Selective synthesis of pi-conjugated polymer with functional group at both ends by means of two different coupling reactions

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18H02023
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 35010:Polymer chemistry-related
• Research Institution: Kanagawa University
• Principal Investigator: Yokozawa Tsutomu 神奈川大学, 工学部, 教授 (80182690)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 太田 佳宏 神奈川大学, 工学部, 助教 (90625617)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: π共役系高分子 / 末端官能基化 / カップリング反応 / 触媒移動重合 / 熊田カップリング / 鈴木カップリング

Outline of Final Research Achievements

We investigated successive Kumada-Tamao catalyst-transfer condensation polymerization of Grignard monomer and introduction of functional groups at both ends by Suzuki-Miyaura coupling reaction with many kinds of isolable boronic acid esters in one pot. We found that a Pd catalyst with an N-heterocarbene ligand was available for this successive polymerization and end-functionalization. Furthermore, when poly(methyl methacrylate) (PMMA) with a boronate at one end was used as a boronic acid ester, PMMA-polythiophene-PMMA triblock copolymer was successfully obtained.

Free Research Field

高分子合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

熊田・玉尾カップリング重合後の両末端官能基化は、Grignard 試薬で導入した炭素不飽和基を数段階を経て目的とする官能基に変換する方法が続けられていた。本法ではGrignard 試薬では壊れてしまう官能基も鈴木・宮浦カップリングによって一段階で導入できるようになったので汎用性の高い方法を開発できた。また、学術的に非水系の熊田・玉尾カップリング反応後に水系の鈴木・宮浦カップリングを同一触媒で連続して行えることを初めて明らかにした。