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2007 Fiscal Year Annual Research Report

メタシクロファン-1-エンを構成単位とするヘリセン型分子の合成と光化学的特性

Research Project

Project/Area Number 18550039
Research InstitutionSaga University

Principal Investigator

大和 武彦  Saga University, 理工学部, 教授 (60136562)

Keywords架橋芳香族化合物 / シクロファン / ヘリセン / らせん型分子 / 光学分割 / 光化学的特性 / ホトクロミズム / 分子素子
Research Abstract

本研究では、架橋芳香族化合物に関する研究の一環として、既存のヘリセン骨格から0-ターフェニル骨格部分を抽出し簡略化したベンゾ[2.2]メタシクロファン骨格を構成単位とするらせん型分子に着目し、これらの実用的な一般性の高い合成法を開発し、シクロファン骨格に基づく相互作用、光化学的特性を解明することを目的とするものである。本年度は以下の研究実績を上げることが出来た。
'1.構造・物性に関する研究 前年度の研究
で合成に成功したベンゾ[2.n]メタシクロファン-1-エンは分子不斉を持っており、ラセミ体混合物として得られる。そこで、光学分割の可能性の有無をキラルカラムHPLCを用い、評価した。その結果を基に実際に光学分割を行った。次に、光学分割した各鏡像異性体の熱によるラセミ化反応を行い、ラセミ化速度と架橋鎖nとの関係を系統的に調べた。内部置換基導入によるラセミ化の進行が抑制され、特に架橋鎖nが小さい場合には、完全抑制されることを実験的に実証出来た。
'2.光化学特性に関する研究
ベンゾ[2.2]メタシクロファン-1-エンの10b、10c-ジ置換10b、10c-ジヒドロピレンへの原子価互変異性化によるホトクロミズム能について系統的に調べ、π-共役系を光でコントロールするシステムの構築に成功した。

  • Research Products

    (41 results)

All 2008 2007 Other

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (28 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Allosteric bindings of thiacalix[4]arene-based receptors with 1,3-alternate conformation having two different side arms2008

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Incl.Phenom.Macrocyclic Chem. 60

      Pages: 173-185

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and structure of a 1,3-alternate-thiacalix[4]arene diamide derivative2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Incl.Phenom.Macrocyclic Chem. 58

      Pages: 193-197

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Medium-size cyclophanes, 75 Synthesis of anti-[2.3]metacyclophan-1-ene and conversion to syn-1,2-epoxy[2.3]metacyclophane2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Chem.Research

      Pages: 141-143

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and inclusion properties of a novel double thiacalix[4]arene having (N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy group2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Incl.Phenom.Macrocyclic Chem. 58

      Pages: 383-388

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular assemblages from uranyl ion complexes of calixarences and potassium complexes of 18-crown-6 or dibenzo-18-crown-62007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      Inorg.Chem.Commun. 10

      Pages: 795-799

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and complexation behaviour of tetrakis[(N,N-diethylamino-carbonyl)methoxy] tetrahomodioxacalix[4]arene2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Chem.Research

      Pages: 400-403

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Medium-sized cyclophanes.Part 76.^1 Synthesis of syn-9-methoxy(1,4)-naphthaleno[3,3]metacyclophanes and their charge-transfer complexes with tetracyanoethylene in CH_2Cl_22007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Chem.Research

      Pages: 404-406

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and inclusion properties of thiacalix[4]arene tetraamides in cone-and 1,3-alternate conformation2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Chem.Research

      Pages: 557-560

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Niobium- and Tantalum-Baed Ethylene Polymerisation Catalysts Bearing Methylene- or Dimethyleneoxa-Bridged Calixarene Ligands2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      Chen.Eur, J. 13

      Pages: 10129-10139

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Medium-size cyclophones, 77 Synthesis and addition of bromine to syn-[2.n]metacyclophan-1-enes2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Chem.Research

      Pages: 621-625

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Perfluorinated sulfonic acid resin (Nafion-H) catalysed Ritter reaction of benzyl alcohols2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Chem.Research

      Pages: 641-643

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and structural properties of novel calixarene analogues having Schiff base units2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J.Chem.Research

      Pages: 649-652

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] [3.3]-および[3.3.3]メタシクロファンケトン類の合成・構造および反応性2008

    • Author(s)
      上野隆治(M2), 日田勝弘, 大和武彦
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] テトラホモカリックス[4]アレーン類の合成・構造特性及び金属錯体形成2008

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] ヘキサホモトリオキサカリックス[3]アレーンを基体とするアンモニウムイオンレセプターの合成2008

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 0-イミダゾリル基を持つチアカリックス[4]アレーンの合成と包接挙動2008

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] チアカリックス[4]アレーンを基体とするアニオンレセプターの合成と包接挙動2008

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] カリックス[n]アレーンを基体とするダイトピックレセプターの合成2008

