2018 Fiscal Year Research-status Report
天然色素誘導体を用いた繰り返し利用可能なpH試験剤の開発
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18K02983
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| Research Institution | University of Miyazaki |
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Principal Investigator |
有井 秀和 宮崎大学, 教育学部, 准教授 (80384733)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
中林 健一 宮崎大学, 教育学部, 教授 (60201670)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | アントシアニン系色素 / 繰り返し利用 / pH試験剤 / フラビリウムイオン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、アントシアニン系色素の発色団であるフラビリウムイオンを合成し、シリカゲルやゼオライトなどの無機固体材料に吸着させることによって、繰返し利用できるpH試験剤を開発し、生徒の液性に対する理解を促進させる。同時に、一つの物質がpH変化によって複数の色を持つことを知ることで、化合物に対する関心を引きつける。小中学校ではリトマス試験紙やpH試験紙で液性を調べているが、これらは使い捨てであるだけでなく、なぜ色変化が起きるのか、という根源的な問いに答えるのが難しい。そこで、紫芋などに含まれるアントシアニン系色素の発色団であるフラビリウムイオンを化学的に合成し、その色素を無機固体材料に吸着させることによって、繰返し利用できるpH試験剤の開発を目指す。その結果、一つの試験剤で多くのサンプルを何度でも測定できるため、酸・アルカリの液性を生徒がより実感できるようになり、化合物が色変化の原因であることに気付くことが期待される。
研究の実施にあたり、(1)適切なフラビリムイオンの合成とその同定、(2)フラビリウムイオンの無機固体材料への吸着とpHへの応答と耐性評価、(3)児童・生徒との実験と液性に対する理解度調査、の順で進めていく。平成30年度は(1)の化合物の合成を行い、4種類の化合物の合成とその同定を行うことができた。また部分的にではあるが(2)の無機固体材料への吸着として1つのフラビリウムイオンをシリカゲルへ吸着させ、その確認を行った。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
平成30年度はアントシアニン色素の発色団であるフラビリウムイオンの合成を行なった。ベンズアルデヒド誘導体とアセトフェノン誘導体を酢酸エチル中で塩化水素ガスを吹き込みながら0℃で2時間反応を行い、塩化水素ガスの導入を止めた後、5℃で一晩反応させた。析出物をろ過することで、橙色～赤色粉末として目的物を合成することができた。ヒドロキシ基の位置や数の異なる4種類のフラビリウムイオンを合成し、各種分光学的測定により同定した。
特に3',4',7-トリヒドロキシフラビリウムクロリドと4',7,8-トリヒドロキシフラビリウムクロリドは溶液中でpHに対応して多彩な色変化が確認されたので、UV-visスペクトルを利用した滴定実験によりpKaを算出した。合成したフラビリウムイオンは酸性条件下では安定であるが、中性～アルカリ性下では数時間で退色が見られ、化合物の安定性は低かった。この結果は水分子との反応によるフラビン骨格の分解に起因しているため、メタノールを溶媒として用い酸性から塩基性へと液性を変化させると、色変化は水溶液と同様に観測され、さらに分解が抑制されて溶液の色が保持された。このことはシリカゲルやゼオライトにフラビリウムイオンを吸着させたとき、水分子との反応が阻害されれば色を保つことが期待される。
3',4',7-トリヒドロキシフラビリウムクロリドをメタノールに溶解し、シリカゲルを浸積させて一晩静置すると、シリカゲルへの吸着が見られ、色素の吸着したシリカゲルの吸収スペクトルからも確認できた。
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| Strategy for Future Research Activity |
合成したフラビリウムイオンをシリカゲルやゼオライトに吸着させて、pH変化に対して溶液中と同様の色変化を示すか確認する。シリカゲルは球状シリカゲルを用いるが、ゼオライトは細孔の大きさが異なるもの、またSi/Al比の異なるものを利用して、吸着力の高いものを調査する。吸着させた無機固体材料に塩酸水溶液と水酸化ナトリウム水溶液を交互に添加し、色の退色が起きるか確認することで、繰り返し利用可能か評価する。
フラビリウムイオンはアルカリ性溶液中では不安定であるため、繰り返し利用できないことも十分に考えられる。また、溶液中とは異なる色変化を示すことも考えられるため、一般的なpH指示薬であるフェノールフタレインやブロモチモールブルーなどの吸着も検討する。また無機固体材料ではメソポーラスシリカなどを検討する。
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| Causes of Carryover |
購入を予定していた紫外可視分光光度計の使用を見直した結果、当初予定額よりも下がったため、差額が生じた。次年度は、この差額分を合成する色素の種類をふやすことや、色素を吸着させる無機固体材料の購入に充てることを計画している。
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