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2008 Fiscal Year Final Research Report

Development of highly efficient organic reactions towards ideal asymmetric synthesis

Research Project

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Project/Area Number 18750134
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Environmental chemistry
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

MASE Nobuyuki  Shizuoka University, 工学部, 准教授 (40313936)

Project Period (FY) 2006 – 2008
Keywordsグリーンケミストリー / アトムエコノミー / 環境調和型有機分子触媒
Research Abstract

研究の全体構想である「グリーンケミストリーに基づいた新しい完全不斉合成」を確立するために、
1. 疎水性不斉空間を有し、水媒体中で機能を発現する光学活性有機分子触媒の合成
2. 水媒体中におけるアトムエコノミー100%の立体選択的炭素-炭素結合反応の構築
を達成し、全体構想の礎を築いた。これは温和な反応条件下、100%収率・化学・位置・立体選択性、副生成物・共生成物0%、有害・危険物質を使わない理想的かつ安全な不斉合成への第一歩と言える。

  • Research Products

    (30 results)

All 2009 2008 2007 2006 Other

All Journal Article (7 results) Presentation (21 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde : Easy access to chiral δ-lactones2009

    • Author(s)
      Mase, N.; Inoue, A.; Nishio, M.; Takabe, K.
    • Journal Title

      Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 19(in Press)

  • [Journal Article] Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam2008

    • Author(s)
      Yamashita, S.; Mase, N.; Takabe, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron : Asymmetry 19 (18)

      Pages: 2115-2118

  • [Journal Article] Total synthesis of (-)-2-epi-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a building block2007

    • Author(s)
      Muramatsu, T.; Yamashita, S.; Nakamura, Y.; Suzuki, M.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 48 (51)

      Pages: 8956-8959

  • [Journal Article] Organocatalytic Direct Michael Reaction of Ketones and Aldehydes with β-Nitrostyrene in Brine2006

    • Author(s)
      Mase, N.; Watanabe, K.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society(JACS's Most-Cited Articles : 2006 rank #7.) 128 (15)

      Pages: 4966-4967

  • [Journal Article] Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol Reactions in Water2006

    • Author(s)
      Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society(JACS's Most-Cited Articles: 2006 rank #1.) 128 (3)

      Pages: 734-735

  • [Journal Article] Lipase-catalyzed kinetic resolution of tetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon : total synthesis of (S)-(-)-vertinolide2006

    • Author(s)
      Tauchi, T.; Sakuma, H.; Ohno, T.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron : Asymmetry 17(15)

      Pages: 2195-2198

  • [Journal Article] Lipase-catalyzed kinetic resolution of thiotetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon : total synthesis of (R)-thiolactomycin and its O-analogue2006

    • Author(s)
      Toyama, K.-i.; Tauchi, T.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 47(40)

      Pages: 7163-7166

  • [Presentation] ジメチルアミンカルバミン酸塩 (DIMCARB)を用いたショウガオールの合成2009

    • Author(s)
      北川徳彦・間瀬暢之・高部圀彦
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会(2PC-008)
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] 有機分子触媒的不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とした光学活性ラクトン類の合成2009

    • Author(s)
      河野靖弘・井上 梓・間瀬暢之・高部圀彦
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会(2PC-007)
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] イミン型OFF-ON 蛍光物質の合成と触媒探索への利用2009

    • Author(s)
      柴垣文哉・間瀬暢之・高部圀彦・田中富士枝
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会(1G1-17)
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] OFF-ON 型蛍光物質のデザインと合成 : 触媒探索への利用2008

    • Author(s)
      柴垣文哉・安藤太志・小山直城・間瀬暢之・高部圀彦・田中富士枝
    • Organizer
      第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1N31)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2008-11-08
  • [Presentation] シクロアルカノンの不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とする光学活性ラクトン類の合成2008

    • Author(s)
      井上梓・西尾真輝・間瀬暢之・高部圀彦
    • Organizer
      第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(2PIV-6)
    • Place of Presentation
      東洋大学
    • Year and Date
      2008-10-26
  • [Presentation] 有機分子触媒的水中アルドール反応における長鎖脂肪酸の効果2008

    • Author(s)
      野代尚靖・杢屋明日香・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会(1J3-27)
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] アルデヒド型OFF-ON蛍光分子の合成と触媒探索への利用2008

