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2008 Fiscal Year Final Research Report

Synthesis and Photophysical Properties of Helical Molecules based on Metacyclophan-1-enes

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 18550039
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionSaga University

Principal Investigator

YAMATO Takehiko  Saga University, 理工学部, 教授 (60136562)

Project Period (FY) 2006 – 2008
Keywords架橋芳香族化合物 / シクロファン / ヘリセン / らせん型分子 / 光学分割 / 光化学的特性 / ホトクロミズム / 分子素子
Research Abstract

本研究では、架橋芳香族化合物に関する研究の一環として、その剛直なシクロファン骨格を利用して、系統的な研究が全くなされていないシクロファンを構成単位とするらせん状分子に着目し、これらの実用的な一般性の高い合成法を開発し、構造と物理的及び光化学的特性との相関関係を調べることを目的とするものである。本研究を遂行することにより、ラセミ化が全く起こらないらせん状分子の構築のみならず、従来のヘリセン研究における問題点を克服できたことは特筆すべき研究成果である。すなわち、現在まで報告例の少ない従来のヘリセン骨格を簡略化したo-ターフェニル骨格をもつシクロファン誘導体を構成単位とするらせん型分子の簡便な合成法を開発し、シクロファン骨格に基づく相互作用、光化学特性を解明することが本研究の特色である。さらに、一方の架橋鎖に二重結合を導入したベンゾ[2.2]メタシクロファン-1-エン型分子を合成し、原子価異性化による10b, 10c-ジヒドロピレン体への可逆的な相互変換に基づくホトクロミズム能のみならずヘリセン特有の旋光度の光制御システムを構築する。本研究成果を基に光駆動型分子認識素子、光応答性らせん状超分子ポリマー、光応答性不斉触媒の開発へと展開できる。

  • Research Products

    (18 results)

All 2009 2008 2007 2006

All Journal Article (8 results) Presentation (10 results)

  • [Journal Article] Synthesis of polymethyl substituted[2.2]metaparacyclophanes and their Lewis-acid induced isomerisation to[2.2]metacyclophanes2009

    • Author(s)
      T. Shimizu, K. Hita, A. Paudel, J. Tanaka and T. Yamato
    • Journal Title

      J. Chem. Research

      Pages: 246-249

  • [Journal Article] Medium-size cyclophanes, 79 Synthesis and photoreaction of polymethyl substituted[2.2]metacyclophanes2008

    • Author(s)
      A. Paudel, T. Shimizu and T. Yamato
    • Journal Title

      J. Chem. Research

      Pages: 649-652

  • [Journal Article] Medium-size cyclophanes, 78 Synthesis and structures of [2.n]metacyclophan-1, 2-diones2008

    • Author(s)
      T. Saisyo, M. Shiino, T. Shimizu, A. Paudel and T. Yamato
    • Journal Title

      J. Chem. Research

      Pages: 479-483

  • [Journal Article] Niobium-and Tantalum-Baed Ethylene Polymerisation Catalysts Bearing Methylene-or Dimethyleneoxa-Bridged Calixarene Ligands2007

    • Author(s)
      C. Redshaw, M. Rowan, D. M. Homeden, M. R. J. Elsegood, T. Yamato and C. Perez-Casas
    • Journal Title

      Chem. Eur, J 13

      Pages: 10129-10139

  • [Journal Article] Medium-sized cyclophanes. Part 76.^1 Synthesis of syn-9-methoxy(1, 4)naphthaleno[3.3]metacyclophanes and their charge-transfer complexes with tetracyanoethylene in CH_2Cl_22007

    • Author(s)
      J. Hu, R. Ueno, M. Miyazaki and T. Yamato
    • Journal Title

      J. Chem. Research

      Pages: 404-406

  • [Journal Article] Medium-size cyclophanes, 75 Synthesis of anti-[2.3]metacyclophan-1-ene and conversion to syn-1, 2-epoxy[2.3]metacyclophane2007

    • Author(s)
      T. Saisyo, M. Shiino, T. Hironaka and T. Yamato
    • Journal Title

      J. Chem. Research

      Pages: 141-143

  • [Journal Article] Medium-size cyclophanes, 74 Synthesis of novel helically twisted anti-1, 2-areno[2.n]metacyclophanes2006

    • Author(s)
      Tatsunori Saisyo, Tohru Hironaka, Mikiko Shiino and Takehiko Yamato
    • Journal Title

      J. Chem. Research

      Pages: 661-663

  • [Journal Article] Medium-sized cyclophanes. 71. Synthesis, structures and photo-induced cyclization of 1, 2-diphenyl[2.n]metacyclophan-1-enes2006

    • Author(s)
      T. Yamato, T. Saisyo, T. Hironaka and S. Miyamoto
    • Journal Title

      J. Chem. Research

      Pages: 558-560

  • [Presentation] [3.3]-および[3.3.3]メタシクロファンケトン類の合成・構造および反応性2008

    • Author(s)
      上野隆治(M2), 日田勝弘, 大和武彦
    • Organizer
      日本化学会第88回春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 高歪み三重結合を持つ[2.n]メタシクロファン-1-イン類の合成・構造及び反応性2008

    • Author(s)
      田中彰吾(M2)・内川裕生・大和武彦
    • Organizer
      第18回九州沖縄地区高専フォーラム
    • Place of Presentation
      久留米市
    • Year and Date
      2008-12-06
  • [Presentation] 高歪み三重結合を持つ[2.n]MCP-1-yne類の合成および縮合多環芳香族化合物への変換2008

    • Author(s)
      田中彰吾(M2)・加藤利佳・大和武彦
    • Organizer
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州
    • Year and Date
      2008-07-05
  • [Presentation] 高歪み三重結合を持つ[2.n]メタシクロファン-1-イン類の合成および構造特性2007

    • Author(s)
      田中彰吾(M2), 加藤利佳, 大和武彦
    • Organizer
      第37回構造有機化学連合討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌)
    • Year and Date
      20071127-29
  • [Presentation] 架橋型syn-[2.2]メタシクロファン-1, 9-ジエン類の合成・構造およびスペクトル特性2007

    • Author(s)
      加藤利佳(M2), 田中彰吾, 大和武彦
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      20071110-11
  • [Presentation] 高歪み三重結合を持つ[2.n]メタシクロファン-1-イン類の合成・構造および反応性2007

    • Author(s)
      田中彰吾(M1), 加藤利佳, 大和武彦
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      20071110-11
  • [Presentation] tert-ブチル[3.3]メタシクロファン類の合成とipso-求電子置換反応2007

    • Author(s)
      日田勝弘(M1)・上野隆治・大和武彦
    • Organizer
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州
    • Year and Date
      2007-08-05
  • [Presentation] シクロファンエン類を基体とするヘリセン型分子の合成・構造及びスペクトル特性2006

    • Author(s)
      弘中徹(D3)、加藤利佳、大和武彦
    • Organizer
      2006年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      那覇
    • Year and Date
      20061118-19
  • [Presentation] 三架橋シクロファン-1.9-ジエン類の合成・構造及びスペクトル特性2006

    • Author(s)
      加藤利佳(M1)、宮本慎平、大和武彦
    • Organizer
      第18回基礎有機化学連合討論会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20061007-09
  • [Presentation] ベンゾフラノシクロファン類の合成および構造特性2006

    • Author(s)
      田中彰吾(M1), 加藤利佳、弘中徹、大和武彦
    • Organizer
      第44回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州
    • Year and Date
      2006-07-08

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Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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