2006 Fiscal Year Annual Research Report
ヒカゲノカズラ科植物を素材とする新機能性分子の探索と生合成経路の解明
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18890210
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| Research Institution | Hoshi University |
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Principal Investigator |
平澤 祐介 星薬科大学, 薬学部, 助手 (90434183)
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| Keywords | 薬学 / 有機化学 / アルカロイド |
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| Research Abstract |
マレーシア産ヒカゲノカズラ科Lycopodium carinatumの高極性アルカロイド画分より新規アルカロイドcarinatumin A-Cを単離、構造決定した。COSY、HOHAHA、HMQC、HMBC、NOESY等の各種NMR測定の解析の結果、carinatumin Aはhuperzine Aの10位水酸基体、carinatumin Bはhuperzine Bの11位水酸基体、carinatumin Cはhuperzine Kの立体異性体と帰属した。得られた新規化合物について、Ellman法を用いたアセチルコリンエステラーゼ阻害活性を調べたところ、carinatumin AおよびBは、IC_<50>がそれぞれ、4.6μM、7.0μMであり、carinatumin Cは100μM以下で活性を示さなかった。一方、鹿児島産ヒカゲノカズラ科ナンカクラン(Lycopodium hamiltonii)より新規アルカロイドnankakurine Bを単離、構造決定した。各種2次元NMRの解析および、化学変換により、nankakurine Bはnankakurine AのN-メチル体であることを明らかにし、同時に、nankakurine Aの5位スピロ炭素の相対立体配置訂正も行った。Nankakurin Aは1μMでPC-12(ラット副腎髄質由来褐色細胞腫)の細胞分化を指標とした1321N1(ヒトアストロサイトーマ細胞)からの神経栄養因子分泌促進活性を示した。
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