2008 Fiscal Year Annual Research Report
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18590011
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| Research Institution | Health Sciences University of Hokkaido |
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Principal Investigator |
石倉 稔 Health Sciences University of Hokkaido, 薬学部, 教授 (10146011)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山田 康司 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80272962)
阿部 匠 北海道医療大学, 薬学部, 助教 (80453273)
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| Keywords | インドリルボレート / インドールアルカロイド / クロスカップリング反応 / パラジウム触媒 / セロトニン / アゼピノインドールアルカロイド / ABH / アリール化反応 |
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| Research Abstract |
1)パラジウム触媒存在下、インドリルボレートを用いるタンデム型クロスカップリング反応を鍵反応とするインドールアルカロイドの合成法について検討を行った。この結果、抗腫瘍性インドールアルカロイドであるオリバシンおよび誘導体の新規短行程合成法の開発を行うことができた。現在、ストリクノスアルカロイドであるツボタイビンの合成を進めている。
2)塩基存在下、セロトニンと各種アルデヒドとのPictet-Spengler反応について検討を行い、反応中間に生じるイミニウム塩がインドール環4位へ閉環してアゼピノインドールを高い収率で与えることを見出した。この反応を鍵段階としたアゼピノインドールアルカロイドであるAurantioclavineの合成をセロトニンとイソブテナールから3工程で達成することができた。現在、他のアゼピノインドールアルカロイドの合成について検討を行っている。
3)ABHはその立体的電子的要因から二重結合の反応性が低下しており、二重結合部位への置換基導入法は限られている。今回、ABHの二重結合および窒素原子への直接的なアリール基の導入法について検討を行った。この結果、ロジウムおよび銅触媒の存在下、アリールホウ酸を用い、マイクロウェーブ照射により反応が速やかに進行することを見出した。現在、この反応の一般性について検討を行っている。
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