Production mechanism of secondary polyphenols produced by oxidation via quinone coupling and redox dismutation reactions

2008 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18510189
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: TANAKA Takashi Nagasaki University, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (90171769)
• Research Collaborator: YOSUKE Matsuo 長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教 (10432981)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Keywords: ポリフェノール / 酸化 / 紅茶 / ウイスキー / 食品 / 生薬 / 天然物有機化学

Research Abstract

ポリフェノール類は、ヒトの健康維持に関わる食品機能性成分として注目される。しかしそれらは食品加工過程で化学的に大きく変化しており、その反応や二次的に生成する成分の構造は分かっていない。本研究ではその解明をめざして研究を行った。まず、茶葉を発酵させて作られる紅茶について、製造時におけるカテキン酸化機構を明らかにした。また、ケイヒポリフェノールの重合反応機構を明らかにした。成果の一部は、新しい機能性食品製造に応用されつつある。

Research Products

• [Journal Article] Production mechanism of proepitheaflagallin, a precursor of benzotropolone-type black tea pigment, derived from epigallocatechin via a bicyclo[3.2.1]octane-type intermediate (2009)
  • Author(s): Matsuo, Y. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 50 Pages: 1348-1351
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Isolation and Structure of Whiskey Polyphenols Produced by Oxidation of Oak Wood Ellagitannins (2008)
  • Author(s): Fujieda, M. ; Tanaka, T.; Suwa, Y. ; Koshimizu, S. ; Kouno, I
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 56 Pages: 7305-7310
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Polymer-like Polyphenols of Black Tea and their Lipase and Amylase Inhibitory Activities (2008)
  • Author(s): Kusano, R. ; Andou, H. ; Fujieda, M. ; Tanaka, T.; Matsuo, Y. ; Kouno, I
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull. 56 Pages: 266-272
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Chemical studies on plant polyphenols and formation of black tea polyphenols(Review) (2008)
  • Author(s): Tanaka, T
  • Journal Title: YAKUGAKU ZASSHI 128 Pages: 1119-1131
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Two new maltol glycosides and cyanogenic glycosides from Elsholtzia rugulosa Hemsl. (2008)
  • Author(s): Li, H. ; Nakashima, T. ; Tanaka, T. ; Zhang, Y.-J. ; Yang, C.-R. ; Kouno, I
  • Journal Title: J. Nat. Med. 62 Pages: 75-78
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Caffeoyl arbutin and related compounds from the buds of Vaccinium dunalianum (2008)
  • Author(s): Zhao, P. ; Tanaka, T. ; Hirabayashi, K. ; Zhang, Y.-J. ; Yang, C.-R. ; Kouno, I
  • Journal Title: Phytochemistry 69 Pages: 3087-3094
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enzymatic oxidation of gallocatechin and epigallocatechin : Effects of C-ring configuration on the reaction products (2008)
  • Author(s): Matsuo, Y. ; Yamada, Y. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Phytochemistry 69 Pages: 3054-3061
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structure of polymeric polyphenols of cinnamon bark deduced from condensation products of cinnamaldehyde with catechin and procyanidin (2008)
  • Author(s): Tanaka, T. ; Matsuo, Y. ; Yamada, Y. ; Kouno, I
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 56 Pages: 5864. 5870
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structures of Epicatechin Gallate Trimer and Tetramer Produced by Enzymatic Oxidation (2007)
  • Author(s): Kusano, R. ; Tanaka, T. ; Matsuo, Y. ; Kouno, I
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull. 55 Pages: 1768-1772
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rubusuaviins A-F, Monomeric and Oligomeric Ellagitannins from Chinese Sweet Tea and Their α-Amylase Inhibitory Activity (2007)
  • Author(s): Li, H. ; Tanaka, T. ; Zhang, Y.-J. ; Yang, C.-R. ; Kouno, I
