2006 Fiscal Year Annual Research Report
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18590011
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Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Research Institution | Health Sciences University of Hokkaido |
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Principal Investigator |
石倉 稔 北海道医療大学, 薬学部, 教授 (10146011)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山田 康司 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80272962)
蓮沼 美也子 北海道医療大学, 薬学部, 助手 (50364253)
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| Keywords | ホウ素化合物 / インドール誘導体 / インドリルボレート / クロスカップリング / パラジウム触媒 / マイクロウェーブ / 付加環化反応 / ビシクロアミド(ABH) |
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| Research Abstract |
本年度行った研究成果は、以下の様にまとめることができる。
1.インドリルボレートを用いるクロスカップリング反応とその応用
パラジウム触媒存在下、インドリルボレートのタンデム型クロスカップリング反応系への適用について基礎的検討を加えたところ、充分な反応性を示すことを明らかとできた。引き続き、本反応系を鍵段階とするピリドカルバゾールアルカロイドおよびストリクノス系アルカロイド合成法の開発について検討を行った。この結果、オリバシンおよびその類縁体の合成法を開発できた。また、ストリクノス系アルカロイド合成については、合成の鍵中間体の簡便な合成法を確立できたことより、現在、合成研究を続行している。
2.インドリルボレートにおける分子内アルキル転位反応の応用
側鎖にオレフィンを有するインドール誘導体からハイドロボレーションにより容易に誘導でるアルキルボラン中間体を用いた環状インドリルボレートの生成法を確立できたことより、分子内アルキル反応を適用することで新規環形成を経るカルバゾールおよびマイトセン誘導体の短工程合成法を開発できた。
3. 2-azabicclo[2.2.1]het-5-en-3-one(ABH)への付加反応
ABHはその立体的電子的要因から二重結合部位での反応性が低下しており、付加反応を行ううえで厳しい状件が必要であった。本件において、マイクロウェーブ照射によう反応条件を適用して、アジド化合物のABHへの付加環化反応を検討したところ、反応速度が著しく促進されることが判り、有用な合成手段となり得ることを明らかとできた。
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