2008 Fiscal Year Final Research Report
Asymmetric hydroxylation based on the Lewis acid-induced weak interaction and its application to the synthesis of natural products
| Project/Area Number |
18550031
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Shizuoka University |
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Principal Investigator |
YODA Hidemi Shizuoka University, 工学部, 教授 (20201072)
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| Project Period (FY) |
2006 – 2008
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| Keywords | ラクタム / イオウ置換基 / 脱硫反応 / ルイス酸触媒 / ヒドロキシル化 |
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| Research Abstract |
芳香族あるいは脂肪族を問わず、γ-位にイオウ置換基を持つラクタムがLewis酸性の低い金属塩のみが存在する水溶液中において、これまでにまったく未知な脱硫-ヒドロキシル化反応を行い、開環反応を伴わずに4級炭素を含むヒドロキシラクタム類を与えることを見い出した。そこでこれらの反応性を詳細に検討し、水溶液中での弱い配位環境に基づく不斉脱硫-ヒドロキシル化反応の発現に成功した。ついでこの反応を利用して、チリ産の植物ヘビノボラスより単離され、強い健胃作用を有するlennoxamineを中心とした生理活性天然物の全合成に成功した。
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