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      先導物質化学研究所箱崎地区セミナー2008
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      2008-03-18
  • [Presentation] Homooxaclix[3]arene derivatives as ionophores for molecular recognition of biogenic amines2008

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      The 1st Workshop on New Trends in Chemistry and Biology
    • Place of Presentation
      佐賀大学
    • Year and Date
      2008-01-23
  • [Presentation] Synthesis, structures and inclusion properties of distal-bis[2-(1-methyl-1H-imidazolyl)methoxy]tetrathiacalix[4]arenes2008

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      The 1st Workshop on New Trends in Chemistry and Biology
    • Place of Presentation
      佐賀大学
    • Year and Date
      2008-01-23
  • [Presentation] Synthesis of ditopic receptors based on hexahomotrioxacalix[3]arenes2008

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      The 1st Workshop on New Trends in Chemistry and Biology
    • Place of Presentation
      佐賀大学
    • Year and Date
      2008-01-23
  • [Presentation] Photo-induced aromatic cyclization in pyrene framework2008

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      The 1st Workshop on New Trends in Chemistry and Biology
    • Place of Presentation
      佐賀大学
    • Year and Date
      2008-01-23
  • [Presentation] カリックスサロフェン型大環状化合物の金属二核錯体の合成および構造特性2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      第1回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20071207-08
  • [Presentation] 高歪み三重結合を持つ[2.n]メタシクロファン-1-イン類の合成および構造特性2007

    • Author(s)
      田中彰吾(M2), 加藤利佳, 大和武彦
    • Organizer
      第37回構造有機化学連合討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌)
    • Year and Date
      20071127-29
  • [Presentation] 高歪み三重結合を持つ[2.n]メタシクロファン-1-イン類の合成・構造および反応性2007

    • Author(s)
      田中彰吾(M1), 加藤利佳, 大和武彦
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      20071110-11
  • [Presentation] 擬似キャップしたヘキサホモトリオキサカリックス[3]アレーンの包接挙動2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      20071110-11
  • [Presentation] ヘキサホモトリオキサカリックス[3]アレーンを基体とするダイトピックレセプターの合成2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      20071110-11
  • [Presentation] ウレア部位を持つ1,3-alternate-テトラチアカリックス[4]アレーン誘導体の合成とアニオン認識2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      20071110-11
  • [Presentation] 架橋型syn-[2.2]メタシクロファン-1,9-ジエン類の合成・構造およびスペクトル特性2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      20071110-11
  • [Presentation] Physical and chemical properties of small-sized cyclophanes and related compounds2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      The Third Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Functional Molecules
    • Place of Presentation
      中正大学(嘉義市 台湾)
    • Year and Date
      20071110-11
  • [Presentation] Synthesis and characterization of artificial allosteric receptors derived from calix[n]arenes2007

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      post ISNA-12 in Fukuoka
    • Place of Presentation
      FUKUOKA
    • Year and Date
      20070730-31
  • [Presentation] [3n]メタシクロファン類の合成・構造及び反応性2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      第44回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州市
    • Year and Date
      2007-07-08
  • [Presentation] テトラホモジオキサカリックス[4]アレーン類の合成・構造特性2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      第44回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州市
    • Year and Date
      2007-07-08
  • [Presentation] ベンゾフラノシクロファン類の合成および構造特性2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      第44回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州市
    • Year and Date
      2007-07-08
  • [Presentation] ヘキサホモトリオキサカリックス[3]アレーンを基体とするダイトピックレセプターの合成2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      第44回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州市
    • Year and Date
      2007-07-08
  • [Presentation] ウレア部位を持つチアカリックス[4]アレーン誘導体の合成とアニオン認識2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      第44回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州市
    • Year and Date
      2007-07-08
  • [Presentation] Synthesis and anion recognitions of 1,3-alternate-tetrathiacalix[4]arene derivatives having urea moieties2007

    • Author(s)
      大和 武彦
    • Organizer
      第17回 万有福岡シンポジウム
    • Place of Presentation
      福岡市
    • Year and Date
      2007-05-12
  • [Presentation]

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      post ISNA-12 in Fukuoka
    • Place of Presentation
      FUKUOKA
  • [Presentation] Synthesis,structure and reactivity of novel calix[3]benzofurans

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      post ISNA-12 in Fukuoka
    • Place of Presentation
      FUKUOKA
  • [Presentation] Synthesis, structural properties and metal complexation of novel tetrahomodioxacalix[4]arenes

    • Author(s)
      Takehiko Yamato
    • Organizer
      post ISNA-12 in Fukuoka
    • Place of Presentation
      FUKUOKA
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 常温りん光発光有機化合物2007

    • Inventor(s)
      大和 武彦
    • Industrial Property Rights Holder
      佐賀大学
    • Industrial Property Number
      化合物第07-0001号
    • Filing Date
      2007-05-17

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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