)
      Huang, S., Seki, K., Tanaka, T., Kouno, I., Shimomura, K., Ishimaru, K.
    • Journal Title

      Jpn. J. Food Chem. 15

      Pages: 84-88

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] さまざまな置換様式を持つプロアントシアニジン2量体調整法の開発2009

    • Author(s)
      山田裕子, 大西幸子, 梅木拡嵩, 田中 隆, 松尾洋介, 河野 功
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] 脂溶性カテキン誘導体の開発研究(2)〜合成法の開発とラジカル消去および抗菌活性〜2009

    • Author(s)
      不動寺龍介, 田中 隆, 田栗利紹, 松尾洋介, 河野 功
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] ウイスキー成分生成に関わるオーク材成分の熱分解に関する研究2009

    • Author(s)
      織部智子, 李海舟, 田中隆, 河野功, 山田祐理, 輿水精一, 諏訪芳秀
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] 化香樹(ノグルミ)材の含有成分と熱処理による成分変化(1)2009

    • Author(s)
      前田一, 綾部奈美, 鹿子木成美織部智子, 松尾洋介, 田中隆, 河野功
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] ブルーベリー葉の成分研究2009

    • Author(s)
      藤田祐輔, 大西幸子, 松尾洋介, 田中隆, 平原秀秋, 甲斐孝憲, 境田博至, 西園祥子, 河野功
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] アカシア樹皮ポリフェノールのα-アミラーゼ阻害活性と構造解析2009

    • Author(s)
      草野リエ, 田中隆, 小川壮介, 矢崎義和, 松尾洋介, 河野 功
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] Two new triterpenoids from Terminalia avicennoides2009

    • Author(s)
      何 朗群, 松尾洋介, Mohammed N. Shuaibu, 田中 隆, 河野 功
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 脂溶性カテキン誘導体に関する研究(1)〜カテキンと脂肪族アルデヒドとの反応〜2008

    • Author(s)
      不動寺 龍介, 田中 隆, 松尾 洋介, 河野 功
    • Organizer
      第25回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      九州保健福祉大学
    • Year and Date
      2008-12-06
  • [Presentation] 紅茶ポリフェノール生成機構の解明-プロェピテアフラガリン経路の新たな証拠-2008

    • Author(s)
      松尾洋介, 田中隆, 河野功
    • Organizer
      2008年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2008-11-15
  • [Presentation] 茶葉ビワ葉混合高機能発酵茶製造時における茶ポリフェノール酸化促進機構2008

    • Author(s)
      田中 隆, 草野リエ, 宮田裕次, 玉屋 圭, 前田正道, 河野 功
    • Organizer
      日本生薬学会第55回年会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2008-09-20
  • [Presentation] プロアントシアニジンの酸化に関する研究-化学構造の違いと酵素酸化されやすさ-2008

    • Author(s)
      山田裕子, 大西幸子, 松尾洋介, 田中 隆, 河野 功
    • Organizer
      日本生薬学会第55回年会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2008-09-20
  • [Presentation] Oligomerization of procyanidins by condensation with cinnamaldehyde in Cinnamon bark2008

    • Author(s)
      Y. Matsuo, T. Tanaka, Y. Yamada, I. Kouno
    • Organizer
      2008 Annual Meeting of Phytochemical Society of North America
    • Place of Presentation
      ワシントン州立大学
    • Year and Date
      2008-06-26
  • [Book] Physicochemical Properties and Biomimetic Reactions of EUagitannins. In Chemistry and Biology of Ellagitannins, An Underestimated Class of Bioactive Plant Polvphenols2009

    • Author(s)
      Tanaka, T
    • Total Pages
      119-151
    • Publisher
      World Scientific. : Singapole
  • [Book] Production of thaflavins, theasinensins, and related polyphenols during tea fermentation. In Neutraceutical Science and Thechnology 8、 Tea and Tea Products, Chemistry and Health-Promoting Properties2008

    • Author(s)
      Tanaka, T., Matsuo, Y., Kouno, I.
    • Total Pages
      59-76
    • Publisher
      CRC Press, Taylor & Francic Group
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/natpro/index-j.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 脂溶性カテキンの製造方法2008

    • Inventor(s)
      田中隆, 河野功, 松尾洋介
    • Industrial Property Rights Holder
      長崎大学
    • Industrial Property Number
      特願2008-271335
    • Filing Date
      2008-10-21

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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