2007 Fiscal Year Annual Research Report
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18590021
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| Research Institution | Meijo University |
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Principal Investigator |
塩入 孝之 Meijo University, 大学院・総合学術研究科, 非常勤講師 (20012627)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
伊藤 幹雄 名城大学, 薬学部, 教授 (60076726)
森 裕二 名城大学, 薬学部, 教授 (40121511)
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| Keywords | シロキシアレン中間体 / β-置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ化合物 / (Ζ)-カルコン / (Ζ)-選択的反応 |
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| Research Abstract |
我々はすでに,シンコニン由来の4級アンモニウムフルオリドを用いる,フェニルトリメチルシリルアセチレンと芳香族アルデヒドによる新規タンデム付加-異性化-シリルアルドール反応を見出し,機能性アレンであるシロキシアレンを経由する,β-置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ化合物の新規合成法を確立した.そしてこの反応においてはフッ素イオンのみならず,塩基も重要な役割を果していることが示唆された.そこで両端に芳香族基を有する,シロキシアレン中間体の前駆体である付加生成物プロパルギルアルコールのトリメチルシリル体を調製し,これをカリウムtert-ブトキシドで処理しシロキシアレン中間体を生成し,それに対して種々のアルデヒドを反応させることによって,多くの(Z)-β-置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ化合物を合成することに成功した.この反応でアルデヒドのかわりに,プロトン源として硫酸を用いたところα,β-不飽和ケトンであるカルコンがZ選択的に得られた.一般に(Z)-カルコンは対応するE体を光異性化して合成されるが,本法はそれに変わる方法になろう.
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Research Products
(1 results)
