2021 Fiscal Year Annual Research Report
Elucidation study of antifouling mechanism with natural product derivatives for development of green antifoulant
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18H02271
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
梅澤 大樹 北海道大学, 地球環境科学研究院, 准教授 (20503618)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
野方 靖行 一般財団法人電力中央研究所, 環境科学研究所, 上席研究員 (10371535)
沖野 龍文 北海道大学, 地球環境科学研究院, 教授 (30280910)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 付着生物 / 天然有機化合物 / 付着阻害 / メカニズム解明 / プローブ合成 / 構造活性相関 / 全合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、付着生物に対する２つの付着阻害活性天然有機化合物をリードとし、それらの各種プローブ分子を合成、合成したプローブ分子を用いて付着阻害メカニズムを明らかにすることを目的としている。既存の付着阻害剤は重金属を含んでおり、環境にやさしい化合物の開発が切望されている。新規付着阻害剤開発に向けた２つのリード化合物として、海洋生物から得られ、強い付着阻害活性と低毒性を併せ持つオマエザレン（含臭素化合物）とドラスタチン１６（環状ペプチド）に着目した。これらは全く異なる化学構造を持つにもかかわらず、付着阻害活性を有する。このことから、メカニズムが異なっているのかにも興味が持たれている。我々のグループでは、これらの全合成経路をすでに確立しており、この合成経路を応用することで、プローブを合成する。
オマエザレンでは、合成経路をもとに各種プローブ分子を進めた。より効率的に合成できるアルキン誘導体では強い付着阻害活性を維持した。このアルキン誘導体の結果を参考に、プローブ化に向けて蛍光官能基を有する誘導体を各種合成したが、活性が大幅に低下した。また、オマエザレン中に存在する官能基を利用して蛍光官能基導入も検討したがよい結果は得られなかった。このことは、オマエザレン自体の構造が極めて重要であり、目的のプローブを合成するためには、より詳細な検討が求められる。
ドラスタチン１６では、プローブ合成の簡略化のために、2つの合成フラグメントの構造活性相関研究をさらに検討した。その結果、フラグメントの脂溶性を高めることで、もとのドラスチン16よりは付着阻害活性が若干低下したものの、強い活性を維持することを明らかにした。この結果を足掛かりに蛍光プローブを各種合成したものの、こちらも活性の大幅な低下を引き起こした。
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| Research Progress Status |
令和3年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和3年度が最終年度であるため、記入しない。
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