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2007 Fiscal Year Annual Research Report

植物の鉄輪送メカニズムの機構解明を目指したムギネ酸類縁体の設計と合成

Research Project

Project/Area Number 18710191
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

難波 康祐  Tokushima Bunri University, 薬学部, 助教 (50414123)

Keywordsムギネ酸 / 2'-デオキシムギネ酸 / 鉄トランスポーター / ミネラル輸送 / 実用的合成 / ファイトシデロファー
Research Abstract

イネ科植物は根からムギネ酸を分泌することによって、アルカリ土壌で水不溶態となっている3価の鉄イオンをムギネ酸・鉄錯体として植物内に取り込むことが知られている。本研究では、この鉄欠乏耐性のメカニズムの分子レベルでの解明を目指し、トランスポータータンパクとムギネ酸・鉄錯体の結合様式を明らかとすることを主たる目的としていた。本研究を進めるにあたり、標識体を始めとする種々のムギネ酸類縁体が必要不可欠であることから、ムギネ酸類の効率的な合成法の確立は急務の課題であり、またその農業的利用や医薬品への応用も示唆されていることから、工業的にも利用可能なルートを構築する必要があった。そこで報告者はムギネ酸と同様の金属キレートカを有する2'-デオキシムギネ酸の効率的合成法の確立を目指し、市販のBoc-L-アリルグリシンを出発原料としてOne-Potで2'-デオキシムギネ酸の保護体に至る簡便な合成方法を確立した。これを基にムギネ酸の効率的合成法も確立し、種々のムギネ酸類での鉄の取り込み実験を行った結果、ムギネ酸の2'位水酸基が鉄の取り込みに影響を及ぼさない事を明らかにした。これまでに、ムギネ酸類に標識体を導入すると鉄との錯体を形成しなくなることが知られており、ムギネ酸類の標識化は30年来困難とされていた。これに対し、先の結果よりムギネ酸の2'位水酸基への標識体の導入の可能性が示唆されたことから、2'位水酸基への種々の置換基の導入を可能とするルートの検討を行い、2'位に置換基を導入しても鉄との錯体を形成することを明らかにした。これによりムギネ酸の標識部位が明らかとなったことから、トランスポーターとムギネ酸・鉄錯体との結合様式の解明も目前にあると考えられる。

  • Research Products

    (10 results)

All 2008 2007 2006

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] A specific transporter for iron(III)-phytosiderophore complex involvediron acquisition by bareley roots.2008

    • Author(s)
      Murata, Y.; Harada, E.; Sugase, K.; Namba, K.; Horikawa, M.; Ma, J.-F.; Yamaji, N.; Ueno, D.; Nomoto, K.; Iwashita, T.; Kusumoto, S
    • Journal Title

      Pure Appl Chem. 80 (In press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 薬剤耐性がん細胞に有効なGemcitabineプロドラッグの創製2008

    • Author(s)
      難波康祐
    • Journal Title

      ファルマシア 44

      Pages: 170-171

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Virtually Complete E-Selective A,B-Unsaturated Ester Synthesis by Hg(OTf)_2-Catalyzed Hydration of sec-Ethoxyalkyny Acetate.2007

    • Author(s)
      Nishizawa, M.; Hirakawa, H.; Nakagawa, Y.; Yamamoto, H.; Namba, K.; Imagawa, H.
    • Journal Title

      Ort. Lett. 9

      Pages: 5577-5580

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Activation of the Leaving Group in the S_n2 Reaction.2007

    • Author(s)
      Yamamoto, H.; Pandey, G.; Asai, Y.; Nakano, M.; Kinoshita, A.; Namba, K.; Imagawa, H.; Nishizawa, M
    • Journal Title

      Ort. Lett. 9

      Pages: 4029-4032

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structural element responsible for the Fe(III)-specific transport asphytosiderophore complex by hvYSl transporter of barley.2007

    • Author(s)
      Harada, E.; Sugase, K.; Namba, K.; Iwashita, T.; Murata, Y
    • Journal Title

      FEBS Lett. 581

      Pages: 4298-4302

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Truly Practical Synthesis of a Phytosiderophore 2'-Deoxymugineic Acid. A Key to the Mechanistic Study of Iron Acquisition by Graminaceous Plants2007

    • Author(s)
      Namba, K.; Murata, Y.; Horikawa, M.; Iwashita, T.; Kusumoto, S
    • Journal Title

      Angew. Chem, . Int. Ed. 46

      Pages: 7060-7063

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total synthesis and morphogenesis-inducing activity of (±)-thallusin and its analogues.2007

    • Author(s)
      Nishizawa, M.; Iyenaga, T.;kurisaki, T.; yamamoto, H.; Sharfuddin, M.; Namba, K.; Imagawa, H.; Shizuri, Y.;Matsuo, Y.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 4229-4233

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin B.2007

    • Author(s)
      Shinada, T.; Ikebe, E.; Oe, K.; Namba, K.; Kawasaki, M.; Ohfune, Y.
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 1765-1767

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ムギネ酸類の効率的合成2007

    • Author(s)
      難波康祐, 村田佳子, 岩下孝, 楠本正一
    • Organizer
      日本薬学会 第127年会
    • Place of Presentation
      富山
    • Year and Date
      2007-03-27
  • [Patent(Industrial Property Rights)] サントリー株式会社2006

    • Inventor(s)
      難波康祐
    • Industrial Property Rights Holder
      サントリー株式会社
    • Industrial Property Number
      特願2006-307397
    • Filing Date
      2006-11-04

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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