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2008 Fiscal Year Annual Research Report

有機導電性芳香族化合物の光による高効率合成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 18550037
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

山田 容子  Ehime University, 理工学研究科, 准教授 (20372724)

Keywords有機半導体 / 光反応 / 溶液プロセス / ペンタセン / チオフェン / ジケトン / 蛍光
Research Abstract

ペンタセンに代表されるアセン類は,代表的なp型有機半導体であるが,通常の溶媒に難溶であるためデバイス作製には真空蒸着を必要とする.我々は溶液プロセスによるデバイス作製を可能にするため,光により変換可能なアセン型有機半導体の可溶性前駆体を設計した.
今年度我々は,酸素に安定な有機半導体として,長鎖アルキル基を有するチオフェン縮環アントラセン誘導体やチオフェン連結アントラセンのジケトン前駆体の大量合成を行い,溶液塗布によるOTFTを作成し,その性能を評価した.また種々のピレン連結アントラセンのジケトン前駆体を合成し,分子内アンテナ効果と光反応性について詳細に検討した.さらに,光反応を利用した高次π共役拡張アセン類の合成に向けて合成法を検討中である.例えばノナセンは,大気下では極めて不安定であり,また難溶性であるためこれまでに報告例がないが,我々の開発した前駆体を利用することで,光反応によりフィルム中でノナセンに変換することが期待できる.このような高次π共役拡張分子の中間体の合成に成功した.
一方,ベンゾポルフィリン類は優れた有機半導体として知られており,愛媛大では熱変換型の前駆体を利用した溶液塗布による有機半導体薄膜の作成と半導体特性をこれまでに報告した.今年度我々は,モノベンゾポルフィリンのジケトン前駆体を合成し,光反応性について検討した.特に,前年度に得られたモノアンスラポルフィリンのジケトン前駆体との光反応性の違いについて詳細に比較検討した.

  • Research Products

    (40 results)

All 2009 2008 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (26 results) Book (3 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis of mono-, di- and tribenzoporphyrins from their soluble precursors2009

    • Author(s)
      T. Okujima, Y. Hashimoto, G. Jin, H, Yamada, N. Ono
    • Journal Title

      Heterocycles 77

      Pages: 1235-1248

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2, 3-dihydrobenzo[1, 4]dithiin-fused porphyrins2009

    • Author(s)
      G. Jin, T. Okujima, Y. Hashimoto, H. Yamada, H. Uno, N. Ono
    • Journal Title

      Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. (In press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organic semiconductors based on small molecules with thermally or photochemically removable groups (Review)2008

    • Author(s)
      ^*H. Yamada, T. Okujima, N. Ono
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 2957-2974

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One Pot Synthesis of meso-Aryl-Substituted [14]Triphyrin(2.1.1)2008

    • Author(s)
      Z. L. Xue, ^*S. Zhen, J. Mack, D. Kuzuhara, ^*H. Yamada, T. Okujima, N. Ono, ^*X. -Z. You, ^*N. Kobayashi
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 130

      Pages: 16478-16479

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Characterization of Tetraanthroporphyrins2008

    • Author(s)
      ^*H. Yamada, D. Kuzuhara, T. Takahashi, Y. Shimizu, K. Uota, T. Okujima, H. Uno, N. Ono
    • Journal Title

      Org. Lett. 10

      Pages: 2947-2950

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Soluble precursors of 2, 3-naphthalocyanine and phthalocyanine for use in thin film transistors2008

    • Author(s)
      Atsuko Hirao, T. Akiyama, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, Y. Sakai, S. Aramaki, N. Ono
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Pages: 4714-4716

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of extremely soluble precursors of tetrabenzoporphyrins2008

    • Author(s)
      T. Okujima, Y. Hashimoto, G. Jin, H. Yamada, H. Uno, N. Ono
    • Journal Title