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull. 55 Pages: 1325-1331
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oxidative coupling of the pyrogallol B-ring with a galloyl group during enzymatic oxidation of epigallocatechin 3-O-gallate (2007)
  • Author(s): Li, Y. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Phytochemistry 68 Pages: 1081-1088
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] α-Glucosidase Inhibitory Profile of Catechins and Theaflavins (2007)
  • Author(s): Matsui, T. ; Tanaka, T. ; Tamura, S. ; Toshima, A. ; Tamaya, K. ; Miyata, Y. ; Tanaka, K. ; Matsumoto, K
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 55 Pages: 99-105
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Production of oligomeric proanthocyanidins by fragmentation of polymers (2007)
  • Author(s): Tanaka, T. ; Yoshitake, N. ; Zhao, P. ; Matsuo, Y. ; Kouno, I. ; Nonaka, G
  • Journal Title: Jpn. J. Food Chem. 14 Pages: 134-139
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Amla (Emblica officinalis Gaertn.)Attenuates Age-Related Renal Dysfunction by Oxidative Stress (2007)
  • Author(s): Yokozawa, T. ; Kim, H. Y. ; Kim, H. J. ; Tanaka, T. ; Sugino, H. ; Okubo, T. ; Chu, D.-C. ; Juneja, L. R
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 55 Pages: 7744-7752
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Antibacterial Spectrum of Plant Polyphenols and Extracts Depending upon Hydroxyphenyl Structure (2006)
  • Author(s): Taguri, T. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Biol. Pharm. Bull. 29 Pages: 2226-2235
• [Journal Article] A new mechanism for oxidation of epigallocatechin and production of benzotropolone pigments (2006)
  • Author(s): Matsuo, Y. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Tetrahedron 62 Pages: 4774-4783
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ブルーベリー葉の成分研究 (2009)
  • Author(s): 藤田祐輔、大西幸子、松尾洋介、田中隆、平原秀秋、甲斐孝憲、境田博至、西園祥子、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 20090000
• [Presentation] アカシア樹皮ポリフェノールのαーアミラーゼ阻害活性と構造解析 (2009)
  • Author(s): 草野リエ、田中隆、小川壮介、矢崎義和、松尾洋介、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 20090000
• [Presentation] さまざまな置換様式を持つプロアントシアニジン2 量体調整法の開発 (2009)
  • Author(s): 山田裕子, 大西幸子, 梅木拡嵩, 田中隆, 松尾洋介, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 20090000
• [Presentation] 脂溶性カテキン誘導体の開発研究(2)~合成法の開発とラジカル消去および抗菌活性~ (2009)
  • Author(s): 不動寺龍介, 田中隆, 田栗利紹, 松尾洋介, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 20090000
• [Presentation] ウイスキー成分生成に関わるオーク材成分の熱分解に関する研究 (2009)
  • Author(s): 織部智子, 李海舟, 田中隆, 河野功, 山田祐理, 輿水精一, 諏訪芳秀
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 20090000
• [Presentation] 桂皮の高分子プロシアニジンに関する研究(1)カテキンとシンナムアルデヒドの反応 (2008)
  • Author(s): 松尾洋介、山田裕子、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 20080000
• [Presentation] テアフラビンガレートとエピカテキンの縮合反応 (2008)
  • Author(s): 草野リエ、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 20080000
• [Presentation] 植物ポリフェノールの化学的研究とその紅茶色素生成機構解明への展開 (2008)
  • Author(s): 田中隆
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 20080000
• [Presentation] Oligomerization of procyanidins by condensation with cinnamaldehyde in Cinnamon bark (2008)
  • Author(s): Y. Matsuo, T. Tanaka, Y. Yamada, I. Kouno
  • Organizer: 2008 Annual Meeting of Phytochemical Society of North America
  • Place of Presentation: Washington State University
  • Year and Date: 20080000
• [Presentation] 茶葉ビワ葉混合高機能発酵茶製造時における茶ポリフェノール酸化促進機構 (2008)
  • Author(s): 田中隆, 草野リエ, 宮田裕次, 玉屋圭, 前田正道, 河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第55回年会
  • Place of Presentation: 長崎
  • Year and Date: 20080000
• [Presentation] プロアントシアニジンの酸化に関する研究-化学構造の違いと酵素酸化されやすさ- (2008)
