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2007 Fiscal Year Annual Research Report

中赤外パルスレーザー光による選択的有機合成化学の創生

Research Project

Project/Area Number 18655036
Research InstitutionGunma University

Principal Investigator

普神 敬悟  Gunma University, 大学院・工学研究科, 助教 (90202283)

Keywords中赤外パルスレーザー / 有機合成 / 開裂反応 / アミン
Research Abstract

アミンの気体試料に対する中赤外パルスレーザー光の照射による,炭素-窒素結合の開裂反応の可能性について追及した。
その結果,赤外レーザー光に対し,高い感受性を示すものと,殆ど感受性を示さないものが存在する,ということが明らかにできた。
すなわち,ジイソプロピルエチルアミンに,波長6.96μmのパルスレーザーを照射すると,これを定量的に消費することができた。また,第二級アミンである,ジイソプロピルアミンに対し,波長8.33μmのパルスレーザーを照射すると,やはり定量的に反応させることができた。
一方,かメチルシクロヘキシルアミン,および,第一級アミンであるシクロヘキシルアミンに対する赤外レーザー照射では,反応の誘起は観測されなかった。また,第三級アミンである,N,N-ジメチルシクロヘキシルアミンに対しても,波長6.96μmのパルスレーザーの照射によって,ごく僅かな反応の誘起が観測されるに留まった。
次年度は,この成果を踏まえ,反応の効率とアミンの構造との相関を明らかにする。アミン類の炭素-窒素結合を開裂させるには,これを強塩基の共存下で一旦ヨウ化メチル等の有機ハロゲン化物によって処理し,対応する第四級アンモニウム塩に誘導し,その後,強塩基で処理する,ホフマン分解が最も有効な合成手法である。
これに対し,今回見出した結果は,このような四級化処理を必要とせずに,基質を直接反応させることを可能にしたものであり,赤外パルスレーザー光誘起型有機合成反応独自の化学変換形式の発見として,今後その実用への展開に期待が持たれる。

  • Research Products

    (10 results)

All 2008 2007

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (8 results)

  • [Journal Article] Novel Pd-catalyzed atom-efficient cross-coupling reaction by means of hexaarylcyclotrisiloxane2007

    • Author(s)
      Mayuko Endo
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 749-752

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel Pd-catalyzed atom-efficient cross-coupling reaction by means of hexaarylcyclotrisiloxane2007

    • Author(s)
      Mayuko Endo
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal. 349

      Pages: 1025-1027

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 環状オリゴシロキサン反応剤とハロゲン化アリールとの新規パラジウム触媒クロスカップリング反応2008

    • Author(s)
      普神 敬悟
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-29
  • [Presentation] Novel Palladium-Catalyzed Cross Coupling with Cyclic Oligosiloxanes2007

    • Author(s)
      Keigo Fugami
    • Organizer
      The Third International Symposium on Developmant, of Silicon-based Functional Materials
    • Place of Presentation
      群馬
    • Year and Date
      2007-11-30
  • [Presentation] ビニルテトラフルオロスタンナート反応剤とハロゲン化アリールとの新規パラジウム触媒クロスカップリング反応2007

    • Author(s)
      普神 敬悟
    • Organizer
      第一回日本化学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2007-09-28
  • [Presentation] Novel Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction with Stable Organosilicon Reagents2007

    • Author(s)
      Keigo Fugami
    • Organizer
      14thIUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed toward Organic Svnthesis
    • Place of Presentation
      Nara,Japan
    • Year and Date
      2007-08-03
  • [Presentation] Novel Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Alkenyltetrafluorostannate and Aryl Halides2007

    • Author(s)
      Keigo Fugami
    • Organizer
      第2回群馬国際化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      群馬
    • Year and Date
      2007-07-21
  • [Presentation] Novel Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Cage-Shaped Origosilsesquioxane2007

    • Author(s)
      Keigo Fugami
    • Organizer
      第2回群馬国際化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      群馬
    • Year and Date
      2007-07-21
  • [Presentation] 新規シリコーン系有機ケイ素クロスカップリング反応剤の開発2007

    • Author(s)
      普神 敬悟
    • Organizer
      連携融合事業「ケイ素を基軸とする機能性材料の開拓」平成19年度第1回定例研究会
    • Place of Presentation
      群馬
    • Year and Date
      2007-06-16
  • [Presentation] カゴ状シルセスキオキサン誘導体を反応剤とする新規パラジウム触媒クロスカップリング反応2007

    • Author(s)
      普神 敬悟
    • Organizer
      日本化学会第87春季年会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2007-03-27

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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