      Tetrahedron 64

      Pages: 2405-2411

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organic Thin-Film Transistor from a Pentacene Photo Precursor

    • Author(s)
      A. Masumoto, Y. Yamashita, S. Go, T. Kikuchi, ^*H. Yamada, T. Okujima, N. Ono, ^*H. Uno.
    • Journal Title

      Jpn. J. Appl. Phys (In press)

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 可溶性前駆体の溶液塗布によるテトラベンゾポルフィリン有機薄膜太陽電池の作製2009

    • Author(s)
      岡崎行倫, 山田容子, 橋本祐介, 奥島鉄雄, 近松真之, 阿澄玲子, 小野昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] ノナセンの合成研究2009

    • Author(s)
      勝田修平, 山田容子
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池を目指した新規ポルフィリンーフラーレン連結体の合成2009

    • Author(s)
      橋詰純平, 岡崎行倫, 山田容子
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] ジケトンポルフィリンの合成と光物性の研究2009

    • Author(s)
      山田容子, 村岸 優, 葛原大軌, 宇野英満, 小野昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] トリプチセン縮環型テトラピラジノポルフィラジンの合成と物性2009

    • Author(s)
      加藤竜太, 山田容子, 小野 昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] 可溶性5、1 5? ジアルケニルベンソポルフィリンの合成と物性2009

    • Author(s)
      三宅知代, 山田容子, 小野 昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] ベンソポルフィセンの合成と物性2009

    • Author(s)
      葛原 大軌, 山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] ベンソアズリポルフィリンの合成と物性2009

    • Author(s)
      吉川 侑, 宇野英満, 小野 昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] 可溶解性前駆体を用いたキノキサリノポルフィリンの合成2009

    • Author(s)
      松本直樹, 菊池 誠, 宇野英満, 小野 昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] 近赤外領域に吸収をもつピロメテン色素の合成と物性2009

    • Author(s)
      富盛祐也, 宇野英満, 小野 昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] ピロールおよびポルフィリン縮環1, 10-フェナントロリンを配位子とする希土類錯体の合成と発光挙動2009

    • Author(s)
      三藤彰洋, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野 昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] 溶液中におけるアセナフトポルフィリンの光物性2009

    • Author(s)
      中村 純, 小野 昇, 宇野英満, 鈴木健吾, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] フタロシアニンおよびベンソポルフィリン類の合成と塗布変換型FET特性2009

    • Author(s)
      奥島 鉄雄, 橋本 祐介, 大野 玲, 酒井 良正, 秋山 誠治, 荒牧 晋司, 山田 容子, 宇野 英満, 小野 昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋(日本大学)
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] 塗布型低分子半導体の開発とエレクトロニクスへの応用(招待講演)2009

    • Author(s)
      山田 容子, 小野 昇
    • Organizer
      2009年電子情報通信学会大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      2009-03-19
  • [Presentation] 有機低分子半導体の光による高効率合成とデバイスへの応用(招待講演)2009

    • Author(s)
      山田 容子
    • Organizer
      SORSTシンポジウム(2) フレクシブルデバイス/マテリアルの未来像
    • Place of Presentation
      東京コクヨホール
    • Year and Date
      2009-02-13
  • [Presentation] または6-アズレニル基を有するチオフェン誘導体の合成と物性2008

    • Author(s)
      戸田晃子, 奥島鉄雄, 山田容子, 小野 昇
    • Organizer
      2008年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      20081115-20081116
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Expanded Porphycenes2008

    • Author(s)
      Daiki Kuzuhara, Hiroko Yamada, Noboru Ono
    • Organizer
      Korean-Japan Joint Forum
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20081023-20081025
  • [Presentation] Absorption and emission properties of acenaphthoporphyrins2008

    • Author(s)
      Jun Nakamura, Noboru Ono, Hiroko Yamada, Tetsuo Okujima
    • Organizer
      Korean-Japan Joint Forum
    • Place of Presentation
      東京コクヨホール
    • Year and Date
      20081023-20081025
  • [Presentation] 共役拡張ポルフィセンの合成と物性2008