  • Author(s): 山田裕子, 大西幸子, 松尾洋介, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第55回年会
  • Place of Presentation: 長崎
  • Year and Date: 20080000
• [Presentation] 紅茶ポリフェノール生成機構の解明-プロエピテアフラガリン経路の新たな証拠- (2008)
  • Author(s): 松尾洋介, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎
  • Year and Date: 20080000
• [Presentation] 脂溶性カテキン誘導体に関する研究(1)~カテキンと脂肪族アルデヒドとの反応~ (2008)
  • Author(s): 不動寺龍介、田中 隆、松尾洋介、河野功
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会(講演要旨集)
  • Place of Presentation: 延岡
  • Year and Date: 20080000
• [Presentation] 日本薬学会第127年会 (2007)
  • Author(s): 松尾洋介, 渡海明郁, 林利美, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 紅茶に含まれる新しいテアシネンシン異性体の構造及び生成機構
  • Place of Presentation: 富山
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] カテキンと共存フラボノイドの酸化縮合によるキメラポリフェノール色素の合成 (2007)
  • Author(s): 川ノ上仁美, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第127年会
  • Place of Presentation: 富山
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] 樽ポリフェノールの生成機構に関する研究 (2007)
  • Author(s): 李海舟, 前田裕子, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第127年会
  • Place of Presentation: 富山
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] 茶カテキン及びテアフラビン酸化機構に関する研究 (2007)
  • Author(s): 李岩, 柴原あかね, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第127年会
  • Place of Presentation: 富山
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] 紅茶色素テアフラビン類の酸化におけるガロイル基の影響 (2007)
  • Author(s): 松尾洋介, 李岩, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第54回年会
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] 生成する三量体および四量体の構造と生成機構 (2007)
  • Author(s): 草野リエ, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第54回年会
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] 紅茶色素形成に関わるエピガロカテキン由来ビシクロ[3. 2. 1]オクタン骨格を持つ鍵中間体の生成分解機構 (2007)
  • Author(s): 松尾洋介, 李岩, 渡海明郁、田中隆, 河野功
  • Organizer: 第49回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] New catechin oxidation products formed by model tea fermentation and production mechanism (2007)
  • Author(s): Y. Li, T. Tanaka, Y. Matsuo I. Kouno
  • Organizer: The 3rd International Conference on O-CHA (Tea) Culture and Science
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] Production of proanthocyanidin oligomers from persimmon polymeric tannins and seasonal variation of proanthocyanidins in fruits (2007)
  • Author(s): T. Tanaka, T. Nunosawa, F. Okumura, M. Yoshikawa, S. Miwa
  • Organizer: 3rd International Conference on Polyphenols and Health
  • Place of Presentation: Kyoto
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] プロシアニジンの酵素酸化に関する研究 (2007)
  • Author(s): 山田裕子, 大西幸子, 松尾洋介、田中隆、河野功
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 20070000
• [Presentation] Catechin oxidation cascade ; why are black tea polyphenols so complex? (2006)
  • Author(s): T. Tanaka, Y. Matsuo, I. Kouno
  • Organizer: XXIII International Conference on Polyphenols
  • Place of Presentation: Winnipeg, Canada
  • Year and Date: 20060822-25
• [Presentation] Acidic polyphenols produced by enzymatic oxidation of tea catechins (2006)
  • Author(s): Y. Matsuo, T. Tanaka, T. Hayashi, I. Kouno
  • Organizer: ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products
  • Year and Date: 20060723-28
• [Presentation] Oxidation of tea catechins and formation of black tea polyphenols (2006)
  • Author(s): T. Tanaka, H. Li, R. Kusano, Y. Li, M. Fujieda, Y. Matsuo, C.-R. Yang, I. Kouno
  • Organizer: The Origin of Tea-2006 Lincang International Tea Symposium
  • Place of Presentation: Lincang, Yunnan, China
  • Year and Date: 20060427-0502
• [Presentation] ポリマー断片化によるオリゴメリックプロアントシアニジンの効率的製造 (2006)
  • Author(s): 田中隆、吉武直幸、中島達也、河野功、野中源一郎
