2007 Fiscal Year Annual Research Report
食品機能性解析のための重水素・重炭素標識フェノール性化合物大量調製法の開発
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18688006
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| Research Institution | Shinshu University |
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Principal Investigator |
中村 浩蔵 Shinshu University, 農学部, 准教授 (20345763)
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| Keywords | 食品 / 有機化学 / 生体分子 / 安定同位体標識 / 食品機能解析 |
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| Research Abstract |
1,^<13>C標識ヒドロキシ桂皮酸類の調製「必要量の食品成分動態試薬候補を調製することができた」
・ヒドロキシベンズアルデヒド類と1-^<13>C-酢酸エチルを原料とし,アルドール縮合,脱水反応を経て,収率よく^<13>C標識ヒドロキシ桂皮酸類を合成できた。
・置換率98%以上の1-^<13>C-フェルラ酸,1-^<13>C-コーヒー酸,1-^<13>C-シナピン酸を各約5g合成した。
・同様の方法で非天然の3,4,5-トリヒドロキシ桂皮酸を合成することができた。
・^<13>C標識フェルラ酸とグルコース誘導体からメチル-6-0-(フェルロイル-1-^<13>C)-α-D-グルコピラノシドを50%収率で得ることができた。
2,重水素標識ヒドロキシ安息香酸類の調製「必要量の食品成分動態試薬候補を調製することができた」
・重水中でヒドロキシ安息香酸類を加熱・還流して芳香族水素を重水素に置換する方法を開発した。
・置換率95%以上の2,6-d_2-没食子酸,2,4,6-d_3-α-レソルシル酸を10g以上得た。
・置換率25-80%の5-d_1ピロカテク酸,5-d_1-プロトロカテク酸,3,4,6-d_3-ゲンチジン酸,3,4,5-d_3-γ-レソルシル酸を得た。
・フェノール芳香族水素の重水素イオンによる求電子置換反応において,置換基効果と重水素置換率との関係を明かにした。
3,安定同位体標識化合物の生体試験条件の検討「食品成分動態試薬としての可能性が確認できた」
・重水素置換安息香酸類は生体条件で比較的安定であることを確認した。
・2,6-d_2-没食子酸を単回経口投与したラット血漿から標識化合物をLC-MS分析で検出できた。
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