    • Author(s)
      安藤太志・川口友久・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦・田中富士枝
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会(1J3-28)
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] 酵素をモデvルとした酸-塩基有機分子触媒のデザインとその合成的利用2007

    • Author(s)
      中村大輔・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1P49)
    • Place of Presentation
      三重大学
    • Year and Date
      2007-11-10
  • [Presentation] 迅速な触媒探索を可能にするOFF-ON 型蛍光分子の合成2007

    • Author(s)
      安藤太志・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦・田中富士枝
    • Organizer
      第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1P47)
    • Place of Presentation
      三重大学
    • Year and Date
      2007-11-10
  • [Presentation] ヒドロキシラクタムをキラルビルディングブロックとした薬理活性物質の不斉合成2007

    • Author(s)
      山下 翔・村松隆行・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      第37回複素環化学討論会(2P-42)
    • Place of Presentation
      長野
    • Year and Date
      2007-10-18
  • [Presentation] A Small Organic Catalyst with Hydrophobic Alkyl Group for Enantioselective Aqueous Direct Carbon-Carbon Bond Forming Reactions2007

    • Author(s)
      Nobuyuki Mase, Kaori Watanabe, Yusuke Nakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka and Carlos F. Barbas, III
    • Organizer
      Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability (International Conference on Asymmetric Organocatalysis)(PS-66)
    • Place of Presentation
      大津
    • Year and Date
      2007-05-29
  • [Presentation] 酸による脱離反応を利用した(E)-シクロアルケン-2-オンの高選択的合成2007

    • Author(s)
      高橋正樹・久永祐介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      日本化学会第87春季年会(4C8-30)
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2007-03-28
  • [Presentation] Enamine-Based Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol and Michael Reactions in Aqueous Reaction Medias2007

    • Author(s)
      Nobuyuki Mase, Kaori Watanabe, Yusuke Nakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka, Carlos F. Barbas, III
    • Organizer
      日英GSC(GreenSustainableChemistry)シンポジウム-Japan/UK GSC Symposium(P-3)
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2007-03-27
  • [Presentation] マロン酸ジエステルの環状エノンへの有機分子触媒的不斉マイケル付加反応2007

    • Author(s)
      江原由美子・深澤真帆・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      日本化学会第87春季年会(3PB-013)
    • Place of Presentation
      大阪20070327
    • Year and Date
      2007-03-27
  • [Presentation] Organocatalyzed Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formation in Aqueous Reaction Medias2006

    • Author(s)
      Nobuyuki Mase, Yusuke Nakai, Kaori Watanabe, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka, Carlos F. Barbas, III
    • Organizer
      IKCOC-10
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2006-11-14
  • [Presentation] 有機分子触媒による水中での交差アルドール反応2006

    • Author(s)
      杢屋 明日香・中井 悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      愛知工業大学
    • Year and Date
      2006-11-13
  • [Presentation] 有機分子触媒によるα,β-不飽和ケトン類への不斉マイケル付加反応2006

    • Author(s)
      深澤真帆・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      愛知工業大学
    • Year and Date
      2006-11-13
  • [Presentation] 有機分子触媒による効率的交差アルドール反応2006

    • Author(s)
      北川徳彦・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      第50回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2006-11-10
  • [Presentation] ムスコン合成におけるα-ヒドロキシケトン誘導体の利用2006

    • Author(s)
      久永祐介・高橋正樹・清水泰博・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      第50回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2006-11-10
  • [Presentation] 有機分子触媒的不斉合成における長鎖アルキル基の効果2006

    • Author(s)
      杢屋明日香・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      第45回日本油化学会年会
    • Place of Presentation
      三田
    • Year and Date
      2006-09-09
  • [Presentation] ゼロエミッションを指向した有機分子触媒的不斉合成2006

    • Author(s)
      渡邉香織・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
    • Organizer
      日本プロセス化学会2006サマーシンポジウム(1P-24)
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2006-07-20
  • [Book] 創薬支援研究の展望(第2編 プロセス化学系研究 第1章 水系反応の新展開)2008

    • Author(s)
      間瀬暢之, 高部圀彦
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/index.htm

URL: 

Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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