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2008 Fiscal Year Final Research Report

Total synthesis of commelinin: A blue pigment from Commelina communis

Research Project

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Project/Area Number 18780086
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

OYAMA Kin-ichi  Nagoya University, 物質科学国際研究センター, 技術職員 (80402460)

Research Collaborator YOSHIDA Kumi  名古屋大学, 情報科学研究科, 准教授 (90210690)
Project Period (FY) 2006 – 2008
Keywordsアシル化アントシアニン / 空気酸化
Research Abstract

日本の伝統文化の友禅染に使われる青色色素であるツユクサの青色色素コンメリニンの化学全合成を目指し、構成成分であるアシル化アントシアニンのマロニルアオバニンの合成研究を行った。その結果、アントシアニンの酸化的合成方法を新たに見出し、配糖化フラベノールが酸化により容易にアントシアニンへと変換できることを明らかにした。これを鍵反応としてシアニジン3-O-グルコシド、アピゲニニジン5-O-グルコシドの全合成に成功した。

  • Research Products

    (22 results)

All 2009 2008 2007 2006 2000 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (14 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Identification and characterization of flavonoids as sialyltransferase inhibitors2009

    • Author(s)
      K. I.P.J. Hidari, K.-i. Oyama, G. Ito, M. Nakayama, M. Inai, S. Goto, Y. Kanai, K.-i. Watanabe, K. Yoshida, T. Furuta, T. Kan, T. Suzuki
    • Journal Title

      Biochem. Biophys. Res. Commun. 382

      Pages: 609-613

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of oriented anti-virus 7-O-substituted apigenins2008

    • Author(s)
      K.-i. Oyama, T. Kondo, K. Yoshida
    • Journal Title

      Heterocycles 76

      Pages: 1607-1615

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using 3,4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydr o-5,7,3'4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin and (-)-epicatechin as a key building monomer2008

    • Author(s)
      K.-i. Oyama, S. Kawaguchi, K. Yoshida, T. Kondo
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 49

      Pages: 3176-3180

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of pelargonidin 3-O-6"-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding Kaempferol glucoside2007

    • Author(s)
      K.-i. Oyama, S. Kawaguchi, K. Yoshida, T. Kondo
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 6005-6009

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Analysis of benzylation products of (+)-catechin2007

    • Author(s)
      S. Nakamura, K.-i. Oyama, T. Kondo, K. Yoshida
    • Journal Title

      Heterocycles 73

      Pages: 451-460

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A novel and efficientsynthesis of cyanidin 3-O-β-D-glucoside from (+)-catechin via a flav-3-en-3-ol as a key intermediate2006

    • Author(s)
      T. Kondo, K.-i. Oyama, S. Nakamura, D. Yamakawa, K. Tokuno, K. Yoshida
    • Journal Title

      Org. Lett. 8

      Pages: 3609-3612

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 生合成経路に基づくアントシアニンの新規合成方法の開発2009

    • Author(s)
      尾山公一、関口由起子、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2009年度(平成21年度)
    • Place of Presentation
      福岡、福岡国際会議場・マリンメッセ福岡
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 3,4-ジアセトキシフラバン誘導体を用いたプロシアニジンの合成2008

    • Author(s)
      尾山公一、桑野美幸、伊藤実恵、吉田久美、近藤忠雄
    • Organizer
      39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋大学、名古屋
    • Year and Date
      2008-11-09
  • [Presentation] 花色素アントシアニンの新規合成2008

    • Author(s)
      近藤忠雄、尾山公一、ビョロイ エイリアン、中村早岐、得能一成、河口聡史、山川大輔、吉田久美
    • Organizer
      第50回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2008-10-01
  • [Presentation] シアニンの合成研究2008

    • Author(s)
      尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
    • Place of Presentation
      名古屋、名城大学
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] アジサイの青色発色に関与する5-O-アシル化キナ酸の合成研究 (2)2008

    • Author(s)
      関口由起子、鈴木昌子、尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
    • Place of Presentation
      名古屋、名城大学
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] 配糖化フラボノールの金属還元によるアントシアニンへの変換2008

    • Author(s)
      近藤忠雄、BJOROEY, Oerjan, 尾山公一、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
    • Place of Presentation
      名古屋、名城大学
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] バーベナの赤色紫花弁に含まれるアシル化アントシアニンの全合成2007

    • Author(s)
      尾山公一、河口聡史、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2007年度(平成19年度)関西・中部支部合同大会
    • Place of Presentation
      中部大学、愛知
    • Year and Date
      2007-09-22
  • [Presentation] フラベノール グルコシドを鍵中間体とするアントシアニンの合成研究2007

    • Author(s)
      尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
    • Organizer
      日本化学会第87春季年会
    • Place of Presentation
      関西大学、大阪
    • Year and Date
      2007-03-28
  • [Presentation] アントシアニジン 3-グルコシドの合成研究2007

    • Author(s)
      中村早岐、尾山公一、山川大輔、吉田久美、近藤忠雄
    • Organizer
      日本農芸化学会2007年度(平成19年度)大会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2007-03-26
  • [Presentation] 配糖化フラボノイドの合成と機能2007

    • Author(s)
      尾山公一
    • Organizer
      NPOバイオものづくり中部第4回糖鎖分科会(平成18年度)「糖鎖科学若手研究者から産業界への提案」
    • Place of Presentation
      名古屋大学VBLベンチャーホール、名古屋
    • Year and Date
      2007-03-22
  • [Presentation] 生合成経路に倣ったアントシアニンの新規合成法の開発2006

    • Author(s)
      尾山公一、中村早岐、山川大輔、得能一成、吉田久美、近藤忠雄
    • Organizer
      第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      愛知工業大学、名古屋
    • Year and Date
      2006-11-13
  • [Presentation] Synthesis of Neochlorogenic acid and Other 5-O-acylquinic acid Derivatives Involved in Blue Color Development of Hydrangea2006

    • Author(s)
      Kumi Yoshida, Masako Suzuki, Kin-ichi Oyama, Tadao Kondo
    • Organizer
      XXIII International Conference on Polyphenols
    • Place of Presentation
      Canada
    • Year and Date
      2006-08-22
  • [Presentation] Synthetic Study on Natural Anthocyanins2006

    • Author(s)
      Tadao Kondo , Satoshi Kawaguchi, Saki Nakamura, Kin-ichi Oyama , Kumi Yoshida
    • Organizer
      XXIII International Conference on Polyphenols
    • Place of Presentation
      Canada
    • Year and Date
      2006-08-22
  • [Presentation] Synthesis of Cyanidine 3-O-β-D-glucoside2006

    • Author(s)
      Kin-ichi Oyama, Saki Nakamura, Daisuke Yamakawa, Kazunari Tokunou, Kumi Yoshida, Tadao Kondo
    • Organizer
      ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Year and Date
      2006-07-24
  • [Remarks] 2007年度 (第20回) 有機合成化学協会研究企画賞 大正製薬 研究企画賞

  • [Patent(Industrial Property Rights)] アントシアニジン類の製造方法及びフラベノール誘導体2000

    • Inventor(s)
      吉田久美、近藤忠雄、尾山公一
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特願2007-317648
    • Filing Date
      2000-12-07

URL: 

Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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