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2007 Fiscal Year Annual Research Report

ホウ素クラスターの特性に基づく機能性分子及び超分子の設計と新たな創薬手法の開発

Research Project

Project/Area Number 18790089
Research InstitutionTohoku Pharmaceutical University

Principal Investigator

太田 公規  Tohoku Pharmaceutical University, 薬学部, 助教 (90347906)

Keywordsホウ素クラスター / 疎水性相互作用 / 水素結合 / 分子認識 / 分子会合 / NMR / 液晶 / 合成化学
Research Abstract

正二十面体構造を有するカルボランは、高いホウ素含有率から中性子補足療法への応用が盛んに研究されてきたが、その他の化学的、物理的性質にはほとんど目が向けられていなかった。本研究者は、カルボランの高い疎水性に着目し核内受容体リガンドの疎水性構造単位として応用し、様々な核内受容体を標的とし従来のリガンドの活性を凌駕する化合物を見出し、カルボランの利用に新たな方向性を提示した。本研究は、カルボランが有するもう一つの特徴であるC-H水素の高い酸性に着目し、溶液中における水素結合能を評価し実践的応用としてカルボランC-H水素をトリガーとする機能性分子の設計及び合成を目的としている。今年度は、昨年度合成、評価した化合物が有するC-H水素の相互作用能を機能性分子構築に応用した。また、得られた結果から新たな機能性分子設計を行い次に示す結果を得た。
1、様々な2-methoxyphenyl-carboranesの構造を利用し、溶液中での水素結合能の評価と水素結合エネルギーの算出を行い、それぞれの化合物の物性によって液性依存的な分子モーター、新規メカニズムによる脱メチル化反応、π-πスタッキングと疎水性相互作用を用いた分子集合体などを創り分けることに成功した。
2、カルボラン誘導体とシクロデキストリンの水中における相互作用を評価し、カルボランC-Hの水素結合能がシクロデキストリンによる包接能に大きく関与することを見出した。
3、トリカルボラン誘導体が疎水性環境でC1イオンを補足するという結果を見出し、脂質二重膜を利用した実験により本化合物がC1イオンチャネルとして機能することを見出した。

  • Research Products

    (11 results)

All 2008 2007

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Chemistry of Boron Clusters, Carborane Synthesis, Structure and Application for Molecular Construction2007

    • Author(s)
      Kiminori Ohta
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 65

      Pages: 320-333

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Proton-driven Conformational Change in a 2-Aryl-p-carborane Constrained by an Intramolecular C-H-O Hydrogen Bond2007

    • Author(s)
      Kiminori Ohta
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 5231-5234

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solid-state Supramolecular Array through Co-operative π-π Interactions of 1-(2-Methoxyphenyl)-o-carborane2007

    • Author(s)
      Kiminori Ohta
    • Journal Title

      Tetrahedron 63

      Pages: 12160-12165

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile and Efficient Synthesis of C-Hydroxycarboranes and and C, C'-Dihydroxycarboranes2007

    • Author(s)
      Kiminori Ohta
    • Journal Title

      Inorg. Chem. 46

      Pages: 3966-3970

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カルボランC-H水素の相互作用を利用したホスト分子の構築2008

    • Author(s)
      山崎広人
    • Organizer
      第128回日本薬学会年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] カルボラン環B-アリール化反応と機能性分子構築への応用2008

    • Author(s)
      相沢光栄
    • Organizer
      第128回日本薬学会年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] ジフェニルアミン骨格を有するエストロゲン受容体(ER)制御化合物の構造活性相関2008

    • Author(s)
      千葉由紀
    • Organizer
      第128回日本薬学会年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] 疎水性構造上の置換基によるERα及びERβ選択性の制御2008

    • Author(s)
      小川卓巳
    • Organizer
      第128回日本薬学会年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] 新規ERβ選択的リガンドの創製:親和性の向上と選択性におけるハロゲンの効果2007

    • Author(s)
      小川卓巳
    • Organizer
      第26回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原
    • Year and Date
      2007-11-28
  • [Presentation] カルボランの特性を活かした多重分子標的型リガンドの創製:ERアゴニスト・ARアンタゴニストデュアルモデュレーターの開発2007

    • Author(s)
      後藤徳仁
    • Organizer
      第26回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原
    • Year and Date
      2007-11-28
  • [Presentation] アミド構造を有する含カルボランARリガンドの構造活性相関2007

    • Author(s)
      藤井晋也
    • Organizer
      第26回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原
    • Year and Date
      2007-11-28

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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