  • Organizer: 日本薬学会第126年会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] 紅茶に含まれるリパーゼ阻害活性成分に関する研究 (2006)
  • Author(s): 草野リエ、田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第126年会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] 甜茶のellagitannin に関する化学的研究(2) (2006)
  • Author(s): 李海舟、田中隆, 河野功, 張穎君, 楊崇仁
  • Organizer: 日本薬学会第126年会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] ウイスキーに含まれるポリフェノールの構造解明 (2006)
  • Author(s): 藤枝美穂、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第126年会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] テアフラビン類のα-グルコシダーゼ阻害作用と活性発現挙動 (2006)
  • Author(s): 田村智美, 田中隆, 松井利郎, 松本清
  • Organizer: 第60回日本栄養食糧学会
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] 異なる酵素による茶カテキンの酸化、及び紅茶色素テアフラビンの新しい酸化生成物 (2006)
  • Author(s): 草野リエ、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第53回年会
  • Place of Presentation: 大宮
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] 茶カテキンガレート類の新しい酸化生成物 (2006)
  • Author(s): 李岩、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第53回年会
  • Place of Presentation: 大宮
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] ピロガロール型カテキンの酵素酸化におけるC環立体配置の影響 (2006)
  • Author(s): 山田裕子、松尾洋介、田中隆、河野功
  • Organizer: 第23回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] 紅茶色素テアフラビン酸化機構の解析 (2006)
  • Author(s): 柴原あかね、李岩、松尾洋介、田中隆、河野功
  • Organizer: 第23回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 20060000
• [Presentation] Chemistry on Hydrolysable and Condensed Tannins (Award lecture) (2006)
  • Author(s): G. Nonaka T. Tanaka
  • Organizer: The 5th Tannin conference
  • Place of Presentation: San Francisco, USA
  • Year and Date: 2006-09-14
• [Presentation] Catechin oxidation cascade during black tea production and enzyme inhibition activities of the oxidation products (2006)
  • Author(s): T. Tanaka, Y. Matsuo, I. Kouno
  • Organizer: The 5th Tannin conference
  • Place of Presentation: San Francisco, USA
  • Year and Date: 2006-09-10
• [Presentation] A new oxidation mechanism of epigallocatechin and the formation of a new acidic pigment and related polyphenols (2005)
  • Author(s): Y. Matsuo, T. Hayashi, T. Tanaka, I. Kouno
  • Organizer: XXIII International Conference on Polyphenols
  • Place of Presentation: Winnipeg, Canada
  • Year and Date: 20050822-25
• [Book] Physicochemical Properties and Biomimetic Reactions of Ellagitannins. In Chemistry and Biology of Ellagitannins, An Underestimated Class of Bioactive Plant Polyphenols ; S. Quideau, Ed.; World Scientific. (2009)
  • Author(s): Takashi, T
  • Total Pages: 119-151
  • Publisher: Singapole
• [Book] Production of thaflavins, theasinensins, and related polyphenols during tea fermentation. In Neutraceutical Science and Thechnology 8, Tea and Tea Products, Chemistry and Health-Promoting Properties ; C.-t. Ho ; J.-K. Lin and F. Shahidi, Eds.; CRC Press, Taylor & Francic Group (2008)
  • Author(s): Tanaka, T. ; Matsuo, Y. ; Kouno, I
  • Total Pages: 59-76
  • Publisher: Boca Raton, FL, USA
• [Remarks]
  • URL: http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/natpro/index-j.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] 脂溶性カテキンの製造方法(長崎大学) (2008)
  • Inventor(s): 田中隆, 河野功, 松尾洋介
  • Industrial Property Number: 2008-271335
  • Filing Date: 2008-10-21
• [Patent(Industrial Property Rights)] 中性脂肪低減剤および体脂肪増加抑制剤(長崎県、長崎大学, 長崎県公立大学法人, 九州大学) (2008)
  • Inventor(s): 宮田裕次, 寺井清宗, 玉屋圭, 前田正道, 林田誠剛, 徳島知則, 田中隆, 田中一成, 西園祥子, 松井利郎
  • Industrial Property Number: 2008-067688
  • Filing Date: 2008-03-17
• [Patent(Industrial Property Rights)] コレステロール低減剤(長崎県、国立大学法人長崎大学, 長崎県公立大学法人, 国立大学法人九州大学) (2007)
  • Inventor(s): 宮田裕次, 野田政之, 玉屋圭, 林田誠剛, 徳島知則, 田中隆, 田中一成, 田丸静香, 松井利郎
  • Industrial Property Number: 2009-035709
  • Filing Date: 2007-02-01