    • Author(s)
      葛原大軌, 山田容子, 小野 昇
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学コンベンションセンター
    • Year and Date
      20081003-20081005
  • [Presentation] ベンゾアズリポルフィリンの合成と方向族性に関する考察2008

    • Author(s)
      吉川 侑, 小野 昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学コンベンションセンター
    • Year and Date
      20081003-20081005
  • [Presentation] 可溶性前駆体を用いた機能性色素の合成2008

    • Author(s)
      橋本祐介, 金光男, 荒牧晋司, 酒井良正, 大野 玲, 小野 昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学コンベンションセンター
    • Year and Date
      20081003-20081005
  • [Presentation] テトラ(ジチアナフト)ポルフィリンとジチイン連結ポルフィリンの合成2008

    • Author(s)
      金 光男, 橋本祐介, 奥島鉄雄, 山田容子, 小野 昇
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学コンベンションセンター
    • Year and Date
      20081003-20081005
  • [Presentation] アセナフトポルフィリンの吸収および発光特性2008

    • Author(s)
      中村 純, 小野 昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学コンベンションセンター
    • Year and Date
      20081003-20081005
  • [Presentation] 光反応を利用した有機半導体の高効率合成と物性(招待講演)2008

    • Author(s)
      山田 容子
    • Organizer
      第24回 若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      徳島眉山かんぽの宿
    • Year and Date
      20080911-20080912
  • [Presentation] フェナントロリノポルフィリンを配位子として用いたルテニウム錯体の合成と物性2008

    • Author(s)
      三藤彰洋, 奥島鉄雄, 山田容子, 小野 昇
    • Organizer
      第21回配位化合物の光化学討論会
    • Place of Presentation
      北里大学相模原キャンパス
    • Year and Date
      20080805-20080807
  • [Presentation] 有機半導体の光による高効率合成とデバイスへの応用(招待講演)2008

    • Author(s)
      山田 容子
    • Organizer
      第4回SORST横断デバイス物性研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学VBL
    • Year and Date
      2008-10-01
  • [Book] 低分子有機半導体材料の開発, 『有機薄膜太陽電池の高効率化と耐久性向上』(分担執筆)2009

    • Author(s)
      山田容子, 小野 昇
    • Total Pages
      78-96
    • Publisher
      サイエンス&テクノロジー株式会社
  • [Book] 変換型半導体材料の開発とその応用『低分子有機半導体の高性能化』2009

    • Author(s)
      山田容子, 小野昇, 荒牧晋司
    • Publisher
      サイエンス&テクノロジー株式会社(In press)(仮題)
  • [Book] Supramolecules Based on Porphyrins Top Heterocycl Chem(分担執筆)2008

    • Author(s)
      H. Yamada, T. Okujima, N. Ono
    • Total Pages
      123-159
    • Publisher
      Springer-Verlag
  • [Remarks]

    • URL

      http://chem.sci.ehime-u.ac.jp/~orgcheml/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] ポルフィセン及びその製造法, フィルム, 半導体材料, 蛍光色素並びに太陽電池2008

    • Inventor(s)
      山田容子, 奥島鉄雄, 小野 昇, 葛原大軌
    • Industrial Property Rights Holder
      三菱化学株式会社, 国立大学法人愛媛大学
    • Industrial Property Number
      特願2008-245760
    • Filing Date
      2008-09-25
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ポルフィセン及びその製造法, フィルム, 半導体材料, 蛍光色素並びに太陽電池2008

    • Inventor(s)
      山田容子, 奥島鉄雄, 小野 昇, 葛原大軌
    • Industrial Property Rights Holder
      三菱化学株式会社, 国立大学法人愛媛大学
    • Industrial Property Number
      特願2008-245760
    • Acquisition Date
      2008-09-25

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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