2018 Fiscal Year Annual Research Report
C1化合物の有効利用を指向した不斉ニッケル錯体触媒による高効率分子変換反応の開発
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18J20233
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
芦田 慶太 大阪大学, 工学研究科, 特別研究員(DC1)
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| Project Period (FY) |
2018-04-25 – 2021-03-31
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| Keywords | ニッケル / ホスホルアミダイト / 不斉環化カルボニル化 / γ-ラクタム / 含窒素環状ニッケル錯体 / ストリゴラクタム |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、ニッケルおよび光学活性ホスホルアミダイト配位子から成るニッケル錯体触媒を用いた分子内エンイミンと一酸化炭素の不斉環化カルボニル化反応の開発に取り組んだ。本反応は、安価な工業原料である一酸化炭素ガスを活用して、副生成物を一切出さず、高いエナンチオ選択性にて多環式γ-ラクタム化合物を与えることができる。また、錯体化学的アプローチによる反応機構研究に取り組み、本触媒反応における反応中間体は含窒素環状ニッケル錯体であることを明らかとした。ストリゴラクタムGR-24は植物の枝分かれ数を制御可能な植物ホルモンとして近年注目を集めており、農薬分野において有用な化合物である。しかしながら、その不斉合成法はこれまで報告例がなかった。本研究によって開発した触媒反応を鍵過程とすることで、ストリゴラクタムGR-24を単一のエナンチオマーとして合成することに世界で初めて成功した。
現在、以上の研究成果をまとめた論文を執筆中である。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
本年度、これまで例のない、エンイミンと一酸化炭素の不斉環化カルボニル化反応の開発に成功した。また、詳細な反応機構研究を行うとともに、本反応を利用してストリゴラクタムの不斉合成に世界で初めて達成した。現在は、これらの研究結果をまとめた論文を執筆してる段階である。
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| Strategy for Future Research Activity |
本年度の研究において開発したエンイミンの不斉環化カルボニル化反応の基質適用範囲をエンアルデヒドまで広げる。これにより、新規の触媒的光学活性γ-ラクトン合成法を確立させる。
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